(E)-(2-phenylethenyl)sulfonamide | 64984-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-phenylethenyl)sulfonamide
• 英文别名: (E)-2-phenylethenesulfonamide；(E)-2-phenylethene-1-sulfonamide
• CAS: 64984-09-4
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• mdl: MFCD00118353
• 分子量: 183.231
• InChiKey: SHPHBMZZXHFXDF-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  360.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-phenylethenyl)sulfonamide 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 (Z)-1-溴-2-苯基-乙烯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  β-苯乙烯磺酰胺的光溴化和 2-Aryl乙炔-1-磺酰胺的合成

  摘要：

  反式-β-苯乙烯磺酰胺在乙酸中在 16–18 °C 下发生光溴化反应，得到约 75:25 的苏式（顺式加合物）和赤式-1,2-二溴-2-芳基乙烷-1-磺酰胺（反式加合物）的混合物. 顺式-β-苯乙烯磺酰胺的类似光溴化得到苏式（反式加合物）-和叔-二溴化物（顺式加合物）的 33:67 混合物。非对映异构体可以通过分级重结晶来分离。显示顺式加合物既不是通过二次异构化也不是通过（可能）离子加成形成的。苏式和赤式二溴化物与 Et3N 的反式脱溴化氢分别得到 (Z)- 和 (E)-β-溴-β-苯乙烯磺酰胺，它们在 45-50 °C 下用 1 M NaOH 水溶液进一步轻松脱溴化为得到2-芳基乙炔-1-磺酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2346
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基亚甲基)-环己胺 在 三氯化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 356.5h， 生成 (E)-(2-phenylethenyl)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific C-N Bond Cleavage of 4-Silylated 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides with EtAlCl2 or AlCl3: Formation of (E)-Vinylsulfonamides.

  摘要：

  将 1，2-噻嗪啶 1，1-二氧化物（β-舒坦类）3 单硅烷化后，可立体选择性地得到 (3R*，4S*)-4-单硅烷-β-舒坦类 4。使用三甲基氯硅烷可以得到二硅烷基化的 β-苏丹酰胺 5。用 EtAlCl2 处理 4-单硅烷基-β-苏丹酰胺 4 时，由于硅基的β阳离子稳定作用，C-N 键发生了立体特异性裂解，从而得到了(E)-乙烯基磺酰胺 (E)-7。(E)-α-硅烷磺酰胺 (E)-7j-l 是在 4，4-二硅烷-β-舒坦 5 与 EtAlCl2 的反应中生成的。4, 4-二硅烷基-β-舒坦与 AlCl3 反应生成 N-脱烷基的 (E)-乙烯基磺酰胺，产率良好。在四丁基氟化铵和 BF3-Et2O 存在下，(E)-α-硅烷基苯乙烯磺酰胺 (E)-10 与苯甲醛反应，得到烯丙基醇 (E)-12。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.757

文献信息

• SUBSTITUTED 4-AMINOCYCLOHEXANE DERIVATIVES
  申请人：NOLTE Bert

  公开号：US20090247530A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to compounds that have an affinity to the μ-opioid receptor and the ORL 1-receptor, methods for their production, medications containing these compounds and the use of these compounds for the treatment of pain and other conditions.

  这项发明涉及具有与μ-阿片受体和ORL 1-受体亲和力的化合物，其生产方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物治疗疼痛和其他疾病的用途。
• Hypolipidemic alkenesulfonamides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03983107A1

  公开（公告）日：1976-09-28

  Method for lowering blood liped levels in mammals, using certain derivatives of N-carbamoyl-2-phenylethenesulfonamide, many of which are novel.

  在哺乳动物中降低血脂水平的方法，使用N-氨基甲酰基-2-苯乙烯磺酰胺的某些衍生物，其中许多是新颖的。
• Sulfonamide compounds and medicinal use thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06348474B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A sulfonamide compound of the formula (I): R1—SO2NHCO—A—R2  (I) wherein R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl and the like; A is an optionally substituted heteropolycyclic group except benzimidazolyl, indolyl, 4,7-dihydrobenzimidazolyl and 2,3-dihydrobenzoxazinyl; X is alkylene, oxa, oxa(lower)alkylene and the like; and R2 is optionally substituted aryl, substituted biphenylyl and the like, a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. The sulfonamide compound is effective for the diseases treatable based on their blood sugar level-depressing activity, cGMP-PDE (especially PDE-V)-inhibiting activity, smooth muscle relaxing activity, bronchodilating activity, vasodilating activity, smooth muscle cell suppressing activity, and antiallergic activity.

  化合物的化学式（I）为磺胺类化合物： R1—SO2NHCO—A—R2  （I） 其中R1为烷基，烯基，炔基等；A为除苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁嗪基之外的可选择取代的杂多环基团；X为烷基，氧杂环烷基等；R2为可选择取代的芳基，取代的联苯基等，其盐及包含其的药物组合物。该磺胺类化合物对于基于其降低血糖水平活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。
• AMINOAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Teijin Pharma Limited

  公开号：US20190031628A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  A compound, represented by the following formula or a medically acceptable salt thereof, having an effect of regulating the activity of an androgen receptor. In the formula, X represents S, O; Z represents (R a ) n -A- (CR 13 R 14 ) 0-1 —(CR 11 R 12 ) 0-1 ; A represents aryl, heteroaryl; R 1 represents alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, aryl, arylalkyl, heterocycle, heterocyclic alkyl; R 2 represents hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, phenyl; R3 represents hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkenyl, aryl, arylalkyl, heterocycle, heterocyclic alkyl, acyl, cycloalkylcarbonyl, benzoyl, spiroalkyl, adamantyl, silyl, R 31 R 32 NCO—; R 4 and R 5 represent hydrogen, halogen, alkyl, phenyl, and cycloalkyl.

  一种化合物，由以下公式或其医学上可接受的盐表示，具有调节雄激素受体活性的作用。在公式中，X代表S，O；Z代表（R a ）n-A-（CR 13 R 14 ）0-1—（CR 11 R 12 ）0-1；A代表芳基，杂环芳基；R1代表烷基，环烷基，烯基，炔基，烷氧基烷基，芳基，芳基烷基，杂环，杂环烷基；R2代表氢，卤素，烷基，环烷基，苯基；R3代表氢，卤素，烷基，环烷基，烷氧基烷基，烯基，炔基，环烯烯基，芳基，芳基烷基，杂环，杂环烷基，酰基，环烷基羰基，苯甲酰基，螺环烷基，金刚烷基，硅基，R31R32NCO—；R4和R5代表氢，卤素，烷基，苯基和环烷基。
• Compounds and compositons for treating C1s-mediated diseases and conditions
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020037915A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Disclosed is a method for treating the symptoms of an acute or chronic disorder mediated by the classical pathway of the complement cascade, comprising administering to a mammal in need of such treatment a therapeutically effective amount of a compound of Formula I 1 or a solvate, hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and Z are defined in the specification.

  揭示了一种治疗急性或慢性疾病症状的方法，该疾病是由补体级联的经典途径介导的，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用化合物I的治疗有效量或其溶剂化合物、水合物或药用可接受盐；其中规范中定义了R1、R2、R3、R4、X、Y和Z。