2-(3-phenylpropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 54981-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenylpropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(3-phenylpropyl)isoindoline-1,3-dione；N-(3-phenyl-propyl)phthalimide；2-(3-phenylpropyl)isoindole-1,3-dione；2-(3-Phenyl-propyl)-isoindole-1,3-dione
• CAS: 54981-86-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: VGFCDPFVPQOZJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  418.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylpropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到2-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾弱相互作用促进光化学脱羧C（sp 3）-X偶联

  摘要：

  尽管N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯已成为一种强大的试剂，可作为各种C-C键形成的烷基自由基来源，但相应的C（sp 3）-N键形成仍处于起步阶段。我们在这里证明了NHPI酯-NaI-NHC复合物的光化学活性使无过渡金属的脱羧C（sp 3）-X键形成，从而形成了一级C（sp 3）-（N）phth，二级C（sp）3）–I或三次C（sp 3）–（元C）phth偶联产物。伯C（sp 3）–（N）phth偶联为伯胺提供了便捷的通道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03006
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-(3-phenylpropyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Vinylation of Benzylic Quaternary Ammonium Salts Catalyzed by Palladium

  摘要：

  研究了钯催化下，苄基三丁基铵盐与多种烯烃的乙烯化反应。提出了可能的自由基反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3911

文献信息

• C(sp ³ )–H methylation enabled by peroxide photosensitization and Ni-mediated radical coupling
  作者：Aristidis Vasilopoulos、Shane W. Krska、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1126/science.abh2623

  日期：2021.4.23

  candidate associated with addition of a single methyl group. We report a synthetic method that enables direct methylation of C(sp3)–H bonds in diverse drug-like molecules and pharmaceutical building blocks. Visible light–initiated triplet energy transfer promotes homolysis of the O–O bond in di-tert-butyl or dicumyl peroxide under mild conditions. The resulting alkoxyl radicals undergo divergent reactivity

  “神奇甲基”效应描述了与添加单个甲基相关的候选药物的效力、选择性和/或代谢稳定性的变化。我们报告了一种合成方法，可以直接甲基化各种药物样分子和药物构件中的 C(sp 3 )–H 键。在温和条件下，可见光引发的三重态能量转移促进二叔丁基或过氧化二异丙苯中O-O键的均裂。产生的烷氧基自由基经历不同的反应性，要么从底物 C-H 键进行氢原子转移，要么通过 β-甲基断裂生成甲基自由基。这些步骤的相对速率可以通过改变反应条件或过氧化物取代基来调节，以优化由镍介导的底物和甲基自由基的交叉偶联产生的甲基化产物的产率。
• <scp>Pd‐Catalyzed Site‐Selective</scp> Borylation of Simple Arenes <i>via</i> Thianthrenation ^†
  作者：Xiao‐Yue Chen、Yu‐Hao Huang、Jian Zhou、Peng Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202000212

  日期：2020.11

  Site‐selective borylation of simple arenes was realized in one pot via an electrophilic thianthrenation/Pd‐catalyzed borylation sequence. The key to achieve this operatically simple process is the use of Pd catalysis, which could tolerate the solvent and acidic conditions used in the thianthrenation step. This protocol features mild conditions, broad functional group tolerance, and simple manipulations

  简单的芳烃的位点选择性硼化通过亲电子的thththrenation / Pd催化的硼化序列实现。实现这种操作上简单的过程的关键是使用Pd催化，该催化可以耐受在thththrenation步骤中使用的溶剂和酸性条件。该方案具有温和的条件，宽泛的官能团耐受性和简单的操作方法，适用于各种药物和复杂的生物活性分子的后期功能化。
• Transition metal-free cross-dehydrogenative arylation of unactivated benzylic C–H bonds
  作者：Andrew R. A. Spencer、Rachel Grainger、Adyasha Panigrahi、Thomas J. Lepper、Katarzyna Bentkowska、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/d0cc06212j

  日期：——

  cross-dehydrogenative arylation of benzylic C–H bonds with arenes provides straightforward access to synthetically useful 1,1-diarylmethanes, from readily available starting materials. Current approaches suffer from limited substrate scope, requirement for large excesses of alkyl arene and/or non-trivial reaction set up. We report a transition metal-free cross-dehydrogenative arylation of benzylic C–H bonds using

  苄基CH键与芳烃的交叉脱氢芳基化反应可从容易获得的起始原料中直接获得合成有用的1,1-二芳基甲烷。当前的方法具有受限制的底物范围，对大量过量的烷基芳烃的要求和/或非平凡的反应建立。我们报道了使用烷基苯衍生物和富电子芳烃作为偶合伙伴的苄基CH键的无过渡金属交叉脱氢芳基化反应。该方法通过原位进行生成反应性的苄基氟化物中间体，然后与亲核芳烃反应。该反应可耐受多种官能团，包括未保护的极性官能团，并且已应用于几种生物学相关分子的后期苄基化反应。
• Photophthalimidation of unactivated double bonds. Synthesis of protected phenethylamines
  作者：Rafael Suau、Rafael García-Segura、Cristóbal Sánchez、Ana María Pedraza

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00103-3

  日期：1999.3

  At low hydroxide ion concentrations, the photoaddition of phthalimide to cyclohexene, indene or styrene derivatives takes place. The cation radical obtained in the electron transfer from the alkene to excited phthalimide is trapped by phthalimide anion. At high hydroxide ion concentrations concerted [2+2] cycloaddition occurs that yields benzazepinediones, whatever the ionization potential of the alkene

  在低氢氧根离子浓度下，邻苯二甲酰亚胺与环己烯，茚或苯乙烯衍生物发生光加成反应。电子从烯烃转移到激发的邻苯二甲酰亚胺中获得的阳离子自由基被邻苯二甲酰亚胺阴离子捕获。在高氢氧根离子浓度下，无论烯烃的电离势如何，都会发生一致的[2 + 2]环加成反应，生成苯并ze庚二酮。从观察到的邻苯二甲酰亚胺阴离子的荧光可以推断出最合适的反应条件。
• One-Pot Deoxygenation and Substitution of Alcohols Mediated by Sulfuryl Fluoride
  作者：Maxim Epifanov、Jia Yi Mo、Rudy Dubois、Hao Yu、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02557

  日期：2021.3.5

  intermediates. This strategy allows the expansion of SO2F2-mediated one-pot processes to include radical reactions, where the alkyl halides can also be exploited in the one-pot deoxygenation of primary alcohols under mild conditions (52–95% yield). This strategy can also enhance the scope of substitutions to nucleophiles that are previously incompatible with one-pot SO2F2-mediated alcohol activation and enables

  硫酰氟是用于一键活化和衍生化脂肪醇的有价值的试剂，但是高反应性的烷基氟硫酸烷基酯中间体限制了可以进行的反应类型以及反应范围。在本文中，我们报道了SO 2 F 2介导的醇取代和脱氧方法，该方法依赖于氟代硫酸盐向烷基卤化物中间体的转化。该策略允许扩展SO 2 F 2介导的一锅法包括自由基反应，其中烷基卤也可在温和条件下（52-95％的收率）用于伯醇的一锅法脱氧。这种策略还可以扩大以前与一锅SO 2 F 2介导的醇活化不相容的亲核试剂的取代范围，并能够以54-95％的产率取代伯醇和仲醇。手性仲醇具有高度立体特异性（90-98％ee）的双亲核取代，且整体保留构型。