(E)-4-nitrophenylethenesulfonamide | 52147-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-nitrophenylethenesulfonamide
• 英文别名: 4-nitro-trans-styrene-sulfonamide-(β)；4-Nitro-trans-styrol-sulfonamid-(β)；2-(p-nitrophenyl)ethene-1-sulfonamide；4-nitrostyrylsulfonamide；2-(4-Nitrophenyl)ethene-1-sulfonamide；(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenesulfonamide
• CAS: 52147-91-8
• 化学式: C₈H₈N₂O₄S
• 分子量: 228.229
• InChiKey: AAWSZAQEVCTOLT-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-nitrophenylethenesulfonamide 生成 (1R,2R)-1,2-dibromo-2-(4-nitrophenyl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  HASEGAWA KIYOSHI; HIROOKA SYUZI; KAWAHARA HIROSHI; TANAKA ATSUSHI; NOMURA+, BULL. CHEM. SOC. JAP.,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-β-苯乙烯磺酰氯 在 硫酸 、 氨 、 硝酸 作用下， 生成 (E)-4-nitrophenylethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺类化合物的结构和活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01213a030

文献信息

• Arylation and alkenylation of activated alkyl halides using sulfonamides
  作者：Stuart Johnson、Ervin Kovács、Michael F. Greaney

  DOI：10.1039/d0cc00220h

  日期：——

  of quaternary aryl amino acid derivatives can be synthesised using tandem SN2/Smiles rearrangement chemistry involving aryl sulfonamides and α-chloro carbonyl compounds. The reaction harnesses a sulfur dioxide extrusion pathway to construct a C-N and C-Caryl bond under simple conditions with no requirement for organometallics or transition metal catalysts. The reaction is also successful for alkenyl

  可以使用涉及芳基磺酰胺和α-氯羰基化合物的串联SN2 / Smiles重排化学方法合成各种季芳基氨基酸衍生物。该反应利用二氧化硫挤出途径在简单条件下构建CN和C-C芳基键，而无需有机金属或过渡金属催化剂。对于烯基磺酰胺，该反应也是成功的，产生空间上拥挤的季烯氨基酸衍生物。
• Styrylamidines
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04052455A1

  公开（公告）日：1977-10-04

  Styrylamidines are prepared by treating styrylsulfonylamidines with base. The styrylamidines are effective in the prevention of aggregation of blood platelets and as analgesics. Compounds of the invention are also useful as anticonvulsants, diuretics and antihypertensive agents. The styrylsulfonylamidines of the invention which serve as precursors to the styrylamidines also have analgesic properties. Illustrative of the styrylamidines of the present invention are 4-amino-N-(4-aminostyryl)benzamidine and N-(3,4-dichlorostyryl)acetamidine. An example of a styrylsulfonylamidine is N-(styrylsulfonyl)acetamidine.

  Styrylamidines是通过用碱处理styrylsulfonylamidines制备的。这些styrylamidines在预防血小板聚集和作为止痛药方面非常有效。该发明的化合物还可用作抗癫痫药、利尿剂和降压药。该发明的styrylsulfonylamidines作为styrylamidines的前体也具有止痛特性。本发明的styrylamidines的示例包括4-氨基-N-(4-氨基styryl)苯胺和N-(3,4-二氯styryl)乙酰胺。styrylsulfonylamidine的一个例子是N-(styrylsulfonyl)乙酰胺。
• The Photobromination of β-Styrenesulfonamides and Syntheses of 2-Arylacetylene-1-sulfonamides
  作者：Kiyoshi Hasegawa、Syuzi Hirooka、Hiroshi Kawahara、Atsushi Tanaka、Masahiro Nomura、Yutaka Hori

  DOI：10.1246/bcsj.50.2346

  日期：1977.9

  The photobromination of trans-β-styrenesulfonamides in acetic acid at 16–18 °C gave about 75 : 25 mixtures of threo (cis adducts)- and erythro-1,2-dibromo-2-arylethane-1-sulfonamides (trans adducts). A similar photobromination of cis-β-styrenesulfonamide afforded a 33 : 67 mixture of the threo (trans adduct)- and the erthro-dibromides (cis adduct). The diastereomers could be separated by fractional

  反式-β-苯乙烯磺酰胺在乙酸中在 16–18 °C 下发生光溴化反应，得到约 75:25 的苏式（顺式加合物）和赤式-1,2-二溴-2-芳基乙烷-1-磺酰胺（反式加合物）的混合物. 顺式-β-苯乙烯磺酰胺的类似光溴化得到苏式（反式加合物）-和叔-二溴化物（顺式加合物）的 33:67 混合物。非对映异构体可以通过分级重结晶来分离。显示顺式加合物既不是通过二次异构化也不是通过（可能）离子加成形成的。苏式和赤式二溴化物与 Et3N 的反式脱溴化氢分别得到 (Z)- 和 (E)-β-溴-β-苯乙烯磺酰胺，它们在 45-50 °C 下用 1 M NaOH 水溶液进一步轻松脱溴化为得到2-芳基乙炔-1-磺酰胺。
• Substituted 2,2-dimethyl-5-phenoxypentanoic acid benzamides and their production
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0134337A1

  公开（公告）日：1985-03-20

  New substituted 2,2-dimethyl-5-phenoxy-pentanoic acid benzamides which are useful as antiarteriosclerotic agents are disclosed. These compounds elevate the high density lipoprotein fraction of cholesterol, and also lower the low density lipoprotein fraction of cholesterol. They have the following formula: wherein R1, R2, A and B are various substituents, and k is 0 or 1.

  本研究公开了可用作抗动脉硬化药物的新型取代 2,2-二甲基-5-苯氧基戊酸苯甲酰胺。这些化合物能提高胆固醇的高密度脂蛋白部分，也能降低胆固醇的低密度脂蛋白部分。它们具有下式： 其中 R1、R2、A 和 B 为各种取代基，k 为 0 或 1。
• Green approach for the synthesis of thiophenyl pyrazoles and isoxazoles by adopting 1,3-dipolar cycloaddition methodology and their antimicrobial activity
  作者：D.V. Sowmya、G. Lakshmi Teja、A. Padmaja、V. Kamala Prasad、V. Padmavathi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.093

  日期：2018.1

  A variety of N-((1,3-dipheny1-5-aryl-1H-pyrazol-4-yl)sulfonyl)thiophene-2-carboxamides (7) and N-((5ary1-3-phenylisoxazol-4-yl)sulfonyl)thiophene-2-carboxamides (8) were prepared from (E)-N-(aryl-ethenesulfonyl)thiophene-2-carboxamides (4) adopting 1,3 -dipolar cycloaddition of nitrile imines and nitrile oxides generated from araldehyde phenylhydrazones and araldoximes in the presence of iodosobenzene and CTAB followed by oxidation with 12 in DMSO. The compounds 4f, 7e, 7f, 8e and 8f showed potential antibacterial activity against B. subtilis whereas Se and 8f exhibited potential antifungal activity against A. niger. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.