4-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3-dioxolane | 140947-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-methyl-2-(2-nitro-phenyl)-[1,3]dioxolane；4-Methyl-2-(2-nitro-phenyl)-[1,3]dioxolan
• CAS: 140947-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: DUMJSNONUROLRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3-dioxolane 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  2-硝基亚苄基缩醛的光化学

  摘要：

  被保护为2-硝基亚苄基缩醛（ONBA）的二羟基化合物（二醇）的光解以及随后的2-亚硝基苯甲酸酯中间体的酸或碱催化水解导致底物的高效和高产率释放。我们研究了ONBA光化学的范围和局限性，并扩展了先前描述的两步过程，以表明许多结构变种的受保护二醇也可以通过一锅法释放。鉴于将不对称取代的二醇的缩醛以中等至高区域选择性转化为相应的2-亚硝基苯甲酸酯异构体之一的事实，使用各种实验技术研究了它们的形成机理。实验数据被发现与基于DFT的量子化学计算相符，后者显示优先裂解发生在缩电子C-O键附近，更多的吸电子基团（或更少的供电子基团）。该研究还揭示了裂解机理的相当复杂性，并且底物中的结构变化可以显着改变反应途径。发现当在还原剂如抗坏血酸存在下从相应的单硫缩醛中释放时，该脱保护策略也适用于2-硫代乙醇。该研究还揭示了裂解机理的相当复杂性，并且底物中的结构变化可以显着改变反应途径。发现当在还原剂如抗坏血酸存在

  DOI：

  10.1021/jo901756r
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二醇 、 邻硝基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到4-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  2-硝基亚苄基缩醛的光化学

  摘要：

  被保护为2-硝基亚苄基缩醛（ONBA）的二羟基化合物（二醇）的光解以及随后的2-亚硝基苯甲酸酯中间体的酸或碱催化水解导致底物的高效和高产率释放。我们研究了ONBA光化学的范围和局限性，并扩展了先前描述的两步过程，以表明许多结构变种的受保护二醇也可以通过一锅法释放。鉴于将不对称取代的二醇的缩醛以中等至高区域选择性转化为相应的2-亚硝基苯甲酸酯异构体之一的事实，使用各种实验技术研究了它们的形成机理。实验数据被发现与基于DFT的量子化学计算相符，后者显示优先裂解发生在缩电子C-O键附近，更多的吸电子基团（或更少的供电子基团）。该研究还揭示了裂解机理的相当复杂性，并且底物中的结构变化可以显着改变反应途径。发现当在还原剂如抗坏血酸存在下从相应的单硫缩醛中释放时，该脱保护策略也适用于2-硫代乙醇。该研究还揭示了裂解机理的相当复杂性，并且底物中的结构变化可以显着改变反应途径。发现当在还原剂如抗坏血酸存在

  DOI：

  10.1021/jo901756r

文献信息

• 2-Iodoxybenzoic Acid/Tetraethylammonium Bromide/Water: An Efficient Combination for Oxidative Cleavage of Acetals
  作者：Chutima Kuhakarn、Waraporn Panchan、Supanimit Chiampanichayakul、Natthapol Samakkanad、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch

  DOI：10.1055/s-0028-1087986

  日期：——

  acyclic acetals to the corresponding hydroxyalkyl carboxylic esters and simple esters, respectively. 2-Iodoxybenzoic acid (IBX) in the presence of tetraethylammonium bromide was employed for the reaction in aqueous media. The salient features of the protocol include short reaction time, environmentally benign reagents and solvent, and moderate to high yields. o-iodoxybenzoic acid - acetals - oxidations

  已经开发出一种简单有效的方法，用于将环状和非环状缩醛分别氧化为相应的羟烷基羧酸酯和简单酯。在四乙基溴化铵存在下，将2-碘氧基苯甲酸（IBX）用于水性介质中的反应。该方案的显着特征包括反应时间短，对环境无害的试剂和溶剂以及中等至高产率。 邻碘氧苯甲酸-缩醛-氧化-羟烷基酯-醇
• Salmi; Kyrki, Suomen Kemistilehti B, 1946, vol. 19, p. 97,100
  作者：Salmi、Kyrki

