thiophen-2-yl-propynoic acid ethyl ester | 61354-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: thiophen-2-yl-propynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(thiophen-2-yl)propiolate；ethyl 3-(2-thienyl)propiolate；ethyl 2-thienylpropiolate；2-Propynoic acid, 3-(2-thienyl)-, ethyl ester；ethyl 3-thiophen-2-ylprop-2-ynoate
• CAS: 61354-73-2
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: ODJKQFUIHSEXLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophen-2-yl-propynoic acid ethyl ester 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到ethyl 2,2-dihydroxy-3-oxo-3-(thiophen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  可回收的异质金（I）催化的内部酰基炔烃的氧化：实际获得邻位三羰基的途径

  摘要：

  在室温下，使用2,6-二氯吡啶N-氧化物作为二氯甲烷（CH 2 Cl 2）的氧化剂，开发了一种高效的异质金（I）催化内部酰基炔烃氧化的方法，为构建该结构提供了一种新颖而实用的方法种类繁多的邻位三羰基化合物，如α，β-二酮酸酯，1,2,3-三酮和α，β-二酮酰胺，收率良好。可以通过简单的制备方法容易地从市售试剂中获得非均相金（I）催化剂，并通过过滤反应混合物进行回收并重复使用多达七次，而不会显着降低催化效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152953
• 作为产物：
  描述：

  (α-ethoxycarbonyl-α-2-thenoylmethylene)triphenylphosphorane 240.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 以64%的产率得到thiophen-2-yl-propynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  D'Agostini, Agnese; D'Auria, Maurizio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1245 - 1250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornene with alkynes
  作者：Wanqing Wu、Can Li、Jianxiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8ob01799a

  日期：——

  An efficient and convenient palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornenes (NBE) with alkynes has been accomplished to afford functionalized α-methylene γ-lactone and tetrahydrofuran derivatives in good to excellent yields. This new strategy exhibits excellent atom- and step-economy, good functional group tolerance and broad substrate scope. In particular, NBE-palladium species was

  已经完成了高效且方便的降冰片烯（NBE）与炔烃的钯催化的级联碳酯化反应，从而以良好或优异的收率提供了官能化的α-亚甲基γ-内酯和四氢呋喃衍生物。这种新策略具有出色的原子和步阶经济性，良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。特别地，提出了NBE-钯物质是催化循环中抑制β-H消除过程的关键中间体。值得注意的是，开发的协议为构建各种含氧杂环骨架提供了直接而实用的工具，说明了在合成化学和药物化学中的有希望的应用。
• Gold-catalyzed 1,2-iminonitronation of electron-deficient alkynes with nitrosoarenes to afford α-imidoyl nitrones
  作者：RahulKumar Rajmani Singh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c4cc06962e

  日期：——

  Gold-catalyzed 1,2-iminonitronation of diverse propiolate derivatives with nitrosoarenes to give α-imidoyl nitrones is described.

  描述了金催化的1,2-亚硝基取代不同丙烯酸酯衍生物与亚硝基芳烃反应，以提供α-亚硝基腈。

• Borane-catalyzed cascade Friedel–Crafts alkylation/[1,5]-hydride transfer/Mannich cyclization to afford tetrahydroquinolines
  作者：Bei-Bei Zhang、Shuo Peng、Feiyi Wang、Cuifen Lu、Junqi Nie、Zuxing Chen、Guichun Yang、Chao Ma

  DOI：10.1039/d1sc05629h

  日期：——

  An unprecedented redox-neutral annulation reaction of tertiary anilines with electron-deficient alkynes was developed that proceeds through a cascade Friedel–Crafts alkylation/[1,5]-hydride transfer/Mannich cyclization sequence. Under B(C6F5)3 catalysis, a range of functionalized 1,2,3,4-tetrahydroquinolines were facilely constructed in moderate to good yields with exclusive 3,4-anti-stereochemistry

  开发了叔苯胺与缺电子炔烃的前所未有的氧化还原中性环化反应，该反应通过级联的 Friedel-Crafts 烷基化/[1,5]-氢化物转移/曼尼希环化序列进行。在 B(C 6 F 5 ) 3催化下，一系列功能化的 1,2,3,4-四氢喹啉以中等至良好的产率轻松构建，具有独有的 3,4-反立体化学。催化剂的商业可用性和过程的高原子和步骤经济性，以及无金属和无外部氧化剂的条件，使其成为有机合成中有吸引力的方法。
• [EN] CHALCOGENOPYRYLIUM DYES, COMPOSITIONS COMPRISING SAME, COMPOSITE NANOPARTICLES COMPRISING SAME, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COLORANTS À BASE DE CHALCOGÉNOPYRYLIUM, COMPOSITIONS LES COMPRENANT, NANOPARTICULES COMPOSITES LES COMPRENANT, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：RES FOUNDATION FOR THE STATE UNIVERSITY OF NEW YORK UNIVERSITY AT BUFFALO

  公开号：WO2016081813A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present disclosure provides chalcogenopyrylium compounds, composite nanostructures comprising the chalcogenopyrylium compounds, and methods of using the compounds and/or composite nanostructures. For example, composite nanostructures comprising the chalcogenopyrylium compounds are used in imaging applications. The present disclosure provides chalcogenopyrylium compounds having the following structure where each E is, at each occurrence in the compound, independently charged or neutral and is independently selected from S, Se, 0, or Te, wherein at least one E is S or Se; each R1 is, at each occurrence in the compound, independently selected from the group consisting of -H, Ci-s alkyl group, halo group, -CN, aryl group, and heteroaryl group and adjacent R1 groups can combine to form C5ss aryl groups, each R2 is, at each occurrence in the compound.

  本公开提供了一种含硫代吡咯里翁化合物、包含该含硫代吡咯里翁化合物的复合纳米结构，以及使用该化合物和/或复合纳米结构的方法。例如，在成像应用中使用包含含硫代吡咯里翁化合物的复合纳米结构。本公开提供的含硫代吡咯里翁化合物具有以下结构，其中每个E在化合物中每次出现时，独立地带有电荷或呈中性，独立地选自S、Se、O或Te，其中至少一个E是S或Se；每个R1在化合物中每次出现时，独立地选自以下组：-H、C1-6烷基团、卤素基团、-CN、芳基团和杂芳基团，且相邻的R1基团可以结合形成C5-8芳基团；每个R2在化合物中每次出现时。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Alkynylation of Allenes with Arylpropiolic Acids
  作者：Christian P. Grugel、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04035

  日期：2018.2.16

  A rhodium-catalyzed chemo-, regio-, and enantioselective intermolecular decarboxylative alkynylation of terminal allenes with arylpropiolic acids is reported. Employing a Rh(I)/(R)-Tol-BINAP catalytic system, branched allylic 1,4-enynes were obtained under mild conditions. The overall utility of this protocol is exemplified by a broad functional group compatibility.

  报道了用芳基丙酸铑催化末端烯丙基的化学，区域和对映选择性分子间脱羧炔基。利用Rh（I）/（R）-Tol-BINAP催化体系，在温和条件下获得了支链烯丙基1，4-烯炔。该协议的整体实用性以广泛的功能组兼容性为例。