methyl 5-(5,6-dimethoxy-1H-1,3-benzodiazol-1-yl)-3-[[4-(methanesulfonyl)phenyl]methoxy]thiophene-2-carboxylate | 1007660-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 5-(5,6-dimethoxy-1H-1,3-benzodiazol-1-yl)-3-[[4-(methanesulfonyl)phenyl]methoxy]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)-3-[(4-methylsulfonylphenyl)methoxy]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1007660-69-6
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₇S₂
• 分子量: 502.569
• InChiKey: KRMVWHGJCPNNCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(5,6-dimethoxy-1H-1,3-benzodiazol-1-yl)-3-[[4-(methanesulfonyl)phenyl]methoxy]thiophene-2-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-（5,6-二甲氧基苯并咪唑-1-基）-3-[（4-甲基磺酰基苯基）甲氧基]噻吩-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery of thiophene inhibitors of polo-like kinase

  摘要：

  The discovery and development of a series of thiophenes as potent and selective inhibitors of PLK is described. Identification and characterization of 2, a useful in vitro PLK inhibitor tool compound, is also presented. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.041
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-氧代-2,3-二氢-2-噻吩羧酸甲酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 5-(5,6-dimethoxy-1H-1,3-benzodiazol-1-yl)-3-[[4-(methanesulfonyl)phenyl]methoxy]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-（5,6-二甲氧基苯并咪唑-1-基）-3-羟基噻吩-2-羧酸衍生物中蛋白激酶成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）抑制剂的鉴定

  摘要：

  摘要成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）在肿瘤发生中起重要作用，表明该蛋白激酶的抑制剂可能成为发展抗癌药的重要化合物。使用分子对接方法，我们已经确定了一种新型的FGFR1抑制剂，该抑制剂属于5-（5,6-二甲氧基苯并咪唑-1-基）-3-羟基噻吩-2-羧酸的衍生物。发现最有前途的化合物5-（5,6-二甲氧基苯并咪唑-1-基）-3- [2-（甲磺酰基）苄氧基]噻吩-2-羧酸甲酯抑制FGFR1，IC 50值为150 nM在体外激酶测定中。研究了结构-活性关系，并提出了该化学类别的结合模式。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02493-5

文献信息

• Discovery of thiophene inhibitors of polo-like kinase
  作者：Kyle A. Emmitte、C. Webb Andrews、Jennifer G. Badiang、Ronda G. Davis-Ward、Hamilton D. Dickson、David H. Drewry、Holly K. Emerson、Andrea H. Epperly、Daniel F. Hassler、Victoria B. Knick、Kevin W. Kuntz、Timothy J. Lansing、James A. Linn、Robert A. Mook、Kristen E. Nailor、James M. Salovich、Glenn M. Spehar、Mui Cheung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.041

  日期：2009.2

  The discovery and development of a series of thiophenes as potent and selective inhibitors of PLK is described. Identification and characterization of 2, a useful in vitro PLK inhibitor tool compound, is also presented. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Identification of protein kinase fibroblast growth factor receptor 1 (FGFR1) inhibitors among the derivatives of 5-(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)-3-hydroxythiophene-2-carboxylic acid
  作者：Galyna Volynets、Sergiy Lukashov、Iryna Borysenko、Andrii Gryshchenko、Sergiy Starosyla、Volodymyr Bdzhola、Tetiana Ruban、Anna Iatsyshyna、Lyubov Lukash、Yaroslav Bilokin、Sergiy Yarmoluk

  DOI：10.1007/s00706-019-02493-5

  日期：2019.10

  AbstractFibroblast growth factor receptor 1 (FGFR1) plays an important role in tumorigenesis, suggesting that inhibitors of this protein kinase may become important compounds for the development of anticancer agents. Using molecular docking approach, we have identified a novel class of FGFR1 inhibitors belonging to the derivatives of 5-(5,6-dimethoxybenzimidazol-1-yl)-3-hydroxythiophene-2-carboxylic

  摘要成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）在肿瘤发生中起重要作用，表明该蛋白激酶的抑制剂可能成为发展抗癌药的重要化合物。使用分子对接方法，我们已经确定了一种新型的FGFR1抑制剂，该抑制剂属于5-（5,6-二甲氧基苯并咪唑-1-基）-3-羟基噻吩-2-羧酸的衍生物。发现最有前途的化合物5-（5,6-二甲氧基苯并咪唑-1-基）-3- [2-（甲磺酰基）苄氧基]噻吩-2-羧酸甲酯抑制FGFR1，IC 50值为150 nM在体外激酶测定中。研究了结构-活性关系，并提出了该化学类别的结合模式。 图形摘要