  DOI：——

  日期：——
• A New Approach to the Synthesis of 2-Nitrobenzaldehyde. Reactivity and Molecular Structure Studies
  作者：C. Ignacio Sainz-Díaz

  DOI：10.1007/s007060270002

  日期：2002.1

  New approaches to the synthesis of 2-nitrobenzaldehyde by formation and selective isomer separation of 2-nitrophenyl-1,3-dioxolane and further hydrolysis are reported. In this route, the same acidic heterogeneous catalyst is used for 1,3-dioxolane formation and hydrolysis; it can be recycled several times without loss of efficiency. The ortholmeta isomers of 2-nitrophenyl-1,3-dioxolane can be separated by a combination of stereoselective crystallization and fractionated distillation. This new route reduces safety and environmental hazards in the synthesis of 2-nitro- and 3-nitro-benzaldehydes. The molecular structures of the nitro derivatives were confirmed by H-1 and C-13 NMR spectroscopy. The results are in accordance with a non-coplanar conformer of the,2-nitro derivatives (2-nitrobenzaldehyde and 2-(2'-nitrophenyl)-1,3-dioxolane), where the nitro group is twisted with respect to the phenyl ring. In contrary, both the carbonyl and the nitro group are coplanar with the phenyl ring in 3-nitrobenzaldehyde. This result is consistent with the reactivity of the compounds.
• Facile oxidative hydrolysis of acetals to esters using hypervalent iodine(III)/LiBr combination in water
  作者：Waraporn Panchan、Supanimit Chiampanichayakul、Deanna L. Snyder、Siriporn Yodbuntung、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.098

  日期：2010.4

  The combination of (diacetoxy)iodobenzene (Phl(OAc)(2), DIB) and lithium bromide (LiBr) efficiently oxidized cyclic and acyclic acetals to the corresponding hydroxyalkyl carboxylic esters and simple esters in good to excellent yields The merits of this reaction are that it employs commercially available and non-explosive hypervalent iodine(III) reagent, water as the solvent, a short reaction tune, and mild reaction conditions (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• Photochemistry of 2-Nitrobenzylidene Acetals
  作者：Peter Sebej、Tomas Solomek、L’ubica Hroudna、Pavla Brancova、Petr Klan

  DOI：10.1021/jo901756r

  日期：2009.11.20

  on the acetal C−O bond in the vicinity of more electron-withdrawing (or less electron-donating) groups. The study also revealed considerable complexity in the cleavage mechanism and that the structural variations in the substrate can significantly alter the reaction pathway. This deprotection strategy was found to be also applicable for 2-thioethanol when released from the corresponding monothioacetal

  被保护为2-硝基亚苄基缩醛（ONBA）的二羟基化合物（二醇）的光解以及随后的2-亚硝基苯甲酸酯中间体的酸或碱催化水解导致底物的高效和高产率释放。我们研究了ONBA光化学的范围和局限性，并扩展了先前描述的两步过程，以表明许多结构变种的受保护二醇也可以通过一锅法释放。鉴于将不对称取代的二醇的缩醛以中等至高区域选择性转化为相应的2-亚硝基苯甲酸酯异构体之一的事实，使用各种实验技术研究了它们的形成机理。实验数据被发现与基于DFT的量子化学计算相符，后者显示优先裂解发生在缩电子C-O键附近，更多的吸电子基团（或更少的供电子基团）。该研究还揭示了裂解机理的相当复杂性，并且底物中的结构变化可以显着改变反应途径。发现当在还原剂如抗坏血酸存在下从相应的单硫缩醛中释放时，该脱保护策略也适用于2-硫代乙醇。该研究还揭示了裂解机理的相当复杂性，并且底物中的结构变化可以显着改变反应途径。发现当在还原剂如抗坏血酸存在