4-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-[1,3]dioxolane | 65513-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 4-Methyl-2-(4-nitro-phenyl)-[1,3]dioxolan；4-Methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 65513-22-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: XDNXNKYDMUJERW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  180-181 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-[1,3]dioxolane 、 苯乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-phenyl-benzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  苯乙腈碳负离子置换对位取代的硝基苯中的氢

  摘要：

  The kinetic relations holding in nucleophilic replacement of hydrogen in para-substituted nitrobenzenes by phenylacetonitrile carbanion suggest a complex reaction mechanism involving two alternative pathways. The direction of the process is determined by the structure of intermediate 6-complex.

  DOI：

  10.1023/a:1015315127634
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二醇 、 对硝基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Ni-NiO异质结：一种用于芳烃区域选择性卤化和氧化酯化的多功能纳米催化剂

  摘要：

  在此，我们报告了一种合成 Ni-NiO 异质结纳米颗粒的简便方法，我们将其用于使用N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS)进行苯酚和取代苯酚的核卤化反应。在半水性条件下，卤化产物实现了显着的对位选择性。有趣的是，苯酚对位的封闭提供了邻位- 选择性卤化。此外，Ni-NiO 纳米颗粒在催化量的 NBS 存在下催化羰基化合物与醇、二醇或二硫醇的氧化酯化反应。据观察，被给电子基团取代的芳香羰基有利于核卤化，而羰基化合物中的吸电子基团取代有利于氧化反应。此外，催化剂被磁分离并循环使用10次。Ni-NiO 异质结的调谐电子结构控制了选择性和活性，因为使用市售的 NiO 或 Ni 纳米粒子没有观察到这种对位选择性。

  DOI：

  10.1039/d1nj02777h

文献信息

• 8-Hydroxy-2-methylquinoline-modified H₄SiW₁₂O₄₀: a reusable heterogeneous catalyst for acetal/ketal formation
  作者：Li-jun Liu、Qing-jie Luan、Jing Lu、Dong-mei Lv、Wen-zeng Duan、Xu Wang、Shu-wen Gong

  DOI：10.1039/c8ra04471f

  日期：——

  parameters, such as the glycol to cyclohexanone molar ratio, catalyst dosage, reaction temperature and time, were systematically examined. HMQ-STW exhibited a relatively high yield of corresponding ketal, with 100% selectivity under the optimized reaction conditions. Moreover, catalytic recycling tests demonstrated that the heterogeneous catalyst exhibited high potential for reusability, and it was

  通过将 8-羟基-2-甲基喹啉 (HMQ) 与 Keggin 结构的 H 4 SiW 12 O 40 (STW)结合制备杂多酸基有机杂化多相催化剂 HMQ-STW 。该催化剂通过以下方式表征元素分析，X射线衍射（XRD），傅里叶变换红外光谱（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM），热重分析（TG）和电位滴定分析。在酮与乙二醇或 1,2-丙二醇的缩酮化反应中评估了催化剂的催化性能。系统地检查了各种反应参数，例如乙二醇与环己酮的摩尔比、催化剂用量、反应温度和时间。HMQ-STW 表现出相对较高的相应缩酮产率，在优化的反应条件下具有 100% 的选择性。此外，催化回收测试表明，非均相催化剂表现出很高的可重复使用潜力，揭示了有机改性剂HMQ对异质体系的形成和结构稳定性的提高具有重要作用。这些结果表明，HMQ-STW催化剂是一种很有前途的新型非均相酸催化剂，用于酮的缩酮化。
• Highly efficient and chemoselective acetalization and thioacetalization of aldehydes catalyzed by propylphosphonic anhydride (®T3P) at room temperature
  作者：John Kallikat Augustine、Agnes Bombrun、Wolfgang H.B. Sauer、Pujari Vijaykumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.052

  日期：2012.9

  Propylphosphonic anhydride (®T3P), a low toxic peptide coupling agent, has been demonstrated to be an efficient catalyst for the chemoselective acetalization and thioacetalization of aldehydes in the presence of ketones. Cyclic and acyclic acetals of diverse aldehydes were obtained in good to excellent yields at room temperature in the presence of a catalytic amount of T3P.

  丙膦酸酯（®T3P），一种低毒的肽偶联剂，已被证明是在酮存在下对醛进行化学选择性缩醛化和硫代缩醛化的有效催化剂。在催化量的T3P存在下，在室温下以良好或优异的收率获得了多种醛的环状和无环缩醛。
• 2-Iodoxybenzoic Acid/Tetraethylammonium Bromide/Water: An Efficient Combination for Oxidative Cleavage of Acetals
  作者：Chutima Kuhakarn、Waraporn Panchan、Supanimit Chiampanichayakul、Natthapol Samakkanad、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch

  DOI：10.1055/s-0028-1087986

  日期：——

  acyclic acetals to the corresponding hydroxyalkyl carboxylic esters and simple esters, respectively. 2-Iodoxybenzoic acid (IBX) in the presence of tetraethylammonium bromide was employed for the reaction in aqueous media. The salient features of the protocol include short reaction time, environmentally benign reagents and solvent, and moderate to high yields. o-iodoxybenzoic acid - acetals - oxidations

  已经开发出一种简单有效的方法，用于将环状和非环状缩醛分别氧化为相应的羟烷基羧酸酯和简单酯。在四乙基溴化铵存在下，将2-碘氧基苯甲酸（IBX）用于水性介质中的反应。该方案的显着特征包括反应时间短，对环境无害的试剂和溶剂以及中等至高产率。 邻碘氧苯甲酸-缩醛-氧化-羟烷基酯-醇
• Zhang, Fan; Xu, Dan-Qian; Luo, Shu-Ping, Journal of Chemical Research, 2004, # 11, p. 773 - 774
  作者：Zhang, Fan、Xu, Dan-Qian、Luo, Shu-Ping、Liu, Bao-You、Du, Xiao-Hua、Xu, Zhen-Yuan

  DOI：——

  日期：——
• Ovchinnikov, V. V.; Evstaf'eva, Yu. G.; Latypova, V. Z., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 1, p. 196 - 199
  作者：Ovchinnikov, V. V.、Evstaf'eva, Yu. G.、Latypova, V. Z.、Bogoveeva, G. A.、Cherkasov, R. A.

  DOI：——

  日期：——