phenylboronic acid 1,2-propanediol ester | 4406-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylboronic acid 1,2-propanediol ester
• 英文别名: 4-methyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolane；1,2-propanediol phenylboronic ester；4-methyl-2-phenyl-[1,3,2]dioxaborolane；4-Methyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaborolan；4-Methyl-2-phenyl-1.3.2-dioxaborolan；Phenylboronsaeure-propylenester
• CAS: 4406-75-1
• 化学式: C₉H₁₁BO₂
• 分子量: 161.996
• InChiKey: IZPCBIDKWYVUGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54-56 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylboronic acid 1,2-propanediol ester 、 3,5-dimethylphenylboronic acid 1,3-butanediol ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 phenylboronic acid 1,3-butanediol ester 、 3,5-dimethylphenylboronic acid 1,2-propanediol ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND LIBRARY PREPARATION PROCESS BASED ON EXCHANGE REACTION BETWEEN DIFERENTLY SUBSTITUTED DIOXABOROLANES OR DIOXABORINANES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BANQUES DE COMPOSÉS SUR LA BASE DE LA RÉACTION D'ÉCHANGE ENTRE DIOXABOROLANES OU DIOXABORINANES DIFFÉREMMENT SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及制备化合物库的步骤，包括以下步骤： • i. 至少有两种不同的化合物可用，每种化合物至少包含一个二氧硼环或二氧硼烷环。 在这些化合物中： • -二氧硼环或二氧硼烷环的硼直接连接到一个碳原子的碳氢基； • -二氧硼环或二氧硼烷环中至少有一个碳原子单取代，其他碳原子未取代或单取代； • -在至少两种化合物中，连接到硼的碳氢基不同； • -在至少两种化合物中，二氧硼环或二氧硼烷环的碳原子取代方式不同和/或大小不同。 • ii. 通过硼酸酯交换反应反应步骤(i.)中的化合物，形成至少四种不同化合物的库。 本发明还涉及一种化合物库。本发明的示例如下图所示：

  公开号：

  WO2017029411A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二醇 、 苯硼酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 phenylboronic acid 1,2-propanediol ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的见解：铃木-宫浦的芳基/吲哚基硼酸酯交叉偶联中原位形成的纳米Cu 2 O

  摘要：

  已经研究了无配体铜催化3,5-二碘吡啶与芳基和吲哚硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶联，收率良好。原位生成的纳米铜的2从氯化亚铜ø 2在反应条件下已经发现首次。通过5-碘嘧啶，碘吡啶，碘苯和二碘苯的芳基化进一步证明了反应的一般性，并产生了良好至中等的收率。此外，双吲哚生物碱Scalaridine A已成功地以60％的总收率合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01669

文献信息

• Stability of boronic esters – Structural effects on the relative rates of transesterification of 2-(phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
  作者：Chandra D. Roy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.10.013

  日期：2007.1

  phenylboronic ester 2-(phenyl)-1,3,2-dioxaborolane with a wide variety of structurally modified diols, have been studied to understand the factors influencing the relative stabilities of boronic esters. It is found that the alkyl substituents on the α-carbons of diols slow down the transesterification, but produce thermodynamically more stable boronic ester. Six-membered boronic esters are thermodynamically

  已研究了非手性环状苯基硼酸酯2-（苯基）-1,3,2-二氧杂硼烷与各种结构改性的二醇的相对反应速率，以了解影响硼酸酯相对稳定性的因素。发现二醇的α-碳上的烷基取代基减慢了酯交换反应，但是产生了热力学上更稳定的硼酸酯。六元硼酸酯在热力学上比其相应的五元类似物稳定。在环状1,2-二醇中，顺式-1,2-环戊二醇可瞬间取代乙二醇，而反式-1,2-环戊二醇则完全不活泼，这表明顺式1,2-二醇的-立体化学是酯交换的先决条件。在1，5-二醇中，二乙醇胺相当快地取代了乙二醇，形成了更稳定的双环螯合物，其中氮通过配位键连接到硼上（如11 B NMR光谱所证明的）。二（乙二醇）的氧原子和2,2'-硫代二乙醇的硫原子无助于从其硼酸酯中置换乙二醇。
• Diol lipids
  作者：S. G. Batrakov、A. G. Panosyan、A. N. Ushakov、B. V. Rozynov、L. D. Bergel'son

  DOI：10.1007/bf00923184

  日期：1974.8
• 749. Organoboron compounds. Part V. The hydrolysis of cyclic phenylboronates
  作者：R. A. Bowie、O. C. Musgrave

  DOI：10.1039/jr9630003945

  日期：——
• Borheterocyclen, 1. Mitt.
  作者：M. Pailer、W. Fenzl

  DOI：10.1007/bf00914999

  日期：——
• Lauer, Manfred; Boehnke, Helmut; Grotstollen, Reiner, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 1, p. 246 - 260
  作者：Lauer, Manfred、Boehnke, Helmut、Grotstollen, Reiner、Salehnia, Mohammad、Wulff, Guenter

  DOI：——

  日期：——