γ-hydroxy-L-glutamic acid | 3157-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: γ-hydroxy-L-glutamic acid
• 英文别名: 4-hydroxyglutamate；gamma-hydroxy-L-glutamic acid；4-Hydroxy-L-glutamic acid；(2S)-2-amino-4-hydroxypentanedioic acid
• CAS: 3157-41-3
• 化学式: C₅H₉NO₅
• 分子量: 163.13
• InChiKey: HBDWQSHEVMSFGY-SCQFTWEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanedioate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 γ-hydroxy-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  New synthetic routes to α-amino acids and γ-oxygenated α-amino acids. Reductive denitration and oxidative transformations of γ-nitro-α-amino acids

  摘要：

  通过还原去硝化，γ-硝基-α-氨基酸衍生物可以转化为α-氨基酸；通过对应氨基酸酯硝酸盐衍生物的臭氧解聚，可以转化为γ-氧-α-氨基酸；而通过随后的氧功能团还原，可以转化为γ-羟基-α-氨基酸衍生物，这些转化反应均能获得较高的产率。由于γ-硝基-α-氨基酸衍生物是从N,O保护的脱氢丙氨酸制备而成，而后者又是通过特定途径从相应的丙氨酸、丝氨酸和半胱氨酸衍生物得到的，因此整体程序提供了一种选择性将这些简单的α-氨基酸转化为更复杂的氨基酸的方法。

  DOI：

  10.1039/a707067e

文献信息

• Stereoselective synthesis of γ-hydroxy-α-amino acids through aldolase–transaminase recycling cascades
  作者：Christine Guérard-Hélaine、Egon Heuson、Moussa Ndiaye、Léa Gourbeyre、Marielle Lemaire、Virgil Hélaine、Franck Charmantray、Jean-Louis Petit、Marcel Salanoubat、Véronique de Berardinis、Thierry Gefflaut

  DOI：10.1039/c7cc00742f

  日期：——

  Efficient bienzymatic cascades combining aldolases and α-transaminases were designed for the synthesis of γ-hydroxy-α-amino acids. These recycling cascades provide high stereoselectivity, atom economy, and an equilibrium shift of the transamination. L-syn or anti-4-hydroxyglutamic acid and D-anti-4,5-dihydroxynorvaline were thus isolated in 83-95% yield in one step from simple substrates.

  设计了结合醛缩酶和α-转氨酶的高效双酶级联反应，用于合成γ-羟基-α-氨基酸。这些回收级联反应提供了高的立体选择性，原子经济性和氨基转移的平衡位移。因此，从简单的底物中一步分离出L-syn或抗4-羟基谷氨酸和D-抗-4,5-二羟基降冰片碱，产率为83-95％。
• Large-scale enzymatic synthesis of diastereoisomeric γ -hydroxy l-glutamic acids.
  作者：N. Passerat、J. Bolte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95345-0

  日期：1987.1

  Transamination of cysteine sulfinic acid and γ -hydroxy α-cetoglutaric acid, catalyzed by immobilised glutamic oxaloacetic aminotransferase provides a convenient route to γ-hydroxy L-glutamic acids synthesis.

  固定化的谷氨酸草酰乙酸氨基转移酶催化的半胱氨酸亚磺酸和γ-羟基α-乙酰戊二酸的氨基转移为γ-羟基L-谷氨酸的合成提供了一条方便的途径。
• New synthetic routes to α-amino acids and γ-oxygenated α-amino acids. Reductive denitration and oxidative transformations of γ-nitro-α-amino acids
  作者：Maxwell J. Crossley、Yik M. Fung、Efstathia Kyriakopoulos、Jeffrey J. Potter

  DOI：10.1039/a707067e

  日期：——

  Transformation of γ-nitro-α-amino acid derivatives into α-amino acids by reductive denitration, into the γ-oxo-α-amino acids by ozonolysis of the corresponding amino acid ester nitronate derivatives, and into γ-hydroxy-α-amino acid derivatives by subsequent reduction of the oxo functionality, can be achieved in good yields. As the γ-nitro-α-amino acid derivatives are prepared from N,O-protected dehydroalanines derivable from the corresponding alanine, serine and cysteine derivatives by specific routes, the overall procedures provide a means for selective conversion of these simple α-amino acids into more complex ones.

  通过还原去硝化，γ-硝基-α-氨基酸衍生物可以转化为α-氨基酸；通过对应氨基酸酯硝酸盐衍生物的臭氧解聚，可以转化为γ-氧-α-氨基酸；而通过随后的氧功能团还原，可以转化为γ-羟基-α-氨基酸衍生物，这些转化反应均能获得较高的产率。由于γ-硝基-α-氨基酸衍生物是从N,O保护的脱氢丙氨酸制备而成，而后者又是通过特定途径从相应的丙氨酸、丝氨酸和半胱氨酸衍生物得到的，因此整体程序提供了一种选择性将这些简单的α-氨基酸转化为更复杂的氨基酸的方法。