1,2-bis(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrrole | 121363-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,2-bis(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1,2-Bis(4-chlorophenyl)-5-methylpyrrole
• CAS: 121363-93-7
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₂N
• 分子量: 302.203
• InChiKey: IQHZDSSQHQLNSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrrole 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.25h， 生成 [1,5-Bis-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-ylmethyl]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  开关1,5-二芳基吡咯衍生物对耐药ESKAPE细菌的活性：结构-活性关系和作用方式研究

  摘要：

  抗生素耐药性是全球范围内的主要威胁。革兰氏阳性和革兰氏阴性机会病原体对所有已知药物均产生耐药性，这主要是由于这些药物的过度使用和滥用以及制药行业缺乏新的抗生素开发。迫切需要发现在结构上没有创新性的抗菌剂。这项工作描述了对一系列ESKAPE细菌具有活性的新型1,5-二苯基吡咯化合物的鉴定，合成和生物学评估。新化合物在与左氧氟沙星相似或低于左氧氟沙星的浓度下，对野生型和抗药性革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体均显示出高活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.087
• 作为产物：
  描述：

  在 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 甲醇 、 正己醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,2-bis(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  BF3·Et2O 存在下钯或铜催化下功能化吡咯的灵活构建

  摘要：

  我们开发了一种灵活的方法，能够在 BF 3  ⋅ Et 2 O 的存在下，在钯或铜催化下获得高度官能化的吡咯。这种催化方法利用市售胺作为反应伙伴，具有广泛的范围、可扩展和友好的操作仅产生水作为副产品。该协议的普遍性通过一系列二、三、四和五取代吡咯的成功制备得到证明。该方法适用于生物活性化合物的合成和衍生化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101292

文献信息

• Synthesis and anti-breast cancer activity of novel indibulin related diarylpyrrole derivatives
  作者：Ebrahim Saeedian Moghadam、Ernest Hamel、Zahra Shahsavari、Mohsen Amini

  DOI：10.1007/s40199-019-00260-9

  日期：2019.6

  problems in preclinical evaluation. OBJECTIVES With respect to need for finding potent and safe anticancer agents, in our current research work, we synthesized several indibulin-related diarylpyrrole derivatives and investigated their anti-cancer activity. METHODS Cell cultur studies were perfomred using the MTT cell viability assay on the breast cancer cell lines MCF-7, T47-D, and MDA-MB231 and also NIH-3

  背景技术近年来，引入了许多抗微管蛋白药物来治疗多种类型的癌症。尽管它们具有治疗癌症的潜力，但是抗微管蛋白药物的一些负面影响包括耐药性和不良毒性，例如周围神经病变。在抗微管蛋白药物中，靛蓝蛋白被发现引起最小的周围神经病。然而，迄今为止，靛蓝蛋白尚未进入临床应用，部分原因是其水溶性差以及在临床前评估中存在其他发育问题。目的关于寻找有效和安全的抗癌药的需求，在我们目前的研究工作中，我们合成了几种与靛青素相关的二芳基吡咯衍生物，并研究了它们的抗癌活性。方法对乳腺癌细胞MCF-7，T47-D和MDA-MB231以及NIH-3 T3细胞（代表正常细胞系）进行MTT细胞活力测定，进行细胞培养研究。使用秋水仙碱结合和微管蛋白聚合试验研究了一些合成的化合物对微管蛋白相互作用的活性。Annexin V-FITC / PI方法和流式细胞仪分析用于研究细胞凋亡诱导和细胞周期分布。结果与结论两种合成的化合物4f和4
• Design, Synthesis and In Vitro Anti-Cancer Evaluation of Novel Derivatives of 2-(2-Methyl-1,5-diaryl-1H-pyrrol-3-yl)-2-oxo-N-(pyridin-3- yl)acetamide
  作者：Ebrahim S. Moghadam、Farhad Saravani、Ernest Hamel、Zahra Shahsavari、Mohsen Alipour、Saman Hosseinkhani、Seyednasser Ostad、Mohsen Amini

