(5E)-7-oxo-7-phenyl-hept-5-enal | 169892-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5E)-7-oxo-7-phenyl-hept-5-enal
• 英文别名: trans-7-oxo-7-phenyl-5-heptenal；(5E)-7-oxo-7-phenylhept-5-enal；(E)-7-oxo-7-phenylhept-5- enal；(E)-7-oxo-7-phenylhept-5-enal；(E)-7-phenyl-7-oxohept-5-enal；E-7-phenyl-7-oxohept-5-enal
• CAS: 169892-12-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: WRMUBRONHKSDEL-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-7-oxo-7-phenyl-hept-5-enal 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 正丁基锂 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到2-(2-oxo-2-phenylethyl)-cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化有机锌促进缺电子烯烃的碳环化与系链不饱和度

  摘要：

  开发了一种镍催化的方法，用于在有机锌存在下对具有束缚不饱和度的缺电子烯烃进行环化。观察到每个反应组件的结构具有相当大的灵活性。烯酮、亚烷基丙二酸酯、不饱和β-酮酯和硝基烯烃作为缺电子烯烃参与；炔烃、烯酮、1,3-二烯和醛作为系链不饱和键参与；以及各种 sp2 和 sp3 杂化的有机锌，包括那些具有 β-氢的有机锌，作为亲核组分参与其中。底物结构、有机锌结构和配体结构都在决定产物选择性方面发挥了重要作用。具有特殊合成意义的是从普通炔烃制备 E 或 Z 三或四取代烯烃的机会。

  DOI：

  10.1021/ja9702125
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基甲基三苯基鏻氯化物 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5E)-7-oxo-7-phenyl-hept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nitrogen Heterocycles by Intramolecular Michael Type of Amination via Reduction of Imines with Di-n-butyliodotin Hydride (n-Bu₂SnIH)

  摘要：

  Novel nitrogen heterocycles were prepared by a one-pot procedure involving the reductive amination of the bifunctional substrates containing an aldehyde and enone groups with di-n-butyliodotin hydride (n-Bu(2)SnlH).

  DOI：

  10.1021/ol990225i

文献信息

• Diastereodivergent Catalysis Using Modularly Designed Organocatalysts: Synthesis of both<i>cis</i>- and<i>trans</i>-Fused Pyrano[2,3-<i>b</i>]pyrans
  作者：Huicai Huang、Swapna Konda、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1002/anie.201510134

  日期：2016.2.5

  4a,8a‐tetrahydro‐2H,5H‐pyrano[2,3‐b]pyran‐7‐carboxylates have been obtained in high diastereoselectivities and enantioselectivities from the same starting materials using a tandem inverse‐electron‐demand hetero‐Diels–Alder/oxa‐Michael reaction catalyzed by modularly designed organocatalysts (MDOs). Diastereodivergence was achieved in these reactions through the direct control of the stereochemistry

  顺式和反式3,4,4a，8a-四氢-2H，5H-吡喃[2,3-b]吡喃-7-羧酸盐的对映异构体均以高非对映选择性和对映选择性从相同的起始原料中获得由模块设计的有机催化剂（MDO）催化的串联反电子需求杂Diels-Alder / oxa-Michael反应。在这些反应中，通过使用脯氨酸和金鸡纳生物碱硫脲衍生物的对映体自组装的新MDO，可以直接控制稠合环桥头原子的立体化学，从而实现非对映异构。
• Indium(III) Acetate-Catalyzed 1,4-Reduction and Reductive Aldol Reactions of α-Enones with Phenylsilane
  作者：Katsukiyo Miura、Akira Hosomi、Yusuke Yamada、Mitsuru Tomita

  DOI：10.1055/s-2004-830862

  日期：——

  A catalytic amount of In(OAc) 3 smoothly promoted 1,4-reduction of certain α-enones with PhSiH 3 in ethanol at ambient temperature. The intermediary enolates could be used for inter- and intramolecular aldol reactions andintramolecular Michael addition.

  在环境温度下，催化量的 In(OAc) 3 在乙醇中顺利促进某些 α-烯酮与 PhSiH 3 的 1,4-还原。中间体烯醇化物可用于分子间和分子内醛醇反应和分子内迈克尔加成。
• Selective 1,4-reduction of unsaturated carbonyl compounds using Co2(CO)8–H2O
  作者：Hee-Yoon Lee、Mihyun An

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00462-3

  日期：2003.3

  α,β-Unsaturated ketones and aldehydes were selectively reduced to the corresponding saturated carbonyl compounds by Co2(CO)8–H2O system. The current reducing system also offered a chemoselective reduction of less substituted unsaturated carbonyl groups.

  通过Co 2（CO）8 -H 2 O体系将α，β-不饱和酮和醛选择性还原为相应的饱和羰基化合物。电流还原系统还提供了较少取代的不饱和羰基的化学选择性还原。
• Stereoselective Visible‐Light Catalyzed Cyclization of Bis(enones): A Viable Approach to the Synthesis of Enantiomerically Enriched Cyclopentane Rings
  作者：Fabrizio Medici、Simonetta Resta、Piero Presenti、Lucia Caruso、Alessandra Puglisi、Laura Raimondi、Sergio Rossi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1002/ejoc.202100397

  日期：2021.8.26

  An efficient protocol for the in-flow synthesis of enantiomerically enriched functionalized cyclopentane rings has been developed. By exploiting Evans’ oxazolidinones, the stereoselective light-driven cyclization of bisenones in a coil photoreactor affords, after the removal of the chiral auxiliary, an enantiomerically enriched cyclopentane. The cyclization was also successfully realized in a 3D-printed

  已经开发了一种有效的对映体富集功能化环戊烷环的流入合成方案。通过利用 Evans 的恶唑烷酮，双烯酮在线圈光反应器中的立体选择性光驱动环化在去除手性助剂后提供了对映体富集的环戊烷。环化也在 3D 打印的介观反应器中成功实现。
• Assessing the scope of the tandem Michael/intramolecular aldol reaction mediated by secondary amines, thiols and phosphines
  作者：Elinor L Richards、Patrick J Murphy、Francesca Dinon、Silvia Fratucello、Paul M Brown、Thomas Gelbrich、Michael B Hursthouse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00744-x

  日期：2001.9

  The outcome of a tandem Michael/intramolecular aldol reaction which is mediated by secondary amines, thiols and phosphines has been found to be highly substrate dependent, with the best results being obtained for the formation of 5 and 6-membered rings using thiol or thiolate nucleophiles. Amine and phosphine mediated cyclisations were found to be problematic in several cases but were still effective

  已发现由仲胺，硫醇和膦介导的串联迈克尔/分子内羟醛反应的结果高度依赖于底物，使用硫醇或硫醇盐亲核试剂形成5元和6元环可获得最佳结果。发现胺和膦介导的环化在某些情况下是有问题的，但仍然是形成5-7元环的有效方法。

表征谱图