1-(4-morpholinophenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid | 799013-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-(4-morpholinophenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[4-(4-morpholinyl)phenyl]-5-oxo-3-pyrrolidinecarboxylic acid；1-[4-(4-morpholinyl)phenyl]-5-oxo-3-pyrrolidin-carboxylic acid；1-(4-Morpholin-4-ylphenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 799013-49-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: HZPPGKDTWHMTJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-morpholinophenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-(4-morpholinophenyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为 MRSA 感染特异性治疗药物的新型 SaFabI 抑制剂的发现和优化

  摘要：

  作为脂肪酸生物合成中的限速酶，金黄色葡萄球菌烯酰酰基载体蛋白还原酶 ( Sa FabI)​​ 成为对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 感染的引人注目的靶标。在此，以 4-(1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基)吡咯烷-2-酮支架为特征的化合物1被内部鉴定为有效的Sa FabI 抑制剂 (IC 50 = 976.8 nM)图书馆。随后的优化产生了化合物n31 ，其对酶活性的抑制功效（IC 50 = 174.2 nM）和对金黄色葡萄球菌的选择性效力（MIC = 1–2 μg/mL）得到改善。从机制上讲， n31在细胞环境中直接抑制Sa FabI。此外， n31表现出良好的安全性和药代动力学特征，并且可以剂量依赖性地治疗 MRSA 引起的皮肤感染，其效果优于已批准的药物利奈唑胺。 n31的手性分离产生( S )-n31 ，具有优异的活性（IC 50 = 94.0 nM，MIC = 0.25–1

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00320
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉基)苯胺 、 草酰乙酸 以 水 为溶剂， 生成 1-(4-morpholinophenyl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [DE] HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN
  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES

  摘要：

  这项发明涉及血液凝血领域。该发明特别涉及特定的杂环化合物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物的用途。

  公开号：

  WO2004101557A1

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：Gerdes Christoph

  公开号：US20070066615A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to the area of blood clotting. The invention relates in particular to certain heterocyclic compounds, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and to their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases.

  本发明涉及血液凝固领域。该发明特别涉及某些杂环化合物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物的用途。
• HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1626969A1

  公开（公告）日：2006-02-22
• [DE] HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN<br/>[EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004101557A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft das Gebiet der Blutgerinnung. Die Erfindung betrifft insbesondere bestimmte heterocyclische Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten.

  这项发明涉及血液凝血领域。该发明特别涉及特定的杂环化合物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物的用途。
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00320
  作者：Zhang, Laiying、Yang, Jiaxing、Xu, Xin、Zhang, Jiangnan、Qiu, Zhiqiang、Ju, Yuan、Luo, Baozhu、Liu, Yan、Gou, Xupeng、Sui, Jing、Chen, Baoyi、Wang, Yanmei、Tao, Tao、He, Lei、Yang, Tao、Luo, Youfu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00320

  日期：——

  Staphylococcus aureus enoyl-acyl carrier protein reductase (SaFabI) emerges as a compelling target for combating methicillin-resistant S. aureus (MRSA) infections. Herein, compound 1, featuring a 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)pyrrolidin-2-one scaffold, was identified as a potent SaFabI inhibitor (IC50 = 976.8 nM) from an in-house library. Subsequent optimization yielded compound n31, with improved inhibitory efficacy

  作为脂肪酸生物合成中的限速酶，金黄色葡萄球菌烯酰酰基载体蛋白还原酶 ( Sa FabI)​​ 成为对抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 感染的引人注目的靶标。在此，以 4-(1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基)吡咯烷-2-酮支架为特征的化合物1被内部鉴定为有效的Sa FabI 抑制剂 (IC 50 = 976.8 nM)图书馆。随后的优化产生了化合物n31 ，其对酶活性的抑制功效（IC 50 = 174.2 nM）和对金黄色葡萄球菌的选择性效力（MIC = 1–2 μg/mL）得到改善。从机制上讲， n31在细胞环境中直接抑制Sa FabI。此外， n31表现出良好的安全性和药代动力学特征，并且可以剂量依赖性地治疗 MRSA 引起的皮肤感染，其效果优于已批准的药物利奈唑胺。 n31的手性分离产生( S )-n31 ，具有优异的活性（IC 50 = 94.0 nM，MIC = 0.25–1