  DOI：10.2174/1573406415666190425153717

  日期：2020.4.17

  anti-tubulin agents, indibulin seemed to cause minimal peripheral neuropathy, but its poor aqueous solubility and other potential clinical problems have led to its remaining in a preclinical stage. Methods: Herein, indibulin analogues were synthesized and evaluated for their in vitro anti-cancer activity using MTT assay (on the MCF-7, T47-D, MDA-MB231 and NIH-3T3 cell lines), annexin V/PI staining assay, cell

  目的：迄今为止，已引入了几种抗微管蛋白药物来治疗癌症。尽管在癌症的治疗方面取得了成功，但这些药物仍会引起毒性副作用，包括周围神经病。与抗微管蛋白药物相比，靛蓝蛋白似乎引起的周围神经病变最小，但其水溶性差和其他潜在的临床问题导致其仍处于临床前阶段。 方法：本文合成了靛蓝蛋白类似物，并使用MTT法（在MCF-7，T47-D，MDA-MB231和NIH-3T3细胞系上），膜联蛋白V / PI染色法评估了它们的体外抗癌活性，细胞周期分析，抗微管蛋白测定和caspase 3/7激活测定。 结果：其中一种化合物4a对MCF-7细胞表现出良好的抗增殖活性（IC50：7.5μM），对正常细胞系的毒性低（IC50> 100μM）。与参考化合物靛蓝蛋白相比，所有测试化合物对正常细胞系均显示出较低的细胞毒性。在膜联蛋白V / PI染色测定中，观察到了MCF-7细胞系中凋亡的诱导。细胞周期分析表明，亚G-1期中细
• Pyrrole compounds with silicon incorporation
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US09657037B2

  公开（公告）日：2017-05-23

  The present invention discloses novel Silicon incorporated pyrrole compounds of Formula I having potential anti-bacterial properties. The invention further discloses a process for synthesis of pyrrole compounds with silicon incorporation of Formula I and to the pharmaceutical composition thereof.

  本发明揭示了一种具有潜在抗菌性质的新型硅掺杂吡咯化合物I的配方。本发明进一步揭示了一种合成硅掺杂吡咯化合物I的方法及其药物组成物。
• Pyrrole derivatives as antimycobacterial compounds
  申请人：Arora Kumar Sudershan

  公开号：US20050107370A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Novel pyrrole derivatives of formula (I) and their pharmaceutically acceptable acid addition salts having superior antimycobacterial activity against clinically sensitive as well as resistant strains of Mycobacterium tuberculosis as well as having lesser toxicity compared to known compounds. The use of the novel compounds of formula (I) for treatment of latent tuberculosis including Multi Drug Resistant Tuberculosis (MDR TB). The methods for preparation of the novel compounds, pharmaceutical compositions containing the novel compounds and method of treating MDR TB by administration of compounds of formula (I).

  式(I)的新型吡咯衍生物及其药学上可接受的酸盐，具有优异的抗结核杆菌活性，对临床敏感和耐药菌株的Mycobacterium tuberculosis均有效，并且与已知化合物相比具有较小的毒性。使用式(I)的新型化合物治疗潜伏性结核病，包括多重耐药结核病（MDR TB）。制备新型化合物的方法，含有新型化合物的制药组合物以及通过给予式(I)化合物治疗MDR TB的方法。
• PYRROLE DERIVATIVES AS ANTIMYCOBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：Arora Sudershan Kumar

  公开号：US20080242676A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Novel pyrrole derivatives of formula (I) and their pharmaceutically acceptable acid addition salts having superior antimycobacterial activity against clinically sensitive as well as resistant strains of Mycobacterium tuberculosis as well as having lesser toxicity compared to known compounds. The use of the novel compounds of formula (I) for treatment of latent tuberculosis including Multi Drug Resistant Tuberculosis (MDR TB). The methods for preparation of the novel compounds, pharmaceutical compositions containing the novel compounds and method of treating MDR TB by administration of compounds of formula (I).

  公式（I）的新型吡咯衍生物及其药学上可接受的酸盐，具有优异的抗结核分枝杆菌活性，可对临床敏感和耐药菌株产生作用，并且与已知化合物相比毒性更小。使用公式（I）的新型化合物治疗潜在结核病，包括多药耐药结核病（MDR TB）。制备新型化合物的方法，含有新型化合物的药物组合物以及通过给予公式（I）化合物治疗MDR TB的方法。