6-allyl-2-hydroxy-tetrahydropyran | 7310-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-allyl-2-hydroxy-tetrahydropyran
• 英文别名: 6-allyl-tetrahydro-pyran-2-ol；5-hydroxy-oct-7-enal cyclohemiacetal；6-Prop-2-enyloxan-2-ol；6-prop-2-enyloxan-2-ol
• CAS: 7310-52-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: IOEKYSIHSIVTGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-128 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-2-hydroxy-tetrahydropyran 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化铬 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-oxabicyclo<3.3.1>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  双环内酰胺醚的合成

  摘要：

  双环内酰胺醚，3-aza-10-oxabicyclic[4.3.1]decane-4-one 已尝试通过 9-oxabicyclo[3.3.1]nonane-3-one 肟的贝克曼重排合成；这种重排通过在酸性介质中醚基的裂解引起聚合。因此，可以推测内酰胺醚在路易斯酸存在下的阳离子聚合通过醚键的打开进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.1556
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2H-2-pyranol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 6-allyl-2-hydroxy-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  合成des 9-氧杂双环[[3.3.1]-壬酮-（3）

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(64)83120-8

文献信息

• Tandem radical cyclizations promoted by O-stannyl ketyls
  作者：Eric J. Enholm、Janet A. Burroff

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00933-2

  日期：1997.10

  work summarizes an investigation of tandem radical cyclizations triggered by O-stannyl ketyls. This organometallic reactive intermediate is prepared from the reaction of tributyltin hydride (nBu3SnH) with a carbonyl functional group by a free radical chain mechanism. Several precursor substrates leading to “separated,” “spiro,” and “fused” cyclopentaniod ring systems were investigated which collectively

  这项工作总结了由O-stannyl ketyls触发串联自由基环化的研究。该有机金属反应性中间体是由氢化三丁基锡（nBu 3 SnH）与羰基官能团通过自由基链机理反应制得的。研究了几种导致“分离”，“螺”和“稠合”的环戊二烯环系统的前体底物，这些底物共同具有良好的合成潜力，可用于构建多种取代的多环产物。
• Highly chemoselective allylation of carbonyl compounds with tetraallyltin in acidic aqueous media
  作者：Akira Yanagisawa、Hirokuni Inoue、Miwa Morodome、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00075a060

  日期：1993.11
• Indium Trichloride Mediated Intramolecular Prins-Type Cyclization
  作者：Yong Seo Cho、Hye Yeon Kim、Joo Hwan Cha、Ae Nim Pae、Hun Yeong Koh、Jung Hoon Choi、Moon Ho Chang

  DOI：10.1021/ol025856i

  日期：2002.6.1

  [GRAPHIC]Intramolecular Prins-type reactions of compounds having both functionalities of homoallyl alcohol and acetal moiety are described. The intramolecular Prins cyclizations were performed using indium trichloride in chloroform or 25% aqueous THE Both 9-oxabicyclo[3.3.1]nonane and 3,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane compounds were successfully obtained in moderate yields.