9-oxoellipticine | 76004-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-oxoellipticine
• 英文别名: 5,11-Dimethyl-9H-pyrido[4,3-B]carbazol-9-one；5,11-dimethylpyrido[4,3-b]carbazol-9-one
• CAS: 76004-29-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: MDCCSXYUIRHFMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-oxoellipticine 在 维生素 C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到5,11-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-9-醇
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Ellipticine withFremy's Salt under Sonochemical Conditions

  摘要：

  Ellipticine (E) 1 is an indolic alkaloid with antitumor activity1). Some of its phenolic derivatives as N-methyl-9-hydroxyellipticine (celiptinium), obtained from 9-hydroxyellipticine (9-OH E), exhibit high cytotoxic activity2). Syntheses of 9-OH E from 5-methoxyindole via 9-methoxyellipticine are not satisfactory if one considers yields and cost.

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260815
• 作为产物：
  描述：

  椭圆玫瑰树碱 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以40%的产率得到9-oxoellipticine
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Ellipticine withFremy's Salt under Sonochemical Conditions

  摘要：

  Ellipticine (E) 1 is an indolic alkaloid with antitumor activity1). Some of its phenolic derivatives as N-methyl-9-hydroxyellipticine (celiptinium), obtained from 9-hydroxyellipticine (9-OH E), exhibit high cytotoxic activity2). Syntheses of 9-OH E from 5-methoxyindole via 9-methoxyellipticine are not satisfactory if one considers yields and cost.

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260815

文献信息

• Bioactivation of the antitumor drugs 9-hydroxyellipticine and derivatives by a peroxidase-hydrogen peroxide system
  作者：Christian Auclair、Claude Paoletti

  DOI：10.1021/jm00135a010

  日期：1981.3

  (see Table I) of various antitumor drugs derived from ellipticine results, in most cases, in the possible further oxidation of the hydroxylated drugs into free radicals and quinone products in the presence of a peroxidase-H2O2 system. Except for the N6-methyl derivative, free radicals of hydroxyellipticines do not react with neighboring molecules. However, quinone products have been found to be strong

  在大多数情况下，玫瑰树碱衍生的各种抗肿瘤药物在位置9（见表I）上的羟基化作用可能导致在过氧化物酶-H2O2系统存在下，羟基化药物进一步氧化成自由基和醌产物。除N6-甲基衍生物外，羟基玫瑰树碱的自由基不与邻近分子反应。然而，已发现醌产物是强亲电分子。它们可以通过非酶过程将NADH氧化为NAD +，此外，来自N2-甲基-9-羟基玫瑰树碱的醌可能会发生亲核攻击，导致药物与牛血清白蛋白的不可逆结合。在所测试的药物中，可以被过氧化物酶-H2O2氧化的药物在体外表现出L1210细胞最具细胞毒性的作用。
• Autoxidation of the antitumor drug 9-hydroxyellipticine and its derivatives
  作者：Christian Auclair、Keith Hyland、Claude Paoletti

  DOI：10.1021/jm00364a015

  日期：1983.10

  In aqueous solution and using molecular oxygen as electron acceptor, the antitumor drug 9-hydroxyellipticine (9-OH-E) undergoes a spontaneous oxidation to give hydrogen peroxide (H2O2), the quinone imine 9-oxoellipticine (9-oxo-E), and a dimer of 9-OH-E(9-OH-E2). Electron paramagnetic resonance (EPR) experiments performed either in alkaline Me2SO or in phosphate buffer in the presence of the spin trap

  在水溶液中，使用分子氧作为电子受体，抗肿瘤药9-羟基玫瑰树碱（9-​​OH-E）自发氧化，生成过氧化氢（H2O2），醌亚胺9-氧代玫瑰树碱（9-​​oxo-E），和9-OH-E（9-OH-E2）的二聚体。在存在自旋阱5,5-二甲基吡咯啉一氧化物（DMPO）的情况下，在碱性Me2SO或磷酸盐缓冲液中进行的电子顺磁共振（EPR）实验表明，氧化过程涉及超氧阴离子（O2-）的初始形成。 ）和药物的自由基。在水性介质中，此步骤之后是将O2-进行歧化。和产生该物质的自由基分别产生H2O2和9-oxo-E。9-Oxo-E与溶液中残留的9-OH-E进一步反应，形成二聚体9-OH-E2作为末端产物。超氧化物歧化酶和锰离子极大地增强了自氧化过程。在玫瑰树碱系列中，所有在9位具有OH基团的药物均具有在分子氧上转移一个电子以生成O2-的能力。这种性质可能与这些药物的细胞毒活性有关。
• Formysin; Bourgois, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 5, p. 352 - 355
  作者：Formysin、Bourgois

  DOI：——

  日期：——
• Evidences for an efficient demethylation of methoxyellipticine derivatives catalyzed by a peroxidase
  作者：Gerard Meunier、Bernard Meunier

  DOI：10.1021/ja00294a064

  日期：1985.4
• Oxidation of Ellipticine withFremy's Salt under Sonochemical Conditions
  作者：Felix Pautet、Pascal Formisyn、Jacques Bourgois

  DOI：10.1002/ardp.19933260815

  日期：——

  Ellipticine (E) 1 is an indolic alkaloid with antitumor activity1). Some of its phenolic derivatives as N-methyl-9-hydroxyellipticine (celiptinium), obtained from 9-hydroxyellipticine (9-OH E), exhibit high cytotoxic activity2). Syntheses of 9-OH E from 5-methoxyindole via 9-methoxyellipticine are not satisfactory if one considers yields and cost.