(S)-O-benzoylmandelic acid | 1294505-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-O-benzoylmandelic acid
• 英文别名: (2S)-2-benzoyloxy-2-phenylacetic acid
• CAS: 1294505-61-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: BGNAZFKKOMRGGT-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-O-benzoylmandelic acid 在 吡啶 、 三光气 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种恩曲他滨的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种恩曲他滨的制备方法，该制备方法以(S)‑(+)‑扁桃酸为手性助剂，与卤乙醛缩二醇缩合，经水解后与2,5‑二羟基‑1,4‑二噻烷缩合，生成5‑羟基‑1,3‑氧硫杂环戊烷‑2‑甲基酯，此中间体经卤化后与硅烷化的5‑氟胞嘧啶偶联，最终水解制得恩曲他滨，整个合成过程中所用原料低廉易得，使得本发明的恩曲他滨的合成成本大大降低，且合成工艺简单，合成条件温和，所得恩曲他滨的收率较高，同时，在合成过程中手性底物容易除去，产生的三废污染物少，适合恩曲他滨工业化大规模生产。

  公开号：

  CN110437215B
• 作为产物：
  描述：

  O-benzoylmandelic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-O-benzoylmandelic acid
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下使用铜 (I) 促进去除炔丙酯来拆分羧酸

  摘要：

  描述了羧酸的光学拆分方法。外消旋羧酸与手性末端炔丙醇缩合得到可分离的非对映体酯。色谱分离，然后在甲醇中加热单个非对映异构体和催化卤化铜 (I)，以良好的收率和≥94% 的对映体比率再生羧酸。该方法对于拆分与常规酯水解不相容的羧酸特别有用。

  DOI：

  10.1021/jo200433w