2,4-diamino-5-{4'-[N-(4''-carboxybenzyl)amino]-3'-nitrophenyl}-6-ethylpyrimidine | 194039-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diamino-5-{4'-[N-(4''-carboxybenzyl)amino]-3'-nitrophenyl}-6-ethylpyrimidine
• 英文别名: 4-({[4-(2,4-Diamino-6-ethylpyrimidin-5-yl)-2-nitrophenyl]amino}methyl)benzoic acid；4-[[4-(2,4-diamino-6-ethylpyrimidin-5-yl)-2-nitroanilino]methyl]benzoic acid
• CAS: 194039-59-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₆O₄
• 分子量: 408.417
• InChiKey: MZSLFJYHWQGRQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-5-{4'-[N-(4''-carboxybenzyl)amino]-3'-nitrophenyl}-6-ethylpyrimidine 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,4-diamino-5-{4'-[N-(4''-carbamoylbenzyl)amino]-3'-nitrophenyl}-6-ethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  非经典的2,4-二氨基-5-芳基-6-乙基嘧啶类抗叶酸药：作为卡氏肺孢子虫和弓形虫的二氢叶酸还原酶抑制剂和抗肿瘤药的活性。

  摘要：

  在其上带有4-取代基的十二个新颖的2,4-二氨基-5-（4'-苄氨基）-和2,4-二氨基-5 [4'-（N-甲基苄基氨基）-3'-硝基苯基] -6-乙基对嘧啶合成了苄氨基或N-甲基苄氨基芳基环，并将其评价为卡氏肺孢子虫和弓形虫二氢叶酸还原酶（DHFR）的非经典抑制剂。通过2,4-二氨基-5-（4'-氯-3'-硝基苯基）-（8）或2,4-二氨基-5-（4'-氟-3'-硝基苯基）-的反应制备化合物6-乙基嘧啶（15），带有适当的4-取代的（CO2H，CO2Me，SO2NH2，二氧戊环-2-基，CHO，二甲基恶唑啉-2-基）苄胺或N-甲基苄胺衍生物。化合物25-29由2,4-二氨基-5- {4'-[N-（4“-羧基苄基）氨基] -3'-硝基苯基} -6-乙基嘧啶（10）和相应的胺（NH3， MeNH2，Me2NH，哌啶，L-谷氨酸二乙酯）通过异丁基混合酸酐偶联; L-谷氨酸二乙酯29水解后得到L

  DOI：

  10.1021/jm970055k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 2,4-diamino-5-{4'-[N-(4''-carboxybenzyl)amino]-3'-nitrophenyl}-6-ethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  非经典的2,4-二氨基-5-芳基-6-乙基嘧啶类抗叶酸药：作为卡氏肺孢子虫和弓形虫的二氢叶酸还原酶抑制剂和抗肿瘤药的活性。

  摘要：

  在其上带有4-取代基的十二个新颖的2,4-二氨基-5-（4'-苄氨基）-和2,4-二氨基-5 [4'-（N-甲基苄基氨基）-3'-硝基苯基] -6-乙基对嘧啶合成了苄氨基或N-甲基苄氨基芳基环，并将其评价为卡氏肺孢子虫和弓形虫二氢叶酸还原酶（DHFR）的非经典抑制剂。通过2,4-二氨基-5-（4'-氯-3'-硝基苯基）-（8）或2,4-二氨基-5-（4'-氟-3'-硝基苯基）-的反应制备化合物6-乙基嘧啶（15），带有适当的4-取代的（CO2H，CO2Me，SO2NH2，二氧戊环-2-基，CHO，二甲基恶唑啉-2-基）苄胺或N-甲基苄胺衍生物。化合物25-29由2,4-二氨基-5- {4'-[N-（4“-羧基苄基）氨基] -3'-硝基苯基} -6-乙基嘧啶（10）和相应的胺（NH3， MeNH2，Me2NH，哌啶，L-谷氨酸二乙酯）通过异丁基混合酸酐偶联; L-谷氨酸二乙酯29水解后得到L

  DOI：

  10.1021/jm970055k