1-(4-nitrobenzyl)-2-(phenylethynyl)pyrrolidine | 1133437-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyl)-2-(phenylethynyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(4-nitrobenzyl)-2-(2-phenylethynyl)pyrrolidine；1-[(4-Nitrophenyl)methyl]-2-(2-phenylethynyl)pyrrolidine
• CAS: 1133437-63-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: UBSVXKQSAVFBEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苄基)吡咯烷-2-羧酸 、 苯乙炔 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到1-(4-nitrobenzyl)-2-(phenylethynyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸 sp3-杂化碳原子的可回收铜催化脱羧 C-C 偶联

  摘要：

  通过使用 2-氨基乙基氨基修饰的 SBA-15 负载的铜，开发了一种高效的多相铜（I）催化的α-氨基酸与各种碳亲核试剂的脱羧 C-C 偶联，该偶联在 110 °C 的甲苯中顺利进行(I)以溴化物络合物为催化剂，过氧化二叔丁基为氧化剂，为高收率合成多种炔丙胺类、吲哚基吡咯烷类、哌啶类、β-硝基胺类化合物提供了一种新颖实用的方法。新型非均相铜（I）催化剂可以通过简单的程序从商业上容易获得且廉价的试剂中轻松制备，并且表现出比均相 CuBr / TMEDA 体系略高的催化活性并且可以循环至少 8 次而没有任何明显的损失催化效率。 图形概要 以 SBA-15 负载的溴化铜 (I) 配合物为催化剂，开发了一种可回收的铜 (I) 催化的 α-氨基酸与各种碳亲核试剂的脱羧 C-C 偶联，提供了一种新颖实用的方法各种炔丙胺、吲哚基吡咯烷和哌啶以及β-硝基胺的合成。

  DOI：

  10.1007/s10562-022-03936-1

文献信息

• 10.1039/d4ob01004c
  作者：Laha, Radha M.、Aich, Shobhon、Sarkar, Ankan Kumar、Dutta, Tanmoy、Ghosh, Narendra Nath、Khamarui, Saikat、Maiti, Dilip K.

  DOI：10.1039/d4ob01004c

  日期：——

  Azomethine ylides are generated using either organocatalysts or metal catalysts via a ballet of decarboxylative C–N coupling choreographed by prolines. These strategies enable diastereoselective [3 + 2] cycloaddition, C–C coupling, and ring annulation, providing sustainable routes. The synthesized pyrrolizines and other heterocycles have potential applications in the development of crucial biomolecules

  甲亚胺叶立德是使用有机催化剂或金属催化剂，通过脯氨酸精心设计的脱羧 C-N 偶联生成的。这些策略可实现非对映选择性 [3 + 2] 环加成、C-C 偶联和环化，从而提供可持续的路线。合成的吡咯嗪和其他杂环化合物在关键生物分子和药物的开发中具有潜在的应用。偶氮甲碱叶立德的内选择性是通过 DFT 计算实现和支持的。
• The Copper-Catalyzed Decarboxylative Coupling of the sp³-Hybridized Carbon Atoms of α-Amino Acids
  作者：Hai-Peng Bi、Liang Zhao、Yong-Min Liang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.200805122

  日期：2009.1.12
• Aldehyde- and Ketone-Induced Tandem Decarboxylation-Coupling (Csp³−Csp) of Natural α-Amino Acids and Alkynes
  作者：Hai-Peng Bi、Qingfeng Teng、Min Guan、Wen-Wen Chen、Yong-Min Liang、Xiaojun Yao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo902319h

  日期：2010.2.5

  An interesting aldehyde- and ketone-induced intermolecular tandem decarboxylation-coupling (Csp(3)-Csp) catalyzed by copper with use of natural alpha-amino acids as starting materials is developed under neutral conditions with the production of CO2 and H2O as the only by products. Various functionalized nitrogen-containing compounds were obtained by this method. In these processes, interesting regioselectivites of the alkylation were observed, which has been rationalized by the relative stability of proposed resonance structures based on computation methods.
• Recyclable Copper-Catalyzed Decarboxylative C–C Coupling of the sp3-Hybridized Carbon Atoms of α-Amino Acids
  作者：Ruonan Zhao、Jianying Li、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1007/s10562-022-03936-1

  日期：2023.1

  A highly efficient heterogeneous copper(I)-catalyzed decarboxylative C–C coupling of α-amino acids with various carbon nucleophiles has been developed that proceeds smoothly in toluene at 110 °C by using an 2-aminoethylamino-modified SBA-15-supported copper(I) bromide complex as the catalyst and di-tert-butyl peroxide as the oxidant and provides a novel and practical approach for the synthesis of diverse

  通过使用 2-氨基乙基氨基修饰的 SBA-15 负载的铜，开发了一种高效的多相铜（I）催化的α-氨基酸与各种碳亲核试剂的脱羧 C-C 偶联，该偶联在 110 °C 的甲苯中顺利进行(I)以溴化物络合物为催化剂，过氧化二叔丁基为氧化剂，为高收率合成多种炔丙胺类、吲哚基吡咯烷类、哌啶类、β-硝基胺类化合物提供了一种新颖实用的方法。新型非均相铜（I）催化剂可以通过简单的程序从商业上容易获得且廉价的试剂中轻松制备，并且表现出比均相 CuBr / TMEDA 体系略高的催化活性并且可以循环至少 8 次而没有任何明显的损失催化效率。 图形概要 以 SBA-15 负载的溴化铜 (I) 配合物为催化剂，开发了一种可回收的铜 (I) 催化的 α-氨基酸与各种碳亲核试剂的脱羧 C-C 偶联，提供了一种新颖实用的方法各种炔丙胺、吲哚基吡咯烷和哌啶以及β-硝基胺的合成。