2,2'-(1,3-propanediyl)bis(1H-benzimidazole) | 7147-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,2'-(1,3-propanediyl)bis(1H-benzimidazole)
• 英文别名: 1,3-bis(benzoimidazol-2-yl)propane；1,3-bis(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propane；1,3-bis(1H-benzimidazole-2-yl)propane；2-[3-(1H-benzimidazol-2-yl)propyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 7147-66-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄
• mdl: MFCD00628962
• 分子量: 276.341
• InChiKey: DKPRGKDYGLKMLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  29.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,3-propanediyl)bis(1H-benzimidazole) 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到(1,3-propanediyl) bis-1H-benzimidazolium(ClO4)2
  参考文献：
  名称：

  Unraveling the molecular recognition of “three methylene spacer” bis(benzimidazolium) moiety by dibenzo-24-crown-8: pseudorotaxanes under study

  摘要：

  三亚甲基间隔 "双（苯并咪唑）衍生物是将二苯并-24-冠醚-8穿入[2]伪光烷的新模板。在本文中，我们试图揭示各种 "三亚甲基间隔 "双苯并咪唑分子通过大环二苯并-24-冠醚-8的穿线程度的差异，这种差异基于芳香甲基取代基位置和阴离子的不同。根据 1H-NMR 初步确定了这种螺纹复合物的存在，并最终通过高分辨率质谱和 DFT 计算得到了证实。二维核磁共振实验（1Hâ1H-NOESY）被证明是阐明伪轴向聚合体各成分之间相互作用的重要工具。我们研究了去螺纹/反螺纹过程。DFT 优化结构提出了能量较低的 H 键取向，并比较了甲基取代基对轴的影响。

  DOI：

  10.1039/c1ob06311a
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸 、 邻苯二胺 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,2'-(1,3-propanediyl)bis(1H-benzimidazole)
  参考文献：
  名称：

  [ddN]-[ddN] 二聚体和苯并咪唑核苷二聚体的合成和抗 HIV 活性

  摘要：

  为了结合不同 2',3'-双脱氧核苷 (ddN) 类似物的 HIV 抑制能力，我们设计并合成了 [AZT]-[AZT] 和 [AZT]-[d4T] 的几种二聚体。此外，我们还合成了1-(1H-苯并咪唑-1-基)-1-脱氧-β-D-呋喃核糖的二聚体。已确定这些化合物对 293T 细胞中的假型病毒 pNL4-3.Luc.R-E- 的体外抗 HIV 活性。在这些化合物中，2,2'-(丙烷-1,3-二基)双[1-(β-D-呋喃核糖基)-1H-苯并咪唑](3)显示出最高的抗HIV活性，其作用与AZT相似。

  DOI：

  10.1002/cbdv.200800281

文献信息

• Bisbenzimidazole Derivatives as Potential Antimicrobial Agents: Design, Synthesis, Biological Evaluation and Pharmacophore Analysis
  作者：Ronak Haj Ersan、Kayhan Bolelli、Serpil Gonca、Aylin Dogen、Serdar Burmaoglu、Oztekin Algul

  DOI：10.1007/s11094-021-02389-x

  日期：2021.5

  In an attempt to design and synthesize a potent class of antimicrobials, 1,2-phenylenediamine derivatives were reacted with various aliphatic and heteroaliphatic dicarboxylic acids to generate a small library of 26 head-to-head bisbenzimidazole compounds (16 – 42) using the polyphosphoric acid method. These compounds were screened for their antibacterial activity and their antifungal activity. Compound 25 showed maximum potency against both Gram-positive and Gram-negative bacterial strains with minimum inhibitory concentration (MIC) values in the range of 7.81 – 31.25 μg/mL. In particular, it showed the maximum MIC values of 7.81 μg/mL against Gram-negative bacteria, which was four-fold more active than the standard drug ampicillin (MIC = 32.25 μg/mL). Compound 19 was found to be the most active against S. aureus with a MIC value of < 3.90 μg/mL, whereas the remaining compounds showed only low-to-moderate activity. Furthermore, all compounds exhibited low activity against all fungal strains in comparison to the standard drug fluconazole. I addition, pharmacophore hypotheses were generated to analyze structure–activity relationships between the molecular structures and antimicrobial activities on E. coli. This pharmacophore model can be useful in order to design new antimicrobial drugs. It can be suggested that the substitution of a phenyl ring at the 5/6 and 5′/6′ positions in symmetric bisbenzimidazole derivatives produces compounds with promising antimicrobial activity.

