1-(thiophen-2-ylmethyl)pyrrolidin | 16087-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-ylmethyl)pyrrolidin
• 英文别名: 5-pyrrolidin-1-ylmethylthiophen；1-(2-thienylmethyl)pyrrolidine；1-(Thiophen-2-ylmethyl)pyrrolidine
• CAS: 16087-92-6
• 化学式: C₉H₁₃NS
• mdl: MFCD23699502
• 分子量: 167.275
• InChiKey: WNJQTXGJPVTGHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

1-(thiophen-2-ylmethyl)pyrrolidineMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-ylmethyl)pyrrolidin 、 足球烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C 60与叔胺的反应，以制备螺旋连接的甲基富勒烯和富勒烯烷烃

  摘要：

  通过使用空气作为唯一的氧化剂，已开发出CuI催化的C 60与叔胺的反应。分别使用环状和非环状胺作为起始原料，可以选择性地获得带有环状酰胺和富勒烯烷醛的螺旋连接的甲基富勒烯。反应显示出宽泛的官能团耐受性。另外，通过开发的方法可以容易地制备四个（[6,6]-苯基-C 61-丁酸甲酯）类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00335
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-azidopentyl)thiophene 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到1-(thiophen-2-ylmethyl)pyrrolidin
  参考文献：
  名称：

  烷基叠氮化物的分子内Csp3-H / C-C键胺化用于选择性合成环亚胺和叔胺

  摘要：

  分子内Csp 3 -H和/或C-C键胺化在现代有机合成中非常重要，因为它在构建多样化的N-杂环时效率很高。在本文中，我们报道了通过选择性Csp 3 -H和/或C-C键裂解合成叠氮化物亚胺和叔胺的新型烷基叠氮化物分子内环化反应。在这些转换中，可以有效地构建两个C–N单键或一个C N双键。碳正离子化机理不同于所报道的金属腈中间体，因此可以实现无金属的新转化。

  DOI：

  10.1039/c9sc05522c

文献信息

• Hydrazone complexes of ruthenium(II): Synthesis, crystal structures and catalytic applications in N-alkylation reactions
  作者：Kaliyappan Murugan、Subbarayan Vijayapritha、Muthukumaran Nirmala、Periasamy Viswanathamurthi、Karuppannan Natarajan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121411

  日期：2020.9

  ESI-MS spectral methods. Further, structures of two of the complexes have been determined by single crystal X-ray diffraction technique which revealed a pseudo octahedral geometry with the coordination of the quinoline nitrogen and quinoline oxygen atoms of the ligand. All the new complexes have been employed as efficient catalysts in N-alkylation reactions for the synthesis of tertiary amines by the coupling

  一系列新的通式为[RuH（CO）（EPh 3）2 L]（1-6）的8-羟基喹啉-2-羧醛的Ru（II）配合物（E = P或As，L = N '-（（（8-羟基喹啉-2-基）亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（HQ-THy），N'-（（（8-羟基喹啉-2-基）亚甲基）异烟酰肼（HQ-IHy），N'-已经合成了（（8-羟基喹啉-2-基）亚甲基）苯甲酰肼（HQ-BHy）。它们已通过元素分析，IR，NMR（1 H，13 C和31P）和ESI-MS光谱方法。此外，已经通过单晶X射线衍射技术确定了两种配合物的结构，该技术揭示了配体的喹啉氮和喹啉氧原子配位的伪八面体几何形状。通过将仲胺与芳族伯醇在低催化剂负载下以最大收率偶联，所有新的络合物已被用作N-烷基化反应中合成叔胺的有效催化剂。另外，已经充分研究了取代基对配体，不同溶剂以及碱和催化剂负载量对配合物催化活性的影响。综合大楼1业已发现，AlO3是醇与胺的N-烷
• Direct Catalytic Reductive N-Alkylation of Amines with Carboxylic Acids: Chemoselective Enamine Formation and further Functionalizations
  作者：Paz Trillo、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/acscatal.9b01974

  日期：2019.8.2

  demonstrated to be highly chemoselective, tolerating a multitude of different functional groups present in the starting carboxylic acids and amines. The reaction is scalable and the generated α-amino nitriles are converted to other useful compounds, e.g., α-amino acids or amino-tetrazoles. In addition, the intermediate enamines are further transformed into triazolines, sulfonylformamidines, pyrimidinediones

