1-(3-chlorophenyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)ethan-1-one | 56893-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Chlorophenyl)-2-(triphenyl-lambda~5~-phosphanylidene)ethan-1-one；1-(3-chlorophenyl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethanone
• CAS: 56893-07-3
• 化学式: C₂₆H₂₀ClOP
• 分子量: 414.871
• InChiKey: WPNJRYMMFLDFEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)ethan-1-one 在 吡啶 、 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N-(2-(3-(3-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  CF的不对称合成3含四氢经由硫脲催化级联反应

  摘要：

  已经实现了用于合成2-CF 3四氢喹啉的有机催化不对称方法。2- aminochalcones与β-CF级联反应3个硝基烯烃得到轴承产品以良好的收率具有优良的非对映选择性和对映选择性三个连续的手性中心。

  DOI：

  10.1039/c7ob01013c
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-3-氯苯乙酮 、 三苯基膦 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1H-2-苯佐辛的催化合成：钴(III)-卡宾自由基合成八元杂环烯醇醚

  摘要：

  使用顺磁性钴(II)卟啉催化剂[Co II (TPP)]（TPP=四苯基卟啉）对邻烯丙基羰基-芳基N-芳基磺酰腙进行金属自由基活化，为合成新型8元杂环化合物提供了一种有效且强大的方法烯醇醚。该合成方案通用且实用，能够以高产率合成多种独特的 1 H -2-苯并氧辛。催化环化反应具有优异的化学选择性，具有较高的官能团耐受性，并为合成新的生物活性化合物提供了多种机会。该反应通过钴(III)-卡宾自由基中间体进行，该中间体参与从烯丙基位置到卡宾自由基的分子内氢转移（HAT），然后在钴的配位层中进行近无障碍的自由基反弹步骤。所提出的机制得到了实验观察、密度泛函理论（DFT）计算和自旋捕获实验的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10927

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Multifunctionalized 4<i>H</i>-Pyrans via Formal [4 + 2] Annulation Process by Bifunctional Phosphonium Salt Catalysis
  作者：Jia-Hong Wu、Jianke Pan、Juan Du、Xiaoxia Wang、Xuemei Wang、Chunhui Jiang、Tianli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04079

  日期：2020.1.17

  highly enantioselective formal [4 + 2] annulation involving electron-deficient allenes as C2-synthons has been developed under bifunctional phosphonium salt catalysis. With this catalytic protocol, a wide range of synthetically interesting and highly functionalized chiral 4H-pyran derivatives were readily prepared in good yields (up to 99%) with outstanding diastereo- and enantioselectivities (up to

  在双功能phospho盐催化下，已开发出了一种高对映选择性的正式[4 + 2]环，其中涉及缺电子的丙二烯作为C2-合成子。通过这种催化方案，可以容易地以高收率（高达99％）和出色的非对映和对映选择性（高达> 20：1 dr，高达> 99.9）制备各种合成有趣且高度官能化的手性4H-吡喃衍生物。 ％ee）。该方法的实用性和实用性通过克级反应和简便的制备方法得到了证明。值得注意的是，这是在相转移催化系统下涉及烯丙基反应物的不对称环化反应的第一个例子。
• Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Ketones to 1,4-Enediones
  作者：Bao-Yin Zhao、Xing-Long Zhang、Rui-Li Guo、Meng-Yue Wang、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04174

  日期：2021.2.19

  An efficient and unprecedented strategy for the synthesis of 1,4-enediones from saturated ketones has been developed via palladium-catalyzed oxidative dehydrogenation. The protocol employs molecular oxygen as the sole oxidant and represents an atom- and step-economic process. The approach showed broad substrate scope, good functional group tolerance, and complete E-stereoselectivity. The reaction mechanism

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• Applications of Thermal Activation, Ball-milling and Aqueous Medium in Stereoselective Michael Addition of Nitromethane to Enynones Catalyzed by Chiral Squaramides
  作者：Żaneta A. Ignatiuk、Mikołaj J. Janicki、Robert W. Góra、Krzysztof Konieczny、Rafał Kowalczyk

  DOI：10.1002/adsc.201801498

  日期：2019.3.5

  to conjugated en‐ynones was performed through the application of chiral squaramides. Three non‐classical approaches to promote the addition reaction were tested, including activation of the nucleophile by inorganic base in a biphasic aqueous system, thermal activation, and ball‐milling. Hydrogen‐bonding catalysis was effective in all these methods, providing 1,4‐addition products in high yields and

  硝基甲烷的立体选择性加成是通过应用手性方酰胺来实现的。测试了三种促进加成反应的非经典方法，包括双相水性体系中无机碱对亲核试剂的活化，热活化和球磨。氢键催化在所有这些方法中均有效，以高收率和高达98％的立体选择性提供1,4加成产物，需要1-5 mol％的金鸡纳生物碱方酸酰胺。
• Organocatalytic Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation/Lactonization Reaction of Hydroxyindoles with Methyleneoxindoles
  作者：Mengjie Xiao、Dengfeng Xu、Weihong Liang、Wenyu Wu、Albert S. C. Chan、Junling Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201701089

  日期：2018.3.1

  Functionalization of the indole benzene ring was achieved by using an organocatalytic enantioselective Friedel–Crafts alkylation/lactonization reaction of hydroxyindoles with a variety of substituted methyleneoxindoles. This reaction was applicable to indoles substituted with the hydroxy group at different positions of the benzene ring, and the corresponding pyrrolodihydrocoumarins were obtained in

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• Direct Intramolecular Conjugate Addition of Simple Alkenes to α,β-Unsaturated Carbonyls Catalyzed by Cu(OTf)₂
  作者：Yan Qin、Jian Lv、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/ol502373u

  日期：2014.10.3

  An unprecedented intramolecular conjugate addition of simple alkenes to α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. A simple Lewis acid such as Cu(OTf)2 was found to effectively catalyze the reaction, and six- and five-membered cyclic products were obtained in moderate to high yields.

  已经开发出前所未有的简单烯烃向α，β-不饱和羰基化合物的分子内共轭加成。发现一种简单的路易斯酸（例如Cu（OTf）2）可以有效地催化该反应，并以中等至高收率获得了六元和五元环状产物。