2-chloro-2-phenethyl acetate | 103590-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2-phenethyl acetate
• 英文别名: (2R) 2-chloro-2-phenylethyl acetate；(R)-(+)-2-chloro-2-phenethylacetic acid；(R)-2-chloro-2-phenylethyl acetate；[(2R)-2-chloro-2-phenylethyl] acetate
• CAS: 103590-74-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: WCIYTGPZWSEVSY-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-phenethyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 生成 (R)-(-)-1-deuterioethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P-450脂肪族羟基化的立体化学动力学。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00279a059
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-chloro-2-phenethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铁卡宾配合物分子内 C-H 插入反应的立体化学探针

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000239f

文献信息

• Stereochemistry of the Singlet Oxygenation of Simple Alkenes: A Stereospecific Transformation
  作者：Mariza N. Alberti、Georgios Vassilikogiannakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/ol801488w

  日期：2008.9.18

  The stereochemistry of the allylic oxidation (ene reaction) mediated by singlet oxygen ((1)O2), using the optically active alkene (S,S)-cis-1,4-diphenyl-2-butene-1,4-d2 , in MeOH and aprotic solvents was investigated. Our findings indicate that the title reaction is a highly stereospecific suprafacial process, independent of solvent polarity. The observation of an isotope effect, which matches the

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• A simplified procedure for the stereospecific transformation of 1,2-diols into epoxides
  作者：Hartmuth C. Kolb、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88349-6

  日期：1992.11

  of vicinal diols into epoxides via halohydrin ester intermediates has been developed. This method tolerates a wide range of functionality including acid sensitive functional groups. The transformation proceeds via a, usually highly regioselective, nucleophilic opening of a cyclic acetoxonium intermediate, generated from a cyclic orthoacetate and Me3SiCl, acetyl bromide or acetyl chloride/NaI to form

  已经开发出一种简单的“一锅法”程序，用于通过卤代醇酯中间体将邻位二醇转化为环氧化物。该方法可耐受包括酸敏感性官能团在内的多种官能团。变换进行经由环状acetoxonium中间的一个，通常是高度选择性，亲核开口，由环状原乙酸酯和Me产生3用SiCl，乙酰溴或乙酰氯/ NaI分别形成1-乙酰氧基-2-氯化物，1-乙酰氧基-2-溴化物或1-乙酰氧基-2-碘化物中间体。即使有苄基底物也不会发生差向异构。随后的碱介导的甲醇分解以优异的总收率提供了环氧化物。从3- [2-（8-苯基辛基）苯基]丙酸甲酯的高度对映选择性顺式-二羟基化开始，该方法的应用导致白三烯拮抗剂SKF 104353的有效形式合成。
• C–N Bond Forming Radical Rebound Is the Enantioselectivity-Determining Step in P411-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Amination: A Combined Computational and Experimental Investigation
  作者：Binh Khanh Mai、Natalia M. Neris、Yang Yang、Peng Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c02283

  日期：2022.6.29

  undergoes a facile conformational change in the enzyme active site from the pro-(R) to the pro-(S) configuration, whereas the radical rebound is slower due to the spin-state change and ring strain of the cyclization process, thereby allowing stereoablative C–N bond formation. Together, these studies revealed an underappreciated enantioinduction mechanism in biocatalytic C(sp3)–H functionalizations involving

  工程金属酶代表了立体选择性 C-H 官能化反应的有前景的催化剂。最近，P450酶已经发展到可以通过氮宾转移机制进行新颖的分子内C(sp 3 )–H胺化反应，从而产生具有优异对映体控制的二胺衍生物。为了阐明对映选择性的起源，进行了计算和实验相结合的研究。通过混合量子力学/分子力学计算来研究氢原子转移 (HAT) 和随后的 C-N 键形成自由基反弹步骤的活化能和对映选择性。与之前假设的对映诱导机制相反，我们的计算表明，自由基反弹步骤是对映选择性决定的，而前面的 HAT 步骤仅具有中等立体选择性。此外，初始 HAT 的选择性因 C-N 键形成之前自由基中间体的快速构象变化而被消除。我们使用一组对映体纯的单氘化底物进行的实验研究证实了这一发现。此外，还进行了经典和从头算分子动力学模拟，以研究以碳为中心的自由基中间体的构象灵活性。该关键自由基种类在酶活性位点经历从亲（ R ）构型到亲（ S ）构型的
• Stereochemical Probes of Intramolecular C−H Insertion Reactions of Iron-Carbene Complexes
  作者：Shingo Ishii、Shikai Zhao、Paul Helquist

  DOI：10.1021/ja000239f

  日期：2000.6.1
• Stereochemical dynamics of aliphatic hydroxylation by cytochrome P-450
  作者：Ronald E. White、John P. Miller、Leonard V. Favreau、Apares. Bhattacharyya

  DOI：10.1021/ja00279a059

  日期：1986.9