2,3-Dimethoxy-5,6,8,9-tetrahydro-7H-benzocyclohepten-7-on | 79661-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-Dimethoxy-5,6,8,9-tetrahydro-7H-benzocyclohepten-7-on
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-8,9-dihydro-5H-benzo[7]annulen-7(6H)-one；2,3-Dimethoxy-5,6,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-7-one
• CAS: 79661-02-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: DHYQLHLKZQWQBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  363.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-5,6,8,9-tetrahydro-7H-benzocyclohepten-7-on 、 二聚氰胺 反应 3.0h， 以34%的产率得到7,8-Dimethoxy-10,11-dihydro-5H-benzo<4,5>cyclohepta<1,2-d>pyrimidin-2,4-diamin
  参考文献：
  名称：

  5H-苯并 [4,5] 环庚 [1,2-d] 嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  5H-苯并[4,5]环庚[1,2-d]嘧啶衍生物的合成

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211016
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-7-oxo-5,6,8,9-tetrahydro-7H-benzocyclohepten-6,8-dicarbonsaeurediethylester 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以44%的产率得到2,3-Dimethoxy-5,6,8,9-tetrahydro-7H-benzocyclohepten-7-on
  参考文献：
  名称：

  5H-苯并 [4,5] 环庚 [1,2-d] 嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  5H-苯并[4,5]环庚[1,2-d]嘧啶衍生物的合成

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211016

文献信息

• Two-Carbon Ring Expansion of 1-Indanones via Insertion of Ethylene into Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Shusuke Ochi、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07445

  日期：2019.8.21

  A rhodium-catalyzed direct insertion of ethylene into a relatively unstrained carbon-carbon bond in 1-indanones is reported, which provides a two-carbon ring-expansion strategy for preparing seven-membered cyclic ketones. As many 1-indanones are commercially available and ethylene is inexpensive, this strategy simplifies synthesis of benzocycloheptenones that are valuable synthetic intermediates for

  据报道，铑催化乙烯直接插入 1-茚满酮中相对无应变的碳-碳键，为制备七元环酮提供了一种双碳扩环策略。由于许多 1-茚满酮可商购获得且乙烯价格低廉，因此该策略简化了苯并环庚烯酮的合成，苯环庚烯酮是生物活性化合物的宝贵合成中间体，但在其他方面制备具有挑战性。此外，该反应无副产物，氧化还原中性，并且可以耐受多种官能团，这可能对制备复杂环状分子的非常规战略键断开产生影响。
• New Six- to Eight-Membered-Ring Formation Based on the lntramolecular Endo-Mode Ring Closure of Allenyl (Substituted Phenyl)alkyl Ketones
  作者：Yoshimitsu Nagao、Woo Song Lee、Yoichi Komaki、Shigeki Sano、Motoo Shiro

  DOI：10.1246/cl.1994.597

  日期：1994.3

  Several allenyl ketones possessing an aryl group were submitted to a new intramolecular endo-mode cyclization with BF3·OEt2 or TiCl4 in CH2Cl2 to afford the corresponding 6-, 7-, and 8-membered carbocyclic products.

  在 CH2Cl2 中，用 BF3-OEt2 或 TiCl4 对几种带有芳基的烯基酮进行了新的分子内内向模式环化，得到了相应的 6、7 和 8 元碳环产物。
• Carboximidamide derivatives, a process for preparing them and pharmaceutical preparations containing same
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0030749A1

  公开（公告）日：1981-06-24

  The present invention is dealing with compounds of the formula: and pharmaceutically acceptable salts thereof, in which n and m represent the number 1 or 2, X and Y hydrogen, alkyl (1-4 C), alkoxy (1-4 C), hydroxy, halogen, hydroxymethyl, trifluoromethyl, acyl (1-4 C), acyloxy (1-4 C) or the group NRx Ry, in whichRx and Ry represent hydrogen, alkyl (1-4 C) or a sulphonyl group and R represents the group in which R, and R2 represent hydrogen, alkyl (1-4 C), hydroxy, alkoxy (1-4 C), phenylalkoxy (7-10 C), acyloxy, amino or mono or dialkyl (1-4 C) amino, having potent platelet aggregation inhibiting properties.

  本发明涉及如下式的化合物： 及其药学上可接受的盐，其中 n 和 m 代表数字 1 或 2，X 和 Y 代表氢、烷基（1-4 C）、烷氧基（1-4 C）、羟基、卤素、羟甲基、三氟甲基、酰基（1-4 C）、酰氧基（1-4 C）或基团 NRx Ry，其中 Rx 和 Ry 代表氢、烷基（1-4 C）或磺酰基，以及 R 代表以下基团 其中 R 和 R2 代表氢、烷基（1-4 C）、羟基、烷氧基（1-4 C）、苯基烷氧基 （7-10 C）、酰氧基、氨基或单或二烷基（1-4 C）氨基，具有强效血小板聚集抑制特性。
• Neue Benzocycloheptenderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0332064A2