  为了设计并合成一类高效的抗菌药物，我们通过多磷酸法，将1,2-苯二胺衍生物与各种脂肪族和杂脂肪族二羧酸反应，生成了一个包含26个头对头双苯并咪唑化合物（16 – 42）的小型库。这些化合物经过筛选，评估了它们的抗菌活性和抗真菌活性。化合物25对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌株显示出最高的活性，其最低抑制浓度（MIC）值在7.81至31.25 μg/mL范围内。特别是，它对革兰氏阴性细菌显示出最高的MIC值7.81 μg/mL，比标准药物氨苄西林（MIC = 32.25 μg/mL）高出四倍。化合物19对金黄色葡萄球菌显示出最高的活性，其MIC值小于3.90 μg/mL，而其他化合物仅显示出低至中等的活性。此外，与标准药物氟康唑相比，所有化合物对所有真菌株均显示出低活性。此外，生成了药效团假设，以分析大肠杆菌上的分子结构与抗菌活性之间的结构-活性关系。这个药效团模型对于设计新的抗菌药物可能非常有用。可以建议，在对称双苯并咪唑衍生物的5/6和5′/6′位置上取代苯环会产生具有有前景的抗菌活性的化合物。
• Electrochemical sensing of hydrogen peroxide on a carbon paste electrode modified by a silver complex based on the 1,3-bis(1<i>H</i>-benzimidazole-2-yl)propane ligand
  作者：Ruixue Li、Yuxuan Jiang、Jianping Dong、Fugang Sun、Huilu Wu

  DOI：10.1515/znb-2021-0089

  日期：2021.10.26

  modified with a nitrogen heterocyclic silver(I) complex, [Ag2(BBP)2](pic)2·CH3OH (BBP = 1,3-bis(1H-benzimidazol-2-yl)propane, pic = picrate), was developed as a highly sensitive and simple electrochemical sensor for the determination of hydrogen peroxide. The Ag(I) complex was prepared by an interface reaction and characterized by elemental analysis, IR and UV/Vis spectra and single crystal X-ray diffraction

  一种用氮杂环银 (I) 配合物改性的新型碳糊电极 (Ag-CPE)，[Ag2(BBP)2]（图片）2·CH3OH (BBP = 1,3-二(1H-benzimidazol-2-yl)propane, pic = picrate)，被开发为一种高灵敏度和简单的电化学传感器，用于测定过氧化氢。Ag(I) 配合物通过界面反应制备，并通过元素分析、IR 和 UV/Vis 光谱以及单晶 X 射线衍射进行了表征。Ag(I) 复合物显示出双核簇结构，由两个 BBP 配体桥接两个 Ag(I) 中心和 Ag-Ag 相互作用形成。d 银-银= 3.0875 埃）。循环伏安法和计时电流法研究表明，Ag-CPE 对 H2○2在 0.2 中得到改进米磷酸盐缓冲溶液（PBS，pH = 6）。电化学 H2○2传感器 Ag-CPE 具有 0.5 至 4.0 m 的宽线性检测范围米检测下限为 0.39 μ米具有相对较高的灵敏度
• Head-to-head bisbenzazole derivatives as antiproliferative agents: design, synthesis, in vitro activity, and SAR analysis
  作者：Ronak Haj Ersan、Mehmet Abdullah Alagoz、Tugba Ertan-Bolelli、Nizami Duran、Serdar Burmaoglu、Oztekin Algul

  DOI：10.1007/s11030-020-10115-0

  日期：2021.11

  work, a series of bisbenzazole derivatives were designed and synthesized as antiproliferative agents. The antiproliferative activity of these compounds was investigated using MTT assay. Bisbenzazole derivatives showed significant antiproliferative activity against all the four tested cancer cell lines. Among the various bisbenzazole derivatives, bisbenzoxazole derivatives exhibited the most promising

