N,N-tetramethylene-N'-(2'-iodophenyl)triazene | 250160-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-tetramethylene-N'-(2'-iodophenyl)triazene
• 英文别名: (E)-1-((2-iodo phenyl)diazenyl)pyrrolidine；(E)-1-((2-iodophenyl)diazenyl)pyrrolidine；1-[(2-iodophenyl)diazenyl]pyrrolidine；1-[(E)-(2-iodophenyl)azo]pyrrolidine；1-(2-iodophenylazo)pyrrolidine
• CAS: 250160-25-9
• 化学式: C₁₀H₁₂IN₃
• 分子量: 301.13
• InChiKey: LHHKBNMXCCYHSM-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-tetramethylene-N'-(2'-iodophenyl)triazene 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 椭圆玫瑰树碱
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Polyfunctional Aryl Azides from Aryl Triazenes. A New Synthesis of Ellipticine, 9-Methoxyellipticine, Isoellipticine, and 7-Carbethoxyisoellipticine

  摘要：

  [GRAPHICS]The preparation of polyfunctional aryl azides by the reaction of aryl triazenes with NaN3 in the presence of KHSO4 or BF3 center dot OEt2/TFA (trifluoroacetic acid) has been described. A variety of functional groups (halides, esters, ketones, nitriles, aldehydes, and boronic esters) are tolerated under the Lewis acidic conditions. By using this methodology, the potent antitumor agents, ellipticine and 9-methoxyellipticine, have been synthesized. In addition, isoellipticine and a related derivative, 7-carbethoxyisoellipticine, were also prepared.

  DOI：

  10.1021/jo070774z
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N,N-tetramethylene-N'-(2'-iodophenyl)triazene
  参考文献：
  名称：

  光化学或热化学无金属合成 2H-吲唑骨架

  摘要：

  开发了一种在无金属条件下简单且调谐的 2 H-吲唑骨架合成方法。在室温可见光照射下，2-((芳基/烷基/H)乙炔基))芳基三氮烯与芳基亚磺酸反应，通过电子供体-受体复合物产生3-官能化2H-吲唑，无需额外的光催化剂。在芳基亚磺酸存在下，2-(乙炔基)芳基三氮烯在空气中于 50 °C 下发生分子内氧化/环化，生成 2 H-吲唑-3-甲醛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01091

文献信息

• Copper-free arylation of 3,3-disubstituted allylic halides with triazene-softened aryl Grignard reagents
  作者：Lijun Xu、Zhubo Liu、Weipeng Dong、Jinyu Song、Maozhong Miao、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1039/c5ob00594a

  日期：——

  A copper-free allylic arylation reaction between 3,3-disubstituted allylic halides and triazene-softened aryl Grignard reagents has been developed.

  一种无铜的3,3-二取代烯丙基卤化物与三氮烯软化芳基格氏试剂之间的烯丙基芳基化反应已经开发出来。
• General and Efficient Synthesis of Indoles through Triazene-Directed C-H Annulation
  作者：Chengming Wang、Huan Sun、Yan Fang、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201301742

  日期：2013.5.27

  Unprotected indoles are prepared with the title method, which has a wide scope for alkynes. Excellent regioselectivity was accomplished for aryl–alkyl and alkyl–alkyl disubstituted acetylenes. This reaction features an unusual 1,2 rhodium migration and ring‐contraction‐triggered NN bond cleavage. It allows rapid conversion of the reaction products into several functional molecules.

  用标题方法制备未保护的吲哚，该方法广泛用于炔烃。对芳基-烷基和烷基-烷基二取代的乙炔具有出色的区域选择性。该反应具有不寻常的1,2铑迁移和环收缩触发的NN键断裂。它可以将反应产物快速转化为几种功能分子。
• Copper-Catalyzed Cascade Cyclization Reaction of 2-Haloaryltriazenes and Sodium Azide: Selective Synthesis of 2 <i>H</i>-Benzotriazoles in Water
  作者：Xiaobo Shang、Shixian Zhao、Wanzhi Chen、Chao Chen、Huayu Qiu

  DOI：10.1002/chem.201303712

  日期：2014.2.10

  A new approach to the synthesis of 2 H‐benzotriazoles is described. This strategy is based on the copper‐catalyzed CN coupling of 2‐haloaryltriazenes or 2‐haloazo compounds with sodium azide and the intramolecular addition of nitrene to NN bonds. This approach allows the synthesis of various N‐amino‐ and N‐aryl‐2 H‐benzotriazoles in water, in good to excellent yields. The procedure is simple and

  描述了一种合成2 H-苯并三唑的新方法 。这种策略是基于铜催化Ç  N中的2- haloaryltriazenes或用叠氮化钠和分子内加成氮宾的至NN键2- haloazo化合物偶合。这种方法可以在水中合成各种N-氨基和N-芳基2  H-苯并三唑，产率高至优异。该过程很简单，原料和催化剂容易获得，为2位取代的苯并三唑的合成提供了实用而便捷的途径。
• Copper-Assisted Arylation of 1-Thiosugars: Efficient Route to Triazene Substituted Arylthioglycosides
  作者：Petr Nauš、Ladislav Lešetický、Stanislav Smrček、Iva Tišlerová、Martin Štícha

  DOI：10.1055/s-2003-42073

  日期：——

  Efficient copper mediated arylation of sugar thiols by o-haloaryl triazenes under mild conditions is described. The developed method allows the preparation of symmetrical and unsymmetrical 1,3-bis(glycopyranosylthio)benzene derivatives.

  本研究描述了在温和条件下，邻卤代三嗪通过铜介导对糖硫醇进行芳基化的过程。所开发的方法可以制备对称和不对称的 1,3-双（吡喃糖基硫基）苯衍生物。
• Synthesis and Spectroscopic Studies of Expanded Planar Dehydrotribenzo[n]annulenes Containing One or Two Isolated Alkene Units
  作者：W. Brad Wan、Ryan C. Chiechi、Timothy J. R. Weakley、Michael M. Haley

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3485::aid-ejoc3485>3.0.co;2-i

  日期：2001.9

  cross-coupling with an intramolecular cyclization strategy. 1H NMR studies of these macrocycles and comparison with related systems verify that highly alkynylated dehydrobenzoannulenes possess weak induced ring currents, indicative of aromatic (4n+2 π-systems) and anti-aromatic (4n π-systems) behavior, in spite of their large size and extensive benzannulation.

  通过将原位 Pd/Cu 介导的交叉偶联与分子内环化策略相结合，合成了含有分离的烯烃键的脱氢苯并环烯衍生物。这些大环的 1H NMR 研究以及与相关系统的比较证实，高度炔化的脱氢苯并环烯具有弱的感应环电流，表明芳香族（4n+2 π 系统）和反芳香族（4n π 系统）行为，尽管它们很大大小和广泛的苯环化。