(2S)-2-amino-N-(4-methylphenyl)propanamide | 160981-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-(4-methylphenyl)propanamide
• CAS: 160981-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: NUCATNXWTKMKFU-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  353.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-N-(4-methylphenyl)propanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氧气 、 sodium phosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl (2S)-1-[(4-methylphenyl)imino]butan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的催化作用使仲胺脱氢和α-官能化。

  摘要：

  已经描述了可见光介导的胺脱氢方法。给定的方案显示了广泛的底物范围，温和的反应条件和出色的结果，而无需繁琐的纯化。通过可见光和路易斯酸催化的协同作用，该方法可用于仲胺与各种亲核试剂的一锅功能化中，从而导致生物活性分子的结构变化的基本组成部分。此外，斯特恩-沃尔默（Stern-Volmer）的研究和淬灭实验揭示了催化剂的作用，并提出了这种转化的机理。

  DOI：

  10.1039/c9ob02699a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-2-methyl-1-(4-toluidinocarbonyl)propyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到(2S)-2-amino-N-(4-methylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的催化作用使仲胺脱氢和α-官能化。

  摘要：

  已经描述了可见光介导的胺脱氢方法。给定的方案显示了广泛的底物范围，温和的反应条件和出色的结果，而无需繁琐的纯化。通过可见光和路易斯酸催化的协同作用，该方法可用于仲胺与各种亲核试剂的一锅功能化中，从而导致生物活性分子的结构变化的基本组成部分。此外，斯特恩-沃尔默（Stern-Volmer）的研究和淬灭实验揭示了催化剂的作用，并提出了这种转化的机理。

  DOI：

  10.1039/c9ob02699a

文献信息

• Convenient Syntheses of Unsymmetrical Imidazolidines
  作者：Alan R. Katritzky、Kazuyuki Suzuki、Hai-Ying He

  DOI：10.1021/jo010868n

  日期：2002.5.1

  Unsymmetrical imidazolidines 10-14, optically active imidazolidines 20-22, and 2,3-dihydro-1H-benzimidazoles 28 and 29 were synthesized in good to excellent yields by Mannich reactions of 1,2-ethanediamines 8a-c, 18a-c, or N-methyl-1,2-benzenediamine (26a) with benzotriazole and formaldehyde, followed by the nucleophilic substitution of the benzotriazolyl group with C-nucleophiles (Grignard reagents

  通过1，2-乙二胺8a-c，18a-c，1，2-乙二胺的曼尼希反应以良好至极好的收率合成不对称咪唑烷10-14，光学活性咪唑烷20-22以及2,3-二氢-1H-苯并咪唑28和29。或N-甲基-1,2-苯二胺（26a）与苯并三唑和甲醛，然后用C-亲核试剂（格氏试剂，氰化钠），S-亲核试剂（苯硫醇）和P亲核取代苯并三唑基-亲核试剂（亚磷酸三乙酯）。
• SUBSTITUTED PTERIDINES USEFUL FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：Herdewijn Piet André Maurits Maria

  公开号：US20100305117A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention provides 4,6-di- and 2,4,6-tri-substituted pteridine derivatives with a specific substitution pattern which exhibit a significant and selective activity against certain types of viral infections, in particular selectively inhibit replication of Flaviridae such as the hepatitis C virus, and are useful for the prevention and treatment of such viral infections.

  该发明提供了具有特定取代模式的4,6-二取代和2,4,6-三取代的喹啉衍生物，对某些类型的病毒感染表现出显著和选择性的活性，特别是选择性地抑制黄热病病毒等黄病毒科的复制，并且对预防和治疗此类病毒感染有用。
• Stereoselective syntheses of 1H-imidazo[2,1-a]isoindole-2,5(3H,9bH)-diones†
  作者：Alan R. Katritzky、Yong-Jiang Xu、Hai-Ying He、Peter J. Steel

  DOI：10.1039/b104060j

  日期：——

  1H-Imidazo[2,1-a]isoindole-2,5(3H,9bH)-diones 6a–i are synthesized in 67–96% yields with high stereoselectivities (de 88–99%, except 6e with a 58% de value) via intermolecular condensation of 2-formylbenzoic acid (5) and α-amino amides 4a–i in the presence of a catalytic amount of toluene-p-sulfonic acid. Intermediates 4 are obtained in two steps from easily available chiral N-Boc-α-amino acids 1.

  1H-咪唑[2,1-a]异苯二酮-2,5(3H,9bH)-二酮 6a–i 的合成产率为67–96%，且具有较高的立体选择性（选择性过量为88–99%，除6e外其选择性过量为58%），通过在催化量的对甲苯磺酸存在下，对2-甲酰苯甲酸（5）和α-氨基酰胺4a–i进行分子间缩合反应而实现。中间体4通过两步反应从易得的手性N-Boc-α-氨基酸1中获得。
• ANTIBODY-PYRROLOBENZODIAZEPINE DERIVATIVE CONJUGATE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP3690038A1

  公开（公告）日：2020-08-05

  The present invention provides a novel antibody-pyrrolodiazepine derivative and a novel antibody-pyrrolodiazepine derivative conjugate using the same, and a novel CLDN6 and/or CLDN9 antibody.

  本发明提供了一种新型抗体-吡咯并二氮杂卓衍生物和使用该衍生物的新型抗体-吡咯并二氮杂卓衍生物共轭物，以及一种新型 CLDN6 和/或 CLDN9 抗体。
• Proline-based dipeptides with two amide units as organocatalyst for the asymmetric aldol reaction of cyclohexanone with aldehydes
  作者：Fubin Chen、Shi Huang、Hui Zhang、Fengying Liu、Yungui Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.051

  日期：2008.9

  A series of proline-based dipeptide organocatalysts with two amide units (1-16) have been developed and evaluated in the direct catalytic asymmetric aldol reactions of aldehydes with cyclohexanone. These catalysts showed good solubility in organic solvents compared with their corresponding carboxyl terminal dipeptides. The robust amide bond formation allowed structural modifications and fine tuning of catalyst properties by varying the stereo and electronic effects of the terminal amide to affect the ability of hydrogen bonding formation between the catalysts and the substrates. The reactions proceeded smoothly in high yields (up to 99%), enantioselectivities (up to 98% ee) and anti-diastereoselectivities (up to 99:1) in the presence of bifunctional organocatalyst 4 under the optimal reaction conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd, All rights reserved.