(+/-)-cyclopentylsuccinic acid | 6053-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cyclopentylsuccinic acid
• 英文别名: (+/-)-Cyclopentylbernsteinsaeure；Cyclopentyl-bernsteinsaeure；2-Cyclopentylbutanedioic acid
• CAS: 6053-61-8
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: RMCKVLJGPLHPSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  319.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cyclopentylsuccinic acid 在 乙醚 、 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-cyclopentyl-3-formyl-succinic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ranganathan, Journal of the Indian Chemical Society, 1939, vol. 16, p. 107,110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butoxy)-3-cyclopentyl-4-oxobutanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(+/-)-cyclopentylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Monosubstituted Succinic Acids from tert-Butylsuccinate

  摘要：

  我们报道了叔丁基琥珀酸二负离子的制备及其烷基化反应。这种烷基化反应已被证明是制备单取代琥珀酸及其酸酐的有用方法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7110

文献信息

• Photocatalyzed Functionalization of Alkenoic Acids in 3D‐Printed Reactors
  作者：Alexandra Jorea、Davide Ravelli、Rodrigo M. Romarowski、Stefania Marconi、Ferdinando Auricchio、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/cssc.202200898

  日期：2022.9.7

  Biomass valorization: Alkenoic acids were smoothly converted into valuable γ-keto acids and succinic acid derivatives by decatungstate photocatalyzed addition of selected hydrogen donors (e.g. aldehydes). The adoption of flow conditions and of a 3D-printed reactor allowed to form the derivatized products in up to quantitative yield with a productivity of ≈15 mmol day−1.

  生物质增值：通过十钨酸盐光催化添加选定的氢供体（例如醛），烯酸顺利转化为有价值的γ-酮酸和琥珀酸衍生物。采用流动条件和 3D 打印反应器可以形成定量产率的衍生产品，生产率约为 15 mmol day -1 。
• Alder; Pascher; Schmitz, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 27,48
  作者：Alder、Pascher、Schmitz

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New Diazamantane Derivatives Containing a 2-Phenylimide Substituent
  作者：S. L. Kocharov、K. A. Gevorkyan、A. D. Arutyunyan、M. V. Galstyan、H. A. Panosyan、J. A. Avakimyan、H. M. Stepanyan

  DOI：10.1134/s1070428023050093

  日期：2023.5