N-(2-methoxyphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide | 1267642-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 1267642-47-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: NKGVLBUXOJDYEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91 %的产率得到(S)-2-hydroxy-N-(2-methoxyphenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用可重复使用的 CuO 纳米颗粒作为催化剂将 α-酮基酰胺化学和对映选择性还原为 α-羟基酰胺

  摘要：

  已开发出一种高效、可商购且可重复使用的氧化铜纳米颗粒 (CuO-NPs) 和 ( R )-(−)-DTBM SEGPHOS 催化化学选择性和对映选择性还原 α-酮酰胺为 α-羟基酰胺。已经研究了各种含有给电子基团和吸电子基团的 α-酮基酰胺的反应范围，以良好的收率和出色的对映选择性提供对映体富集的 α-羟基酰胺。CuO-NPs 催化剂已被回收并重复使用多达四个催化循环，而粒径、反应性和对映选择性没有任何显着变化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00090
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲氧基苯基)-2-苯基乙酰胺 在 四丁基硫酸氢铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到N-(2-methoxyphenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的需氧苄氧化直接合成N-单取代的α-酮酰胺

  摘要：

  描述了一种有效的碳酸氢钠促进的需氧氧化反应，以在正丁基硫酸氢铵（TBAHS）存在下制备N-单取代的α-酮酰胺。该反应提供了一种非常简单和方便的合成路线，可以容易地从芳基或杂芳基乙酰胺以高产率到高产率合成N-单取代的α-酮酰胺，而无需使用有毒试剂和苛刻的条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.005

文献信息

• Facile photochemical synthesis of α-ketoamides and quinoxalines from amines and benzoylacetonitrile under mild conditions
  作者：Chao Zhou、Pinhui Diao、Xiaoji Li、Yanqin Ge、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.06.019

  日期：2019.2

  Abstract A selective protocol for the synthesis of either α -ketoamides or quinoxaline derivatives under the same reaction conditions has been achieved simply by varying substitution number of amino-groups. The method features metal-free, room temperature and broad substrate scopes as well as no extra oxidant. This process applies to various substituent groups and gives products in moderate to good

  摘要只需改变氨基的取代基数，就可以在相同的反应条件下实现选择性合成α-酮酰胺或喹喔啉衍生物的方案。该方法的特点是无金属，室温和广泛的底物范围，并且没有额外的氧化剂。该方法适用于各种取代基，并以中等至良好的产率产生产物。最后，提出了一种合理的机制。
• Novel synthesis of tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones via decarboxylative cyclization reaction of α-amino acids and α-ketoamides
  作者：Jia-shou Wu、Hua-jiang Jiang、Jian-guo Yang、Zheng-neng Jin、Ding-ben Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.079

  日期：2017.2

  An efficient and practical method was developed for the synthesis of tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones based on the decarboxylative cyclization reaction of α-ketoamides and proline. In most cases, tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones were obtained with perfect diastereoselectivity to give trans-isomer in excellent yield.

  基于α-酮酰胺与脯氨酸的脱羧环化反应，开发了一种高效，实用的四氢-1 H-吡咯并[1,2 - a ]咪唑-2-酮的合成方法。在大多数情况下，以完美的非对映选择性获得四氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]咪唑-2-酮，从而以优异的收率得到反式异构体。
• Friedel–Crafts Hydroxyalkylation of Indoles with α-Keto Amides using Reusable K₃PO₄/<i>n</i>Bu₄NBr Catalytic System in Water
  作者：Alagesan Muthukumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00844

  日期：2018.8.17

  in water as solvent through a solid–liquid interface formation. The transition-metal-free protocol does not demand column chromatography purification and results in highly pure indole fused α-hydroxy amides in good to excellent yields. Reusability of the catalytic system up to five cycles and extension to a gram-scale reaction are the key advantages of this transformation. The mechanistic study involving

  通过使用固-液界面形成水中的催化量的K 3 PO 4和n Bu 4 NBr作为溶剂，首次开发了一种温和且操作简单的吲哚与α-酮酰胺的弗瑞德-克来夫斯羟烷基化方法。不含过渡金属的方案不需要柱色谱纯化，并且可以以高至优异的收率得到高纯度的吲哚稠合的α-羟基酰胺。这种转化的关键优势是催化系统最多可重复使用五个循环并扩展至克级反应。涉及1 H NMR实验的机理研究表明，反应是通过离子交换途径进行的。
• Visible-light initiated copper(<scp>i</scp>)-catalysed oxidative C–N coupling of anilines with terminal alkynes: one-step synthesis of α-ketoamides
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Chun-Cheng Lin、Jih Ru Hwu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c4gc01623h

  日期：——

  Development of C–N coupling processes is fundamentally important and challenging for the synthesis of biologically active molecules and drugs. Herein, we report a highly atom efficient green process for the synthesis of α-ketoamides via visible-light induced copper(I) chloride catalysed direct oxidative Csp–N coupling reactions using commercially available alkynes and anilines at room temperature without

  C–N偶联过程的发展对于生物活性分子和药物的合成至关重要，并且具有挑战性。在此，我们报告了一种通过可见光诱导的氯化铜（I）催化的直接氧化C sp合成α-酮酰胺的高度原子高效的绿色工艺。在室温下，使用市售的炔烃和苯胺进行–N偶联反应，无需使用危险化学品和苛刻的反应条件。给出了使用广泛底物的47个例子，包括缺乏电子的苯胺和各种末端炔烃。当前的光化学过程能够一步一步实现环氧水解酶抑制剂的高收率（92-95％）。对于α-酮酰胺的合成，这种转化是高效且高度选择性的。
• Synthesis of 1,2-Fused Bicyclic Imidazolidin-4-ones by Redox-Neutral Cyclization Reaction of Cyclic Amines and α-Ketoamides
  作者：Jiashou Wu、Yi Liu、Zhengneng Jin、Huajiang Jiang

  DOI：10.1055/s-0036-1591951

  日期：2018.5

  A redox annulation reaction of cyclic amines and α-ketoamides was developed. A variety of 1,2-fused bicyclic imidazolidin-4-ones were synthesized in moderate to good yields from cyclic amines by ­redox-neutral α-C–H functionalization.

  开发了环胺和α-酮酰胺的氧化还原环化反应。通过氧化还原中性 α-C-H 官能化，从环胺中以中等至良好的产率合成了各种 1,2-稠合双环 imidazolidin-4-ones。