  使用六羰基钼（5 mol％）作为催化剂，二乙氧基甲基硅烷作为还原剂，将仲胺与羧酸进行直接还原N-烷基化，可直接生成烯胺，产率高。所形成的烯胺不需要分离或纯化，就可以在同一反应烧瓶中进一步与三甲基甲硅烷基氰化物反应，以高收率得到α-氨基腈。在最优化的反应条件下，等摩尔量的羧酸和胺在纯净条件下反应，然后将催化量的三氟乙醇（0.1摩尔％）与TMSCN一起加入以进行氰化步骤。已证明还原性N-烷基化反应是高度化学选择性的，可耐受起始羧酸和胺中存在的许多不同的官能团。该反应是可扩展的，并且生成的α-氨基腈被转化为其他有用的化合物，例如α-氨基酸或氨基四唑。此外，在温和的反应条件下，中间体烯胺进一步分别以高收率转化成三唑啉，磺酰基甲am，嘧啶二酮和TMS-炔丙基胺。苯甲酸在相似的条件下与仲胺反应，以高收率得到叔胺，使用这种方法，在直接的一锅法反应装置中，以80％的收率分离出了生物活性化合物Piribed
• Ruthenium and Iron‐Catalysed Decarboxylative <i>N</i> ‐alkylation of Cyclic α‐Amino Acids with Alcohols: Sustainable Routes to Pyrrolidine and Piperidine Derivatives
  作者：Anastasiia Afanasenko、Rachael Hannah、Tao Yan、Saravanakumar Elangovan、Katalin Barta

  DOI：10.1002/cssc.201901499

  日期：2019.8.22

  A modular and waste‐free strategy for constructing N‐substituted cyclic amines via decarboxylative N‐alkylation of α‐amino acids employing ruthenium‐ and iron‐based catalysts is presented. The reported method allows the synthesis of a wide range of five‐ and six‐membered N‐alkylated heterocycles in moderate‐to‐excellent yields starting from predominantly proline and a broad range of benzyl alcohols

  提出了一种采用钌和铁基催化剂通过α-氨基酸的脱羧N-烷基化N-取代环胺来构建N-取代环胺的模块化，无浪费的策略。报道的方法允许以中等至优异的产率合成大量的五元和六元N烷基化杂环，主要从脯氨酸和各种苯甲醇以及伯和仲脂肪醇开始。还显示了使用胡椒酸构建哌啶衍生物以及一锅法合成α-氨基腈的实例。
• Iridium-Catalyzed Decarboxylative N-Alkylation of α-Amino Acids with Primary Alcohols
  作者：Jiashou Wu、Datong Zhao、Huajiang Jiang、Dingben Chen、Jianfen Shen、Jing Xiang、Qizhong Zhou

  DOI：10.1055/s-0033-1340474

  日期：——

  A new decarboxylative N-alkylation reaction of α-amino acids has been developed. A variety of tertiary amines were obtained in good to excellent yields via the decarboxylative N-alkylation reaction of α-amino acids with primary alcohols catalyzed by a Cp*Ir complex.

  已经开发了一种新的α-氨基酸的脱羧N-烷基化反应。通过 Cp*Ir 配合物催化的 α-氨基酸与伯醇的脱羧 N-烷基化反应，以良好到极好的收率获得了多种叔胺。
• [EN] ARYL AND HETEROARYL UREA CHK1 INHIBITORS FOR USE AS RADIOSENSITIZERS AND CHAMOSENSITIZERS<br/>[FR] UREE ARYLE ET HETEROARYLE UTILISEE EN TANT QU'INHIBITEUR DE CHK1, A UTILISER EN TANT QUE RADIOSENSIBILISANTS ET CHIMIOSENSIBILISANTS
  申请人：ICOS CORP

  公开号：WO2002070494A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Aryl- and heteroaryl substituted urea compounds useful in the treatment of diseases and conditions related to DNA damage or lesions in DNA replication are disclosed. Methods of making the compounds, and their use as therapeutic agents, for example, in treating cancer and other diseases characterized by defects in DNA replication, chromosome segregation, or cell division also are disclosed. Wherein W' is a six-membered aromatic ring containing at least 2 introgen atoms and optionally substitutedas defined in the claims, Z' is a five- or six membered aromatic or heteraromatic ring as defined in the claims, Y' is O or S.

  本发明涉及芳基和杂芳基取代的脲类化合物，用于治疗与DNA损伤或DNA复制中的损伤有关的疾病和病况。本发明还公开了制备这些化合物的方法以及它们作为治疗剂的用途，例如治疗癌症和其他以DNA复制缺陷、染色体分离或细胞分裂为特征的疾病。其中W'是一个含有至少2个氮原子的六元芳环，也可以是根据权利要求中定义的取代基；Z'是根据权利要求中定义的五元或六元芳香环或杂芳香环；Y'是O或S。