(R)-7-methyl-1,5-diazacyclotetradecane | 402823-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-7-methyl-1,5-diazacyclotetradecane
• 英文别名: (R)-(+)-haliclorensin；(7R)-7-methyl-1,5-diazacyclotetradecane
• CAS: 402823-68-1
• 化学式: C₁₃H₂₈N₂
• 分子量: 212.379
• InChiKey: OFPMSWKVQNUTSL-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.815±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基氟苯 、 (R)-7-methyl-1,5-diazacyclotetradecane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到(R)-1,5-bis(2,4-dinitrophenyl)-7-methyl-1,5-diazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  盐卤素的结构修改为（S）-7-甲基-1,5-二氮杂环十四烷并通过合成确认新结构

  摘要：

  对海洋生物碱盐蒜素的重新研究导致将拟议结构改制成7-甲基-1,5-二氮杂环十四烷。通过两种光学形式的全合成证实了新结构。根据手足术测量和GC-MS研究，天然水杨素由3：1的（S）-和（R）-对映体混合物组成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01020-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(2-vinylpiperidin-1-yl)propan-1-one 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 甲基叔丁基醚 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 甲烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 134.75h， 生成 (R)-7-methyl-1,5-diazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent Synthesis of Both Enantiomers of Marine Alkaloids Haliclorensin and Isohaliclorensin, a Constituent of Halitulin

  摘要：

  Starting from (3R)-5-benzotriazolyl-3-phenylperhydropyrido[2,1-b][1,3]oxazole 9, the enantiodivergent syntheses of both enantiomers of the marine alkaloids haliclorensin 1 and isohaliclorensin 3 have been achieved. Our syntheses feature ring-expansion reactions for the formation of the aza-macrocycle ring system of 3 and sequential ring-expansion reactions (aza-Claisen rearrangement and Zip reaction) for the formation of the aza-macrocycle ring system of 1.

  DOI：

  10.1021/ol049887k

文献信息

• Revision of the structure of haliclorensin to (S)-7-methyl-1,5-diazacyclotetradecane and confirmation of the new structure by synthesis
  作者：Markus R Heinrich、Yoel Kashman、Peter Spiteller、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01020-1

  日期：2001.12

  A reinvestigation of the marine alkaloid haliclorensin led to a revision of the proposed structure to 7-methyl-1,5-diazacyclotetradecane. The new structure was confirmed by total synthesis of both optical forms. According to chiroptical measurements and GC–MS investigations, natural haliclorensin consists of a 3:1 mixture of the (S)- and (R)-enantiomers.

  对海洋生物碱盐蒜素的重新研究导致将拟议结构改制成7-甲基-1,5-二氮杂环十四烷。通过两种光学形式的全合成证实了新结构。根据手足术测量和GC-MS研究，天然水杨素由3：1的（S）-和（R）-对映体混合物组成。
• Enantiodivergent Synthesis of Both Enantiomers of Marine Alkaloids Haliclorensin and Isohaliclorensin, a Constituent of Halitulin
  作者：Jian-Feng Zheng、Li-Ren Jin、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/ol049887k

  日期：2004.4.1

  Starting from (3R)-5-benzotriazolyl-3-phenylperhydropyrido[2,1-b][1,3]oxazole 9, the enantiodivergent syntheses of both enantiomers of the marine alkaloids haliclorensin 1 and isohaliclorensin 3 have been achieved. Our syntheses feature ring-expansion reactions for the formation of the aza-macrocycle ring system of 3 and sequential ring-expansion reactions (aza-Claisen rearrangement and Zip reaction) for the formation of the aza-macrocycle ring system of 1.