5-(benzyloxy)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 170147-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-5-phenylmethoxyindole
• CAS: 170147-24-7
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 363.437
• InChiKey: JLSYIEKUHAJXKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  571.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到5-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的N-磺酰基-2-吲哚，它们具有5-HT 6受体配体的作用，对D 3的选择性比对D 2受体的选择性高

  摘要：

  所有临床使用的抗精神病药均对D 2（D2R）和D 3（D3R）受体表现出相似的亲和力，并且它们同样充当5-HT 2A受体拮抗剂。它们为阳性症状提供治疗益处，但在神经认知，社会认知或阴性症状方面没有明显或持续的改善。由于阻断D 3和5-HT 6（5-HT6R）受体可增强神经认知和社交认知，并可能改善不良症状，因此改善精神分裂症治疗的一种有前途的方法将是开发优先作用于D3R与D2R的药物识别5-HT6R。从高亲和力的5-HT6R配体I和II开始，我们确定了化合物11a和14b，它们具有5-HT6R配体的作用，对D3R的选择性高于D2R。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.010
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 、 苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(benzyloxy)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  辛可宁催化2-亚硝基吲哚与丙二腈的1，4-加成反应不对称构建4 H-吡喃并[3,2- b ]吲哚

  摘要：

  通过在温和条件下用辛可宁催化，可以实现2-亚硝基新吲哚与丙二腈的高度对映选择性[4 + 2]环化反应。相应的对映体富集的4 H-吡喃并[3,2- b ]吲哚以中等至高收率（高达94％）和优异的对映选择性（高达98％ee）生成。为了解释有机催化迈克尔-氨化级联反应的立体选择性，我们还进行了控制实验，并基于观察到的产物立体化学，提出了催化循环的合理过渡态模型。此外，某些产品在体外对金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌具有中等程度的抗菌活性。，这可能被视为发现新的抗菌剂的潜在线索。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00430

文献信息

• [EN] SYNTHESIS, PHARMACOLOGY AND USE OF NEW AND SELECTIVE FMS-LIKE TYROSINE KINASE 3 (FLT3) FLT3 INHIBITORS<br/>[FR] SYNTHÈSE, PHARMACOLOGIE ET UTILISATION DE NOUVEAUX INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA TYROSINE KINASE 3 DE TYPE FMS FLT3 (FLT3)
  申请人：UNIV REGENSBURG

  公开号：WO2019034538A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention relates to small molecule compounds of formula (I) and their use as FLT3 inhibitors for the treatment of various diseases, such as acute myeloid leukemia (AML). The present invention further relates to methods of synthesizing the compounds and methods of treatment.

  本发明涉及式(I)的小分子化合物及其作为FLT3抑制剂用于治疗各种疾病，如急性髓系白血病（AML）。本发明还涉及合成这些化合物的方法和治疗方法。
• [EN] MAP4K4 (HGK) Inhibitors<br/>[FR] INHIBITEURS DE MAP4K4 (HGK)
  申请人：STANFORD RES INST INT

  公开号：WO2016114816A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The invention provides mitogen-activated protein kinase kinase kinase kinase 4 (MAP4K4) inhibitors, and pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant diminution of tumor cell growth, cancer or metastasis.

  该发明提供了有丝分裂原激活蛋白激酶激酶激酶激酶4（MAP4K4）抑制剂，以及其药用盐、氢化物和立体异构体。这些化合物被用于制备药物组合物，并用于制备方法，包括使用有效量的该化合物或组合物治疗需要的人，以及检测结果肿瘤细胞生长、癌症或转移的减少。
• 2-acyl indole derivatives and their use as antitumor agents
  申请人：——

  公开号：US20020091124A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  The invention relates to novel indole and heteroindole derivatives of the formula I 1 to their tautomers, their stereoisomers, their mixtures and their salts, to their preparation and to the use of indole derivatives of the formula I as antitumor agents.

  这项发明涉及到式I的新型吲哚和杂吲哚衍生物，以及它们的互变异构体、立体异构体、混合物和盐，以及它们的制备和将式I的吲哚衍生物用作抗肿瘤药剂。
• Inhibition of FLT3 and PDGFR tyrosine kinase activity by bis(benzo[b]furan-2-yl)methanones
  作者：Siavosh Mahboobi、Andrea Uecker、Christophe Cénac、Andreas Sellmer、Emerich Eichhorn、Sigurd Elz、Frank-D. Böhmer、Stefan Dove

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.12.011

  日期：2007.3

  which was strongest in the case of the 5,5'-dimethoxy derivative. The 5,5'-diamino and the 6,6'-dihydroxy compounds are more active at FLT3. At both kinases, the potency of the best inhibitors approaches IC50 values of ca. 0.5 microM. Molecular modeling studies suggest that the bisbenzofuranylmethanones are able to fit into the same binding site as their indolyl analogues which have been suggested to

  合成了一系列的双（苯并[b]呋喃-2-基）甲酮，并测试了其对FLT3和PDGFR自磷酸化的抑制作用。通常，C-5取代会导致PDGFR选择性，在5,5'-二甲氧基衍生物的情况下，PDGFR的选择性最强。5,5'-二氨基和6,6'-二羟基化合物在FLT3上更具活性。在这两种激酶中，最好的抑制剂的效价都接近约50的IC50值。0.5微米 分子模型研究表明，双苯并呋喃基甲烷能够与其吲哚基类似物结合在相同的结合位点，而吲哚基类似物已被建议与铰链区的主链形成双齿氢桥。NH-O交换导致的一个H键的损失可能会被例如一个呋喃基氧与FLT3 Cys-828的弱相互作用部分补偿。
• Synthesis of 3,5-bis(2-indolyl)pyridine and 3-[(2-indolyl)-5-phenyl]pyridine derivatives as CDK inhibitors and cytotoxic agents
  作者：Ulrich Jacquemard、Nathalie Dias、Amélie Lansiaux、Christian Bailly、Cédric Logé、Jean-Michel Robert、Olivier Lozach、Laurent Meijer、Jean-Yves Mérour、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.034

  日期：2008.5

  report the synthesis and biological evaluation of new 3,5-bis(2-indolyl)pyridine and 3-[(2-indolyl)-5-phenyl]pyridine designed as potential CDK inhibitors. Indole, 5-hydroxyindole, and phenol derivatives were used to generate three substitutions of the pyridine. The resulting skeletons were successively exploited to introduce various dimethylaminoalkyl side chains by Williamson type reactions. The synthesis

  我们在这里报告了新型3,5-双（2-吲哚基）吡啶和设计为潜在CDK抑制剂的3-[（2-吲哚基）-5-苯基]吡啶的合成和生物学评估。吲哚，5-羟基吲哚和苯酚衍生物用于生成吡啶的三个取代基。通过威廉姆森（Williamson）型反应，依次利用所得骨架引入各种二甲基氨基烷基侧链。合成包括在3，5-二溴吡啶上实现的Stille或Suzuki型反应。还描述了斯坦尼多度在单或双交叉偶联反应中的制备和使用，并对每个步骤进行了优化和详细说明。实现了激酶测定法，结果表明，裸化合物7、18和25在0.3-0.7微摩尔范围内抑制CDK1，对GSK-3具有良好的选择性。用5-15微摩尔范围内的IC（50）值评估了对CEM人白血病细胞的细胞毒性。描绘了精确的构效关系。提出了分子建模和对接解决方案以完成研究并解释CDK分析中观察到的SAR。