2-[(Dimethylamino)methyl]-5,6-dimethoxy-1-indanone, hydrochloride | 62620-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[(Dimethylamino)methyl]-5,6-dimethoxy-1-indanone, hydrochloride
• 英文别名: 2-[(dimethylamino)methyl]-5,6-dimethoxy-2,3-dihydroinden-1-one;hydrochloride
• CAS: 62620-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃*ClH
• 分子量: 285.771
• InChiKey: GYHDUSULVAGPEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Dimethylamino)methyl]-5,6-dimethoxy-1-indanone, hydrochloride 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到5,6-dimethoxy-2-methylene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酮作为1型甲硫氨酸氨基肽酶选择性不可逆抑制剂的前药

  摘要：

  我们鉴定并表征了β-氨基酮作为不可逆MetAP抑制剂的前药，这些抑制剂对MetAP-1亚型具有选择性。具有某些结构特征的β-氨基酮在生理条件下会形成α，β-不饱和酮，这些酮共价且选择性地与MetAP-1 S1口袋中的半胱氨酸结合。通过X射线晶体学和用来自大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和两种人同工型的MetAP的测定证实了结合模式。最初鉴定的四氢萘酮衍生物对大肠杆菌MetAP相对于人MetAP-1和MetAP-2具有完全的选择性。茚满酮类似物的合理设计产生对人类1型与人类2 MetAP具有选择性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.047
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 、 盐酸二甲胺 在 盐酸 、 paraformaldehyde 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-[(Dimethylamino)methyl]-5,6-dimethoxy-1-indanone, hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-Tetrahydro-2-((4-(phenyl)-1-piperazinyl)methyl)-1-naphthalenols

  摘要：

  具有结构##STR1##及其药用可接受盐的化合物，其中R.sub.1为氢、卤素、羟基、烷酰氧基、烷氧基、烷基硫基、烷基、三氟甲基或亚甲二氧基；R.sub.2为氢、卤素、烷基、烷氧基、烷基硫基或三氟甲基；R.sub.3为甲酰基或烷酰基；m为1或2；n为0、1或2，具有有用的镇静和肌肉松弛作用，并可用作镇定剂。

  公开号：

  US04130646A1

文献信息

• 1,3,8-Triazaspiro(4.5)decan-4-one derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04051248A1

  公开（公告）日：1977-09-27

  Compounds having the structure ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sub.1 is hydrogen, halogen, hydroxy, alkanoyloxy, alkoxy, alkylthio, alkyl or trifluoromethyl; R.sub.2 is hydrogen, alkyl or alkenyl; R.sub.3 is hydrogen, halogen or alkyl; R.sub.4 is formyloxy or alkanoyloxy; m is 1 or 2; and n is 0, 1 or 2; have useful physiological activity.

  具有结构##STR1##及其药用可接受盐的化合物，其中R.sub.1为氢、卤素、羟基、烷酰氧基、烷氧基、烷基硫基、烷基或三氟甲基；R.sub.2为氢、烷基或烯基；R.sub.3为氢、卤素或烷基；R.sub.4为甲酰氧基或烷酰氧基；m为1或2；n为0、1或2；具有有用的生理活性。
• Michael addition reaction on 5,6-dimethoxy-2-methylene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one: checking the products stability and evaluation of retro Michael reaction possibility
  作者：Atefeh Moshtari-Sarand、Shabnam Rahimpour、Reza Teimouri-Mofrad

  DOI：10.1007/s13738-023-02858-y

  日期：2023.10

  and examination of new methods. α-β unsaturated derivatives of 5,6-dimethoxy-1-indanone and diverse nucleophiles containing piperidine, N-methyl piperazine, morpholine, sodium azide, imidazole, benzimidazole, and pyrazole were reacted under Michael addition reaction condition and resulted in a variety of compounds with different stability. The possibility of retro-Michael reaction has been examined

  鉴于1-茚满酮衍生物在本项目中的重要性，通过评估旧方法和检验新方法，合成了5,6-二甲氧基-2-亚甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮。5,6-二甲氧基-1-茚满酮的α-β不饱和衍生物与哌啶、N-甲基哌嗪、吗啉、叠氮化钠、咪唑、苯并咪唑、吡唑等多种亲核试剂在迈克尔加成反应条件下反应，得到多种具有不同稳定性的化合物。对所得产物进行了逆迈克尔反应的可能性进行了检验。该反应的进展取决于合成的1-茚满酮衍生物的稳定性。结果显示具有脂肪胺的化合物（哌啶、N与芳香胺化合物（咪唑、苯并咪唑、吡唑，吲哚除外）相比， β-甲基哌嗪、吗啉）更容易参与逆迈克尔反应。芳香胺衍生物通常表现出可接受的稳定性，其程度可以通过与硅胶接触的柱色谱法进行纯化。然而，吲哚作为芳香族亲核试剂是一个例外。尚未完成迈克尔加成反应，最终产物在柱色谱纯化条件下与硅胶接触进行逆迈克尔加成反应。FT-IR、1 H 和13 C NMR 光谱以及元素分析支持了产物的预测结构。
• Beta-aminoketones as prodrugs for selective irreversible inhibitors of type-1 methionine aminopeptidases
  作者：Markus Altmeyer、Eberhard Amtmann、Carina Heyl、Aline Marschner、Axel J. Scheidig、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.047

  日期：2014.11

  irreversible MetAP inhibitors that are selective for the MetAP-1 subtype. β-Aminoketones with certain structural features form α,β-unsaturated ketones under physiological conditions, which bind covalently and selectively to cysteines in the S1 pocket of MetAP-1. The binding mode was confirmed by X-ray crystallography and assays with the MetAPs from Escherichia coli, Staphylococcus aureus and both human isoforms

  我们鉴定并表征了β-氨基酮作为不可逆MetAP抑制剂的前药，这些抑制剂对MetAP-1亚型具有选择性。具有某些结构特征的β-氨基酮在生理条件下会形成α，β-不饱和酮，这些酮共价且选择性地与MetAP-1 S1口袋中的半胱氨酸结合。通过X射线晶体学和用来自大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和两种人同工型的MetAP的测定证实了结合模式。最初鉴定的四氢萘酮衍生物对大肠杆菌MetAP相对于人MetAP-1和MetAP-2具有完全的选择性。茚满酮类似物的合理设计产生对人类1型与人类2 MetAP具有选择性的化合物。
• 1,2,3,4-Tetrahydro-2-((4-(phenyl)-1-piperazinyl)methyl)-1-naphthalenols
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04130646A1

  公开（公告）日：1978-12-19

  Compounds having the structure ##STR1## and pharmaceutically acceptible salts thereof, wherein R.sub.1 is hydrogen, halogen, hydroxy, alkanoyloxy, alkoxy, alkylthio, alkyl, trifluoromethyl or methylenedioxy; R.sub.2 is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, or trifluoromethyl; R.sub.3 is formyl or alkanoyl; m is 1 or 2; and n is 0, 1 or 2, have useful sedative and muscle relaxant activity, and can be used as tranquilizers.

  具有结构##STR1##及其药用可接受盐的化合物，其中R.sub.1为氢、卤素、羟基、烷酰氧基、烷氧基、烷基硫基、烷基、三氟甲基或亚甲二氧基；R.sub.2为氢、卤素、烷基、烷氧基、烷基硫基或三氟甲基；R.sub.3为甲酰基或烷酰基；m为1或2；n为0、1或2，具有有用的镇静和肌肉松弛作用，并可用作镇定剂。