ethyl 4-methoxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate | 668-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 4-methoxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: 5-ethoxycarbonyl-4-methoxy-6-methyl-2-pyrone；5-Ethoxycarbonyl-4-methoxy-6-methyl-2-pyron；2H-Pyran-5-carboxylic acid, 4-methoxy-6-methyl-2-oxo-, ethyl ester；ethyl 4-methoxy-2-methyl-6-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 668-41-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: OEDXYLUZISHCKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  78-80 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methoxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以97%的产率得到6-bromomethyl-5-ethoxycarbonyl-4-methoxy-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  合成3-酰基四丁酸的新型吡喃酮策略

  摘要：

  通过将5-乙氧基羰基-4-甲氧基-6-甲基-2-吡喃酮转化为3-乙酰基四酸，已证明了吡喃酮作为3-酰基四酸的前体的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99205-0
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-ethoxycarbonyl-4-methoxy-6-methyl-2-pyrone 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 4-methoxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成3-酰基四丁酸的新型吡喃酮策略

  摘要：

  通过将5-乙氧基羰基-4-甲氧基-6-甲基-2-吡喃酮转化为3-乙酰基四酸，已证明了吡喃酮作为3-酰基四酸的前体的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99205-0

文献信息

• Substrate Diversity of Macrophomate Synthase Catalyzing an Unusual Multistep Transformation from 2-Pyrones to Benzoates
  作者：Kenji WATANABE、Takashi MIE、Akitami ICHIHARA、Hideaki OIKAWA、Mamoru HONMA

  DOI：10.1271/bbb.64.530

  日期：2000.1

  Macrophomate synthase, which we have recently purified, catalyzes an unusual multistep transformation from 5-acetyl-4-methoxy-6-methyl-2-pyrone to 4-acetyl-3-methoxy-5-methyl-benzoic acid (macrophomic acid). To investigate the substrate diversity of the enzyme, 40 analogs of 2-pyrone were prepared and their relative efficiency was examined in the enzymatic conversions. The experimental results reveal the structural requirements of the substrates and the rough size of the enzyme active site, and eliminate the ambiguity caused by contamination by other enzymes in the whole-cell experiments.

  我们最近纯化了一种名为黑腐醇合酶的酶，它催化一种不寻常的多步转化过程，从5-乙酰基-4-甲氧基-6-甲基-2-吡営转变为4-乙酰基-3-甲氧基-5-甲基苯甲酸（黑腐酸）。为了研究该酶的底物多样性，我们制备了40种2-吡喃酮的类似物，并考察了它们在酶促转化中的相对效率。实验结果揭示了底物的结构要求和酶活性位点的大致尺寸，并消除了全细胞实验中因其他酶污染导致的模糊性。
• Sakurai, Ikuo; Miyajima, Hisae; Akiyama, Katsuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 2003 - 2011
  作者：Sakurai, Ikuo、Miyajima, Hisae、Akiyama, Katsuyoshi、Shimizu, Sakae、Yamamoto, Yuzuru

  DOI：——

  日期：——
• Jones, Raymond C. F.; Bhalay, Gurdip; Patience, Jacqueline M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 4, p. 1201 - 1220
  作者：Jones, Raymond C. F.、Bhalay, Gurdip、Patience, Jacqueline M.、Patel, Pravin

  DOI：——

  日期：——
• JONES, RAYMOND C. F.;PATIENCE, JACQUELINE M., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3217-3218
  作者：JONES, RAYMOND C. F.、PATIENCE, JACQUELINE M.

  DOI：——

  日期：——