(E)-styrylboronic acid 1,3-propandiol ester | 154081-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-styrylboronic acid 1,3-propandiol ester
• 英文别名: 2-[(E)-styryl]-1,3,2-dioxaborinane；trans-2-styryl-1,3,2-dioxaborinane；2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 154081-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BO₂
• 分子量: 188.034
• InChiKey: BYLXGCMSNMEIEM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-styrylboronic acid 1,3-propandiol ester 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 1-苯基-1-丙炔 、 重铬酸吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-6-styryltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Alkynes as activators in the nickel-catalysed addition of organoboronates to aldehydes

  摘要：

  炔烃不是底物，而是在镍催化剂、有机硼酸盐和醛的存在下作为助催化剂，促进底物与 H2O 的加成反应。

  DOI：

  10.1039/b417353h
• 作为产物：
  描述：

  反式-BETA-苯乙烯硼酸 、 1,3-丙二醇 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(E)-styrylboronic acid 1,3-propandiol ester
  参考文献：
  名称：

  PIII/PV=O催化下硝基芳烃和硼酸的分子间还原C-N交叉偶联

  摘要：

  报道了一种通过分子间 CN 偶联合成芳基和杂芳基胺的主要基团催化方法。该方法采用基于小环有机磷的催化剂（1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷）和末端氢硅烷还原剂（苯基硅烷）来驱动硝基（杂）芳烃与硼酸的还原性分子间偶联。展示了在构建 Csp2-N（来自芳基硼酸）和 Csp3-N 键（来自烷基硼酸）中的应用；该反应在 Csp3-N 键形成方面是立体有择的。该方法构成了一条从现成的构件到有价值的含氮产品的新途径，与现有催化 CN 偶联方法在范围和化学选择性方面具有互补性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10769

文献信息

• Generation of Organolithium Compounds bearing Super Silyl Ester and their Application to Matteson Rearrangement
  作者：Susumu Oda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201304225

  日期：2013.7.29

  It's super‐silyl‐fragilithyl‐ester‐aryl‐docious: The super silyl group is a strong protecting group for carboxylic acids and provides a method for direct lithiation that is compatible with the ester moiety. Organolithium compounds bearing a super silyl ester react with a variety of electrophiles in high yields (see scheme). The reaction of lithiated super silyl chloroacetate with a boron compound gives

  它是超级甲硅烷基-脆弱基-酯-芳基-docious：超级甲硅烷基是羧酸的强保护基团，提供了一种与酯部分相容的直接锂化方法。带有超级甲硅烷基酯的有机锂化合物可以与多种亲电子试剂发生高产率反应（参见方案）。锂化超级氯乙酸硅酯与硼化合物的反应通过 Matteson 重排产生酯部分的 α-官能化。
• Tandem Addition/Cyclization Reaction of Organozinc Reagents to 2-Alkynyl Aldehydes:  Highly Efficient Regio- and Enantioselective Synthesis of 1,3-Dihydroisobenzofurans and Tetrasubstituted Furans
  作者：Zhuo Chai、Zheng-Feng Xie、Xin-Yuan Liu、Gang Zhao、Ji-De Wang

  DOI：10.1021/jo800029m

  日期：2008.4.1

  The enantioselective addition of organozinc reagents to some 2-alkynyl benzaldehydes and the subsequent regioselective cyclization step was performed in one pot to form chiral 1,3-dihydroisobenzofurans with good product yields and excellent regio- and enantioselectivities. In the case of 2-alkynylcycloalkene aldehydes, tetrasubstituted furans were obtained in good product yields through a 1, 5-hydride

  在一个罐中对一些2-炔基苯甲醛进行对映选择性加成有机锌试剂，然后进行区域选择性环化步骤，以形成手性的1，3-二氢异苯并呋喃，具有良好的产物收率和优异的区域和对映选择性。在2-炔基环烯醛的情况下，通过预先形成的环化产物的1，5-氢化物转移，以良好的产物收率获得了四取代的呋喃。
• Nickel-catalysed addition of organoboronates to 1,3-dienesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectra and MS data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b207185a/
  作者：Eiji Shirakawa、Go Takahashi、Teruhisa Tsuchimoto、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1039/b207185a

  日期：2002.9.23

  Aryl- and alkenylboronates were found to add to 1,3-dienes in the presence of a catalytic amount of bis(1,5-cyclooctadiene)nickel, where a proton source in combination with a solvent considerably controls the regioselectivity.

  在双(1,5-环辛二烯)镍的催化下，发现芳基和烯基硼酸盐可与 1,3-二烯相加，其中质子源与溶剂的结合在很大程度上控制了区域选择性。
• Nickel-Catalyzed Addition of Organoboronates to 1,2-Dienes and the Corresponding Three-Component Reaction with an Alkyne
  作者：Go Takahashi、Eiji Shirakawa、Teruhisa Tsuchimoto、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1002/adsc.200505445

  日期：2006.5

  A Ni(cod)2–aminophosphine complex catalyzed the addition of aryl- and alkenylboronates to 1,2-dienes to give the hydroarylation and hydroalkenylation products of the 1,2-dienes, whereas the hydroarylation products of a 1,2-diene and an alkyne were obtained with a Ni(cod)2–PPh3 catalyst.

  Ni（cod）2-氨基膦配合物催化将芳基和链烯基硼酸酯加成至1,2-二烯，得到1,2-二烯的加氢芳基化和加氢烯基化产物，而1,2-二烯和使用Ni（cod）2 -PPh 3催化剂获得炔烃。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed amidation reaction of organoboronic esters and isocyanates
  作者：Tedrick Thomas Salim Lew、Diane Shu Wen Lim、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c5gc01374g

  日期：——

  A simple and efficient methodology for the preparation of amides from easily available organoboronic esters and isocyanates has been accomplished using ligand-free copper(I) catalyst. The reaction system demonstrated broad substrate...

  使用不含配体的铜（I）催化剂已经完成了一种简单有效的方法，由易于获得的有机硼酸酯和异氰酸酯制备酰胺。反应体系显示出广泛的底物...