(3R,5S)-5-((S)-1-amino-2-(3-fluorophenyl)ethyl)-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one | 624736-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-5-((S)-1-amino-2-(3-fluorophenyl)ethyl)-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,5S)-5-((S)-1-amino-2-(3-fluorophenyl)ethyl)dihydro-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)furan-2(3H)-one；5-[1-amino-2-(3-fluoro-phenyl)-ethyl]-3-(3-hydroxy-3-methyl-butyl)-dihydro-furan-2-one；(3R,5S)-3-(3-Hydroxy-3-methylbutyl)-5-[(S)-alpha-amino-3-fluorophenethyl]tetrahydrofuran-2-one；(3R,5S)-5-[(1S)-1-amino-2-(3-fluorophenyl)ethyl]-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)oxolan-2-one
• CAS: 624736-59-0
• 化学式: C₁₇H₂₄FNO₃
• 分子量: 309.381
• InChiKey: WPMIAYLIOOGAQG-SNPRPXQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-((S)-1-amino-2-(3-fluorophenyl)ethyl)-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 氨 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 CP 481715
  参考文献：
  名称：

  Process Development of CP-481715, a Novel CCR1 Antagonist

  摘要：

  Process development for the synthesis of 2-quinoxalinecarboxamide, N-[(1S,2S,4R)-4-(aminocarbonyl)-1-[(3-fluorophenyl)methyl]-2,7-dihydroxy-7-methyloctyl] is described. An optimized,and streamlined process starting from lactone 2 was developed: Lactone 2 was alkylated diastereoselectively with prenyl bromide, followed by deprotection of the N-Boc group and concomitant hydration of the olefin. Aminolysis of the lactone in methanolic ammonia afforded the titled compound.

  DOI：

  10.1021/op050059w
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(3-fluorophenyl)-1-((2S,4R)-tetrahydro-4-(3-methylbut-2-enyl)-5-oxofuran-2-yl)ethylcarbamate 在 磷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到(3R,5S)-5-((S)-1-amino-2-(3-fluorophenyl)ethyl)-3-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  磷酸水溶液作为氨基丁酸叔丁酯，酯和醚脱保护的温和试剂

  摘要：

  磷酸水溶液（85重量％）是用于脱保护的有效，环境友好的试剂叔丁基氨基甲酸酯，叔丁基酯，和叔-丁基醚。反应条件温和，在其他酸敏感基团（包括氨基甲酸CBZ，氮杂环丁烷，苄基和甲基酯，TBDMS和甲基苯基醚）存在下，具有良好的选择性。反应的温和性在克拉霉素衍生物4的合成中得到了进一步证明，其中叔酸在环状氨基甲酸酯，内酯，缩酮，乙酸酯和可差向异构的甲基酮官能团存在下，除去丁酯。该反应保留了底物的立体化学完整性。反应产率高，后处理方便。

  DOI：

  10.1021/jo061377b

文献信息

• [EN] CRYSTAL FORMS OF QUINOXALINE-2-CARBOXYLIC ACID [4-CARBAMOYL-1-(3-FLUOROBENZYL)-2,7-DIHYDROXY-7-METHYL-OCTYL]-AMIDE<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES D'ACIDE QUINOXALINE-2-CARBOXYLIQUE [4-CARBAMOYL-1-(3-FLUOROBENZYL)-2,7-DIHYDROXY-7-METHYL-OCTYL]-AMIDE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2004014875A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The invention relates to crystal forms of quinoxaline-2-carboxylic acid [4-carbamoyl-1-(3-fluorobenzyl)-2,7-dihydroxy-7-methyl-octyl]-amide, useful in treating or preventing a disorder or condition by antogonizing the CCR1 receptor, and to their methods of preparation and use.

  该发明涉及喹喔啉-2-羧酸[4-氨基甲酰基-1-(3-氟苯基)-2,7-二羟基-7-甲基辛基]-酰胺的晶型，用于通过拮抗CCR1受体来治疗或预防某种疾病或状况，以及其制备和使用方法。
• Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 466-471
  作者：

  DOI：——

  日期：——