  摘要 在目前的工作中，设计并合成了一系列双苯并唑衍生物作为抗增殖剂。使用 MTT 法研究这些化合物的抗增殖活性。双苯并唑衍生物对所有四种测试的癌细胞系均显示出显着的抗增殖活性。在各种双苯并唑衍生物中，双苯并恶唑衍生物表现出最有希望的抗癌活性，其次是双苯并咪唑和双苯并噻唑衍生物。与甲氨蝶呤（阳性对照）相比，所有衍生物在正常人细胞中的毒性较低，表明这些双苯并唑衍生物具有选择性和有效的抗增殖活性。详细分析了双苯并唑衍生物中存在的杂芳族系统和接头的构效关系。计算机 ADMET 预测显示，双苯并唑是一种药物样小分子，具有良好的安全性。化合物31是一种潜在的抗增殖打击化合物，具有不同于甲氨蝶呤的独特细胞毒活性。 图形摘要 已设计合成了 21 种双苯并恶唑衍生物，并对其进行了评估，这些衍生物对四种人类肿瘤细胞系具有抗增殖活性。
• An efficient and versatile synthesis of 2, 2'-(alkanediyl)-bis-1H-benzimidazoles employing aqueous fluoroboric acid as catalyst: density functional theory calculations and fluorescence studies
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sabari Ghosh、Ray J. Butcher

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.908

  日期：——

  Alkanediyl)-bis-1H-benzimidazoles (simple and mixed) with variable methylene spacers were synthesized in excellent yields with aqueous fluoroboric acid (45%) (0.1 ml) as catalyst under solvent-free conditions. Their optimized structures were obtained using DFT calculations where it was seen that the s-trans orientation of the two imidazole rings was preferred for all types of bis-benzimidazole systems

  在无溶剂条件下，使用氟硼酸水溶液 (45%) (0.1 ml) 作为催化剂，以优异的收率合成了具有可变亚甲基间隔基的链烷二基)-双-1H-苯并咪唑（简单和混合）。它们的优化结构是使用 DFT 计算获得的，其中发现两个咪唑环的 s-trans 取向对于所有类型的双苯并咪唑系统都是优选的。一种此类双苯并咪唑的 X 射线晶体结构进一步证实了这一事实。最后，进行了光物理研究以深入了解新合成的双-1H-苯并咪唑的荧光特性。
• Molecular Structures of Zinc Complexes with Bisbenzimidazole Ligands in Crystals and the Kinetics of Ligand-Exchange Reactions in Their Solutions
  作者：Kazuya Ogawa、Kou Nakata、Kazuhiko Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.70.2925

  日期：1997.12

  data with the most probable molecular structures of zinc complexes in 1, 2, and 3, determined by X-ray crystal structure and EXAFS analyses, allowed us to assign the two different chemical species, [ZnL(PhCOO)2] and [ZnL2]2+, as the major and minor components, respectively, in a solution of 1. A kinetic study of the ligand-exchange reaction between PhCO...

  已经合成了与双苯并咪唑、[ZnL(PhCOO)2] 1、[ZnLCl2] 2 和 [ZnL2]2+ 3 的锌配合物，其中 L = 2,2'-硫代二亚甲基双（苯并咪唑）。它们的分子结构是基于 X 射线晶体结构和扩展 X 射线吸收精细结构 (EXAFS) 分析确定的。1·1.5DMF 的分子结构显示出围绕 Zn(II) 的扭曲四面体几何形状，由两个苯并咪唑基团的每个氮原子和两个苯甲酸根离子的每个氧原子配位。在 2 或 3·(ClO4)2 的溶液中，相同的化学物质 [ZnLCl2] 或 [ZnL2]2+ 存在于每个晶体中锌周围的配位结构中。通过 X 射线晶体结构和 EXAFS 分析确定的 13C NMR 数据与 1、2 和 3 中锌配合物最可能的分子结构相结合，