  公开（公告）日：1989-09-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft Benzocycloheptenderivate der Formel in der X₁ ein Wasserstoffatom, X₂ ein Wasserstoffatom und X₃ ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy- oder Alkoxygruppe oder X₁ und X₃ zusammen eine weitere Kohlenstoff-Kohlenstoff-­Bindung und X₂ ein Wasserstoffatom oder X₁ und X₂ zusammen mit dem dazwischenliegenden Kohlen­stoffatom eine Carbonylgruppe und X₃ ein Wasserstoffatom, A₁ eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substitu­ierte geradkettige Alkylengruppe, in welcher eine im Rest A₁ enthaltene mit dem Benzocycloheptenring verknüpfte Ethylengruppe durch eine Ethenylen- oder Ethinylengruppe ersetzt sein kann, A₂ eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substitu­ierte geradkettige Alkylengruppe, in welcher, falls n die Zahl 0 darstellt, eine in dem Rest A₂ enthaltene Ethylen­ gruppe, welche mit dem Rest R₄ verknüpft ist, durch eine Ethenylengruppe ersetzt sein kann, R₁ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy- oder Phenylalkoxygruppe, R₂ ein Wasserstoffatom oder Halogenatom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Phenylalkoxy- oder Alkylgruppe, oder R₁ und R₂ zusammen eine Alkylendioxygruppe, R₃ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Alkenyl­gruppe und R₄ eine Gruppe der Formel n die Zahl 0 oder 1, R₅ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkanoylamino-, Alkoxy­carbonylamino-, Alkylsulfonylamino-, Bis(alkylsulfonyl) amino-, N-Alkyl-alkylsulfonylamino-, Cyano-, Alkylmercapto-, Alkylsulfinyl- oder Alkylsulfonylgruppe oder eine gegebenen­falls durch eine Alkyl-, Phenylalkyl, 2-Hydroxyäthyl-, 3-Hy­droxy-n-propyl, 2-Hydroxy-n-propyl, Alkylsulfonyl-, Cyano­alkyl-, Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonylalkyl, Alkoxycar­bonylalkyl-, Trifluormethyl, Difluormethyl- oder Trifluor­methylsulfonylgruppe substituierte Hydroxygruppe, R₆ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Hydro­xy-, Alkoxy-, Cyano- oder Trifluormethylgruppe oder R₅ und R₆ zusammen eine Alkylendioxygruppe und R₇ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten, deren Enantiomeren, deren Diastereo­meren und deren Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren, welche wertvolle pharmakologische Eigen­schaften aufweisen, insbesondere herzfrequenzsenkende, blut­drucksenkende, Ca⁺⁺-antagonistische und/oder antithrombo­tische Wirkung sowie eine antiischämische Wirkung am Herzen und eine den 0₂-Bedarf des Herzens vermindernde Wirkung. Die neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Ver­fahren hergestellt werden.

  本发明涉及式如下的苯并环庚烯衍生物 其中 X₁ 代表氢原子，X₂ 代表氢原子，X₃ 代表氢原子、羟基或烷氧基，或 X₁ 和 X₃ 共同形成另一个碳-碳键，且 X₂ 是氢原子，或 X₁ 和 X₂ 连同中间的碳原子形成一个羰基，X₃ 为氢原子、 A₁ 是可选被烷基取代的直链亚烷基，其中与基 A₁ 所含苯并环庚烯环相连的亚乙基可被乙烯基或乙炔基取代、 A₂ 是可被烷基取代的直链亚烷基，其中，如果 n 为 0，与基 R₄ 连接的基 A₂ 所含的亚乙基可被乙烯基取代、 R₁ 是氢原子或卤素原子、三氟甲基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、羟基、烷氧基或苯基烷氧基、 R₂ 是氢原子或卤素原子、羟基、烷氧基、苯基烷氧基或烷基，或 R₁ 和 R₂ 共同形成烷二氧基、 R₃ 是氢原子、烷基或烯基，以及 R₄ 是式中的一个基团 n 是数字 0 或 1、 R₅是氢原子或卤素原子、烷基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷酰氨基、烷氧羰基氨基、烷基磺酰基氨基、双(烷基磺酰基)氨基、N-烷基-烷基磺酰基氨基、氰基、烷基巯基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基或任选被烷基-取代的基团、苯基烷基、2-羟乙基、3-羟基-正丙基、2-羟基-正丙基、烷基磺酰基、氰基烷基、烷氧羰基、羟基羰基烷基、烷氧羰基烷基、三氟甲基、二氟甲基或三氟甲基磺酰基任选取代的基团、 R₆ 是氢原子或卤素原子、烷基、羟基、烷氧基、氰基或三氟甲基，或 R₅ 和 R₆ 共同形成一个烷二氧基基团，且 R₇ 是氢原子或卤素原子、烷基或烷氧基、它们的对映体、它们的非对映异构体以及它们与无机酸或有机酸的酸加成盐，它们具有宝贵的药理特性，特别是降低心率、降低血压、钙拮抗和/或抗血栓作用，以及对心脏的抗缺血作用和降低心脏对 0₂的需求量的作用。 新化合物可以用已知的方法生产。
• PSIORZ, MANFRED;REIFFEN, MENFRED;HEIDER, JOACHIM;BOMHARD, ANDREAS;DAMMGEN+
  作者：PSIORZ, MANFRED、REIFFEN, MENFRED、HEIDER, JOACHIM、BOMHARD, ANDREAS、DAMMGEN+

  DOI：——

  日期：——