2,2-dihydroxy-5,6-dimethoxy-1H-indene-1,3(2H)-dione | 33742-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2-dihydroxy-5,6-dimethoxy-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 5,6-Dimethoxyninhydrin；2,2-dihydroxy-5,6-dimethoxyindene-1,3-dione
• CAS: 33742-74-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₆
• 分子量: 238.197
• InChiKey: PYUKMKNQONAROX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dihydroxy-5,6-dimethoxy-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5',6'-dimethoxy-6-methyl-7,8-dihydro-6H-(2'rN)-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5,2'-indan]-1'c,3'c-diol
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第CDLIII部分。（±）-och碱的全合成

  摘要：

  （±）-Ochrobirine（1）是通过3,4-亚甲基二氧基苯乙胺（2）与2,2-二羟基-6,7-亚甲基二氧基茚满-1,3-二酮（8）的Pictet-Spengler反应合成的，随后是N-甲基化和硼氢化钠的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1039/p19720000391
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,2-dihydroxy-5,6-dimethoxy-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  茚三酮抑制直接与金属离子结合的碳酸酐酶

  摘要：

  茚三酮在有机化学和农业中显示出广泛的应用，而作为药用化学目的，它们作为生物活性分子的研究很少。在此之前，根据宝石二醇能够协调CA活性位点上的金属离子的早期证据，研究了一系列茚三酮衍生物对人碳酸酐酶的抑制作用（CA，EC 4.2.1.1）。Ninhydrins显示出对CA I和IX（K微摩尔抑制作用我在范围0.57-68.2μM或多个）和高达针对CA II和VII纳摩尔效力（K我（范围为0.025-78.2μM），已验证的同工型可作为多种中枢神经系统相关疾病的靶标。相反，对CA IV的抑制作用较弱或较弱。使用基于对接，MM-GBSA和元动力学计算的计算方案来阐明这种抑制剂与CA II和CA VII的假定结合模式。这项研究的发现证明，这种药理学上被低估的配体可能代表了开发具有新颖作用机制（即通过二醇部分与锌离子单或双配位）的CA抑制剂的有趣的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112875

文献信息

• Oxidation Strategy for the Synthesis of Regioisomeric Spiroisobenzofuranopyrroles: Facile Entries to Spiro[isobenzofuran-1,2′-pyrrole] and Spiro[isobenzofuran-1,3′-pyrrole] Derivatives
  作者：Xusheng Shao、Zhong Li、Yefeng Fan、Song Liu、Nanyang Chen、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1055/s-0034-1379617

  日期：——

  developed to synthesize two kinds of racemic spiroisobenzofuranopyrrole analogues as regioisomers. In the presence of sodium periodate, cis-indeno[1,2-b]pyrrol-4(1H)-ones were converted into spiro[isobenzofuran-1,2′-pyrrole] derivatives by a two-step process. In addition, oxidative reactions promoted by lead tetraacetate were demonstrated using cis-indeno[2,1-b]pyrrol-8(1H)-ones as substrates, affording

  已经开发了两种实用且有效的方法来合成两种作为区域异构体的外消旋螺异苯并呋喃吡咯类似物。在高碘酸钠存在下，顺式茚并[1,2-b]吡咯-4(1H)-酮通过两步法转化为螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]衍生物。此外，使用顺式茚并[2,1-b]吡咯-8(1H)-酮作为底物证明了四乙酸铅促进的氧化反应，得到了螺[异苯并呋喃-1,3'-吡咯]衍生物。两种方法的显着特点包括反应条件温和方便，底物范围广，收率中等至极好。根据中间体和产物的比较，提出了可能的机制。
• Isomerization of Ninhydrin-Heterocyclic Ketene Aminal Adducts: Kinetic versus Thermodynamic Control, Solvent Dependency and Mechanism
  作者：Nanyang Chen、Minming Zou、Xue Tian、Fengjuan Zhu、Danping Jiang、Jiagao Cheng、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201402677

