N-methoxy-4-phenylbutyramide | 112403-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-4-phenylbutyramide
• 英文别名: N-methoxy-4-phenylbutanamide
• CAS: 112403-97-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: UCIFBQZZTBKUBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-4-phenylbutyramide 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 2,2-二碘代联苯 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-methoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzoazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  μ-氧代-高价碘催化氧化C-H胺化合成苯内酰胺衍生物

  摘要：

  苯并内酰胺具有独特的生物活性，在合成有价值的化合物中具有很高的实用性，可直接应用于羟吲哚生物碱和抗菌剂。尽管最近在有机化学方面取得了进展，并且报道了越来越多的合成苯内酰胺的方法，但它们的制备仍然需要一个多步骤的过程。C-H 胺化反应可以将芳香族 C( sp 2 )-H 键直接转化为 C( sp 2)-N 键，这种直接形成 C-N 键的方法提供了获得苯内酰胺的有效途径。高价碘试剂是实现氧化 C-H 胺化的有前途的工具。受我们正在进行的对开发有用的高价碘介导的氧化转化的研究努力的推动，我们在此描述了一种基于 μ-氧代高价碘催化的有效分子内氧化 C-H 胺化反应，用于合成带有各种官能团的苯内酰胺。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00980
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-methoxy-4-phenylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰氧基酰胺的合成实用程序作为γ-内酰胺形成的酰基类肾上腺素的替代前体

  摘要：

  本文描述的是通过分子内C–H酰胺化反应合成用于γ-内酰胺的酰基类肾上腺素前体的新开发。在Ir催化下，N-苯甲酰氧基酰胺可作为有效的底物，提供5元酰胺。机理研究表明，抗衡阳离子的螯合促进了通过N-O键裂解生成假定的Ir-羰基类肾上腺素。该方案提供了从相应的羧酸开始制备γ-内酰胺的便捷且经济的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00791

文献信息

• N-alkoxy-n-acylnitrenium ions in intramolecular aromatic addition reactions
  作者：Stephen A. Glover、Andre Goosen、Cedric V. McClei、Johan L. Schoonraad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81665-3

  日期：——

  solvents. These intermediates readily cyclise onto aromatic nuclei on alkozy side-chains to give benzoxazines and benzoxazepines and on the acyl side-chains to give γ, δ and ϵ benzolactams. Spirane products are formed by ipso addition When a 4-methoxy substituent ia present on the side-chain aromatic rings. The yields and regioselectivities of these reactions have been ascribed to different transition structures

  N-烷氧基-N-酰基硝鎓离子是通过在醚溶剂中用银离子处理N-烷氧基-N-氯酰胺类生成的。这些中间体很容易环化到醇酸侧链上的芳香核上，得到苯并恶嗪和苯并x氮平，以及酰基侧链上的γ，δ和ϵ苯并内酰胺。当在侧链芳环上存在4-甲氧基取代基时，通过ipso加成形成尖晶石产物。这些反应的产率和区域选择性归因于不同的过渡结构，用于环化到分别涉及胞外和环内N-0π键的酰基和烷氧基侧链上。从MNDO计算中获得了这种极高的π键特性的证据，该计算预测π键阶为0.9，旋转势垒为29.7 kcalmol -1
• Intramolecular Cyclization with Nitrenium Ions Generated from<i>N</i>-Chloro-<i>N</i>-methoxyamides in Neutral Conditions
  作者：Yasuo Kikugawa、Masahiro Shimada

  DOI：10.1246/cl.1987.1771

  日期：1987.9.5

  Intramolecular aromatic substitution by a N-chloro-N-methoxyamide group to a suitably situated aromatic ring in the molecule is performed by using anhydrous zinc acetate and nitromethane as solvent to give nitrogen heterocycles in good yield.

  通过使用无水乙酸锌和硝基甲烷作为溶剂，通过 N-氯-N-甲氧基酰胺基团将分子内芳族取代到分子中合适位置的芳环，以良好的产率得到含氮杂环。
• Iron/photoredox dual catalysis for acyl nitrene-based C–O bond formation towards phthalides
  作者：Zhide Zhang、Yangling Deng、Ming Hou、Xiaojing Lai、Meng Guan、Fengzhi Zhang、Rui Qi、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/d2cc04917a

  日期：——

  iron/photoredox dual-catalyzed acyl nitrene formation and the use of acyl nitrene in constructing various C–O bonds towards phthalides. The developed reaction starts from N-methoxyl-2-alkylbenzamides. Mechanism surveys suggest the reaction involves iron nitrene-based hydrogen atom abstraction (HAA), radical-polar crossover and O-nucleophilic SN1. Distinctively, the often-reported radical rebound in previous publications

  本文描述了铁/光氧化还原双催化酰基氮烯的形成以及酰基氮烯在构建各种 C-O 键中对苯酞的应用。开发的反应从N -methoxyl-2-alkylbenzamides 开始。机理调查表明，该反应涉及基于铁氮烯的氢原子提取 (HAA)、自由基-极性交叉和O-亲核 S N 1。值得注意的是，未观察到以前出版物中经常报道的自由基反弹。该反应代表了基于酰基氮烯的苯酞合成的第一个例子。此外，它还作为合成3-丁基苯酞（NBP）、沙利度胺、Pomalyst和Otezia等市售药物的补充剂。
• Electrophilic aromatic substitution with N-methoxy-N-acylnitrenium ions generated from N-chloro-N-methoxy amides: syntheses of nitrogen heterocyclic compounds bearing a N-methoxy amide group
  作者：Masami Kawase、Takahiro Kitamura、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1021/jo00275a027

  日期：1989.7
• Miyazawa, Etsuko; Sakamoto, Takeshi; Kikugawa, Yasuo, Heterocycles, 2003, vol. 59, # 1, p. 149 - 160
  作者：Miyazawa, Etsuko、Sakamoto, Takeshi、Kikugawa, Yasuo

  DOI：——

  日期：——