3-hydroxymethylpyridyl myristate | 117485-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxymethylpyridyl myristate
• 英文别名: pyridine-3-methyleneoxymyristate；Picolinyl tetradecanoate；pyridin-3-ylmethyl tetradecanoate
• CAS: 117485-60-6
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₂
• 分子量: 319.488
• InChiKey: UWHPETZHONZXLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [fac-Re(bpy)(CO)₃(MeCN)]BF₄ 、 3-hydroxymethylpyridyl myristate 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Uptake and localisation of rhenium fac-tricarbonyl polypyridyls in fluorescent cell imaging experiments

  摘要：

  报告了一系列铼面三羰基双亚胺配合物的合成及其在酵母和人类腺癌细胞荧光成像中作为发光体的应用。合成的复合物种类繁多，电荷和亲油性各不相同，它们都具有光物理特性，适合用作细胞成像剂。在尝试将这些复合物用作各种酵母菌株的成像剂后，发现它们的吸收率有限，于是对它们用作哺乳动物细胞成像剂的情况进行了调查。总的来说，吸收率很高，短期毒性和光漂白似乎很低。吸收和定位模式与复合物的结构和电子特征相关联，试图为真核生物成像中铼复合物的设计和应用建立基本规则。

  DOI：

  10.1039/c004610h
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 3-hydroxymethylpyridyl myristate
  参考文献：
  名称：

  Improved LC−MS Method for the Determination of Fatty Acids in Red Blood Cells by LC−Orbitrap MS

  摘要：

  我们报告了一种通过液相色谱质谱联用（LC−MS）快速且灵敏分析红细胞（RBC）中生物学相关的脂肪酸（FAs）的新方法。该方法开发了一种形成吡啶甲酰胺的新化学衍生化途径，通过定量反应从FAs中生成。包括从C14到C22的饱和及不饱和FAs在内的14种衍生化FA标准品，在15分钟内得以高效分离。此外，采用最近推出的台式轨道阱质谱仪在正离子电喷雾电离（ESI）全扫描模式下进行检测，相较于传统串联MS方法，灵敏度提高了2至10倍，对饱和及不饱和FAs的检测限达到了低飞摩尔水平。所开发的方法被应用于测定RBC中的FA浓度，其日内和日间变异系数均低于10%。

  DOI：

  10.1021/ac103093w

文献信息

• Rhenium fac tricarbonyl bisimine complexes: biologically useful fluorochromes for cell imaging applications
  作者：Angelo J. Amoroso、Michael P. Coogan、Jennifer E. Dunne、Vanesa Fernández-Moreira、Jacob B. Hess、Anthony J. Hayes、David Lloyd、Coralie Millet、Simon J. A. Pope、Craig Williams

  DOI：10.1039/b706657k

  日期：——

  A series of lipophilic and hydrophilic fac tricarbonyl rhenium bisimine complexes have been prepared, their membrane-permeabilities explored in liposomes and their potential for application in fluorescence microscopy cell imaging demonstrated in the first application of MLCT-fluorescent rhenium complexes in cell imaging.

  一系列亲脂性和亲水性的三羰基铼双亚胺络合物已经被制备，研究了它们在脂质体中的膜透过性，并在细胞成像的首次应用中展示了MLCT荧光铼络合物在荧光显微镜细胞成像中的潜力。
• The importance of cellular localisation of probes: synthesis, photophysical properties, DNA interactions and cellular imaging properties of rhenium dppz complexes with known cellular localisation vectors
  作者：Flora L. Thorp-Greenwood、Michael P. Coogan、Lallan Mishra、Niraj Kumari、Geeta Rai、Srikrishna Saripella

  DOI：10.1039/c1nj20662a

  日期：——

  The synthesis, photophysical properties, DNA binding, DNA cleavage and cellular imaging behaviour of a range of complexes of the type [Re(CO)3(dppz)(PyR)]+ are reported, where PyR represents a range of substituted pyridines which have previously been studied for cellular localisation of related complexes. Confocal imaging experiments confirm that the complexes retain the variety of cellular localisation behaviour associated with the PyR units in other complexes, and suggest applications as probes for oligonucleotides in specific cellular compartments (e.g. mitochondrial DNA). This study illustrates the importance of considering cellular localisation as a prime consideration in the design of probes for in vivo application.

  报告了一系列[Re(CO)3(dppz)(PyR)]+ 型复合物的合成、光物理性质、DNA 结合、DNA 裂解和细胞成像行为，其中 PyR 代表一系列取代的吡啶，以前曾对相关复合物的细胞定位进行过研究。共焦成像实验证实，这些复合物保留了与其他复合物中 PyR 单元相关的各种细胞定位行为，并建议将其用作特定细胞区（如线粒体 DNA）中寡核苷酸的探针。这项研究表明，在设计用于体内应用的探针时，将细胞定位作为首要考虑因素非常重要。
• DETERDING, LEESA J.;GROSS, MICHAEL L., ANAL. CHIM. ACTA, 200,(1987) N 1, 431-445
  作者：DETERDING, LEESA J.、GROSS, MICHAEL L.

  DOI：——

  日期：——
• CHRISTIE W. W.; STEFANOV K., J. GHROMATOGR., 392,(1987) 259-265
  作者：CHRISTIE W. W.、 STEFANOV K.

  DOI：——

  日期：——
• TOPICAL SKIN LIGHTENING ADDITIVE AND COMPOSITION WITH AMINO ACIDS AND NICOTINAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Unilever IP Holdings B.V.

  公开号：EP3558255B1

  公开（公告）日：2021-10-13