  日期：2014.10

  Ninhydrin and heterocyclic ketene aminals (HKAs) are versatile building blocks in organic chemistry. Reactions of ninhydrin with HKAs initially produced the kinetic products indeno[1,2-b]pyrrol-4(1H)-one derivatives, which could further isomerize to thermodynamic counterparts indeno[2,1-b]pyrrol-8(1H)-ones. The isomerization showed a strong solvent dependency and occurred through a decomposition–reconstruction

  茚三酮和杂环烯酮胺 (HKA) 是有机化学中的通用构件。茚三酮与 HKA 的反应最初产生了动力学产物茚并[1,2-b]吡咯-4(1H)-one衍生物，它可以进一步异构化为热力学对应物茚并[2,1-b]吡咯-8(1H)-那些。异构化显示出强烈的溶剂依赖性，并通过分解-重建途径发生。这是茚三酮构建产物异构化的第一个例子。动力学和热力学控制之间的转换可能适用于涉及茚三酮或 HKAs 的类似反应。
• Synthesis of methanesulfone-containing tetrasubstituted carbon stereocenters
  作者：Wei Zhou、You-Ping Tian、Hao-Jie Zhou、Hui-Juan Wang、Yan Ren、Xiong-Li Liu

  DOI：10.1039/d1ob00071c

  日期：——

  A methanesulfonylation reaction for the synthesis of sulfone-containing tetrasubstituted carbon stereocenters is described for the first time by simple treatment of indanedione–chromanone synthons with Et3N and easily accessible MsCl without any use of organometallic chemistry. This technology gave the corresponding valuable chromone-based 2-methanesulfonylated 1,3-indanediones in good yields (up to

  首次描述了用Et 3 N和容易获得的MsCl简单处理茚满二酮-苯并二氢吡喃酮合成子的甲磺酰化反应，用于合成含砜的四取代碳立体中心，而无需使用任何有机金属化学方法。这项技术在温和的条件下以良好的收率（高达89％的收率）提供了相应的有价值的基于色酮的2-甲磺酰化1,3-茚二酮。本工作为构建生物学上令人感兴趣的含砜四取代碳立构中心提供了有吸引力的策略，这在药物化学中可能是有价值的。
• 四氢茚并吡咯并咪唑的衍生物及其制备方法 和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105017257B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明涉及一种四氢茚并吡咯并咪唑的衍生物及其制备方法和用途。所述衍生物基于现有硝基亚甲基类新烟碱杀虫剂的硝基亚甲基结构，通过取代或未取代的茚三酮与硝基亚甲基类化合物(或其类似物)反应，合成了一种结构新型的四氢茚并吡咯并咪唑的衍生物。经测试，该衍生物具有显著的杀虫活性和较广的杀虫谱。
• Optical Properties of Spiroconjugated Charge-Transfer Dyes
  作者：Przemyslaw Maslak、Anu Chopra、Christopher R. Moylan、Rüdiger Wortmann、Sonja Lebus、Arnold L. Rheingold、Glenn P. A. Yap

  DOI：10.1021/ja9533003

  日期：1996.1.1

  donor part (aromatic diamine or amino thiol). The interaction between the donor and acceptor is controlled by the energy and symmetry of the frontier orbitals. The ground state dipole moments of these compounds are aligned along the long molecular axes. In the solid state, distortions of structures are observed that are consistent with partial electron shift from the donor to the acceptor. Much more

  制备了一种新型分子内电荷转移染料。这些化合物中受体部分（1,3-茚二酮）的 LUMO 与供体部分（芳族二胺或氨基硫醇）的 HOMO 螺共轭。施主和受主之间的相互作用受前沿轨道的能量和对称性控制。这些化合物的基态偶极矩沿分子长轴排列。在固态下，观察到结构的畸变，这与从供体到受体的部分电子转移一致。在可见光谱区观察到的电子跃迁伴随着更明显的电子密度变化。这些跃迁属于电荷转移 (CT) 类型，如溶剂化变色和光电研究所示。激发态偶极矩的方向与基态的方向相反。这些观察结果与具有自由基离子对特征的激发态一致。新染料是模式...