2-(p-tolyl)-1,3,2-dioxaborinane | 4463-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 4463-41-6
• 化学式: C₁₀H₁₃BO₂
• 分子量: 176.023
• InChiKey: RCEUNLMJWIXBBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃，干燥保存，密封包装。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-1,3,2-dioxaborinane 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 以99%的产率得到4,4'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  Base-free oxidative homocoupling of arylboronic esters

  摘要：

  Base-free oxidative homocoupling reaction of arylboronic esters has been found to proceed using a catalytic amount of a palladium-1,3-bis(diphenylphosphino)propane (DPPP) complex under an oxygen atmosphere, affording a variety of biaryls in modest to excellent yields. Even arylboronic esters bearing a base-sensitive functional group are applicable to the reaction. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00023-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 1,3-丙二醇 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(p-tolyl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  Alkynes as activators in the nickel-catalysed addition of organoboronates to aldehydes

  摘要：

  炔烃不是底物，而是在镍催化剂、有机硼酸盐和醛的存在下作为助催化剂，促进底物与 H2O 的加成反应。

  DOI：

  10.1039/b417353h

文献信息

• Suzuki–Miyaura Coupling of Simple Ketones via Activation of Unstrained Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b02462

  日期：2018.4.25

  Here, we describe that simple ketones can be efficiently employed as electrophiles in Suzuki-Miyaura coupling reactions via catalytic activation of unstrained C-C bonds. A range of common ketones, such as cyclopentanones, acetophenones, acetone and 1-indanones, could be directly coupled with various arylboronates in high site-selectivity, which offers a distinct entry to more functionalized aromatic

  在这里，我们描述了通过催化激活无张力的 CC 键，简单的酮可以在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中有效地用作亲电子试剂。一系列常见的酮，如环戊酮、苯乙酮、丙酮和1-茚满酮，可以直接与各种芳基硼酸酯以高位点选择性偶联，这为获得更多功能化的芳香酮提供了独特的途径。初步机理研究表明酮 α-CC 键通过氧化加成断裂。
• Switching from Biaryl Formation to Amidation with Convoluted Polymeric Nickel Catalysis
  作者：Abhijit Sen、Raghu N. Dhital、Takuma Sato、Aya Ohno、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1021/acscatal.0c03888

  日期：2020.12

  and we confirmed that it is consistent with Ni K-edge EXAFS. The Suzuki–Miyaura-type coupling of aryl halides and arylboronic esters proceeded using P4VP-NiCl2 (0.1 mol % Ni) to give the corresponding biaryl compounds in up to 94% yield. Surprisingly, when the same reaction of aryl halides and arylboronic acid/ester was carried out in the presence of amides, the amidation proceeded predominantly to

  通过聚（4-乙烯基吡啶）（P4VP）和氯化镍的分子卷积制备了稳定，可重复使用且不溶的聚（4-乙烯基吡啶）镍催化剂（P4VP-NiCl 2）。我们基于元素分析和Ni K-edge XANES提出了前催化剂中Ni中心的配位结构，并证实它与Ni K-edge EXAFS一致。使用P4VP-NiCl 2进行芳基卤化物和芳基硼​​酸酯的Suzuki-Miyaura型偶联（0.1mol％Ni）得到相应的联芳基化合物，产率高达94％。出人意料的是，当在酰胺存在下进行芳基卤化物和芳基硼​​酸/酯的相同反应时，酰胺化主要进行，从而以高达99％的产率得到相应的芳基酰胺。相反，在不存在芳基硼酸/酯的情况下，芳基卤化物和酰胺的反应没有进行。P4VP-NiCl 2成功地催化了内酰胺化反应，制备了菲啶酮。P4VP-NiCl 2被重复使用了五次，而催化活性没有明显损失。使用P4VP-NiCl 2有效合成药物，天然产物和
• Hydrogenation of Borylated Arenes
  作者：Marco Wollenburg、Daniel Moock、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201810714

  日期：2019.5.13

  abundant aryl boronic acids and their derivatives catalyzed by rhodium cyclic (alkyl)(amino)carbene (Rh–CAAC) is reported. The reaction tolerates a variety of boron‐protecting groups and provides direct access to a broad scope of saturated, borylated carbo‐ and heterocycles with various functional groups. The transformation is strategically important because the versatile saturated boronate products are

  据报道，环状（烷基）（氨基）卡宾铑（Rh–CAAC）催化了丰富的芳基硼酸及其衍生物的顺式选择性氢化。该反应可耐受各种硼保护基，并可以直接进入具有各种官能团的各种饱和，硼化的碳环和杂环。该转变在战略上很重要，因为通用的饱和硼酸酯产品很难用其他方法制备。硼基的后官能化证明了饱和环状结构单元的效用。
• Generation of Organolithium Compounds bearing Super Silyl Ester and their Application to Matteson Rearrangement
  作者：Susumu Oda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201304225

  日期：2013.7.29

  It's super‐silyl‐fragilithyl‐ester‐aryl‐docious: The super silyl group is a strong protecting group for carboxylic acids and provides a method for direct lithiation that is compatible with the ester moiety. Organolithium compounds bearing a super silyl ester react with a variety of electrophiles in high yields (see scheme). The reaction of lithiated super silyl chloroacetate with a boron compound gives

  它是超级甲硅烷基-脆弱基-酯-芳基-docious：超级甲硅烷基是羧酸的强保护基团，提供了一种与酯部分相容的直接锂化方法。带有超级甲硅烷基酯的有机锂化合物可以与多种亲电子试剂发生高产率反应（参见方案）。锂化超级氯乙酸硅酯与硼化合物的反应通过 Matteson 重排产生酯部分的 α-官能化。
• Nickel-catalysed addition of organoboronates to 1,3-dienesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectra and MS data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b207185a/
  作者：Eiji Shirakawa、Go Takahashi、Teruhisa Tsuchimoto、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1039/b207185a

  日期：2002.9.23

  Aryl- and alkenylboronates were found to add to 1,3-dienes in the presence of a catalytic amount of bis(1,5-cyclooctadiene)nickel, where a proton source in combination with a solvent considerably controls the regioselectivity.

  在双(1,5-环辛二烯)镍的催化下，发现芳基和烯基硼酸盐可与 1,3-二烯相加，其中质子源与溶剂的结合在很大程度上控制了区域选择性。