N-phenethyl-1-(2-pyridyl)methaneimine | 6389-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-phenethyl-1-(2-pyridyl)methaneimine
• 英文别名: 2-phenyl-N-(pyridine-2-ylmethylene)ethanamine；N-(2-pyridinylmethylene)-1-benzeneethanamine；N--β-phenylethylamin；2-(N-(2-phenyl)ethanecarbaldimino)pyridine；2-pyridyl-N-(2-phenylethyl)methylimine；phenethyl-pyridin-2-ylmethylene-amine；2-Pyridinal-phenylethylimine；N-(2-phenylethyl)-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 6389-56-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: SHTJKHOPJKEGNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-41 °C
• 沸点：
  147-148 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenethyl-1-(2-pyridyl)methaneimine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-(N-(2-phenyl)ethanecarbaldimino)pyridine)Pd(C(O)CH3)Cl
  参考文献：
  名称：

  涉及带有氮配体的钯配合物的插入反应I.含有双齿α-二亚胺配体的甲基钯（II）配合物对一氧化碳的反应性：四个甲基钯（II）和酰化钯（II）配合物的晶体结构

  摘要：

  的类型的中性化合物（2,2'-联吡啶）的Pd（CH 3）（C1）和6-R'C 5 ħ 3 N-2-C（H）=NR）的Pd（CH 3）（ Cl）（）（）（）（R = CH 2 CH 2 C 6 H 5； R'= H：PhePyCa）（）（）从（1,5-环辛二烯）Pd（CH 3）开始合成（C1）和所述类型的离子化合物[（NN）的Pd（CH 3）] BF 4（NN=联吡啶，我PrPyCa，吨BuPyCa或我Pr-6-MePyCa），用四氟硼酸银处理甲基（氯）钯化合物。所有产品均已通过光谱学方法进行了表征。化合物与一氧化碳反应，得到中性酰基化合物（NN）Pd（C（O）CH 3）（Cl）和离子酰基化合物[（NN）Pd（C（O）CH 3）] BF 4（NN=联吡啶，我PrPyca，吨BuPyCa，我镨-6-MePyCa或PhePyCa）。的晶体结构（我镨-6-MePyCa）的Pd（CH

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05825-a
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 2-苯乙胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到N-phenethyl-1-(2-pyridyl)methaneimine
  参考文献：
  名称：

  含吡啶嘧啶配体的钼（VI）配合物：亚胺氮取代基在环氧化反应中的作用

  摘要：

  合成了一系列在亚胺氮上具有取代基变化的吡啶基嘧啶配体，并与[MoCl 2 O 2 ]核配位。复合物的新的分子结构进行了充分表征通过1 H和13 C NMR，FT-IR，ESI，EA，和X-射线晶体学，和它们的催化活性进行了研究，使用烯烃的环氧化叔叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。与类似的均相钼配合物相比，新的配合物在环氧化反应中显示出优异的催化活性和优良的选择性。结果表明，取决于吡啶吡啶亚胺配体结构上的烷基臂，催化性能有显着变化。催化结果表明，络合物[MoCl 2 O 2（L）]（L：N-（2-吡啶基亚甲基）-1-叔丁基亚胺）C 5是环己烯环氧化的最佳催化前体（TON：92920和TOF ：30974 h -1）。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000790

文献信息

• Access to indolines from primary phenylethylamines by an unexpected palladium-catalyzed C–H functionalization process
  作者：Andrea Mancinelli、Joan Albert、Xavier Ariza、Leoní A. Barrios、Jordi Garcia、Roberto Gómez、Jaume Granell

  DOI：10.1039/c9ra05670j

  日期：——

  A new method for the preparation of 2,2-disubstituted indolines from 2-phenylethylamines was developed under Pd catalysis and PhI(OAc)2 as oxidant. Imines derived from 2-pyridinecarboxaldehyde were formed in situ to direct a C–H activation process. The resulting imines were also oxidized to the corresponding amides in the same Pd-catalyzed process to obtain the final indoline as a picolinamide.

  建立了Pd催化、PhI(OAc) 2为氧化剂、2-苯乙胺制备2,2-二取代二氢吲哚的新方法。由 2-吡啶甲醛衍生的亚胺原位形成，以指导 C-H 活化过程。所得亚胺也在相同的 Pd 催化过程中被氧化成相应的酰胺，以获得最终的二氢吲哚吡啶酰胺。
• Synthesis, characterization, and anticancer activities of lipophilic pyridinecarboxaldimine platinum(II) complexes
  作者：Brittany A. Miles、Alyssa E. Patterson、Christopher M. Vogels、Andreas Decken、Jeffrey C. Waller、Pier Jr. Morin、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1016/j.poly.2015.07.039

  日期：2016.3

  ligands to [PtCl 2 (η 2 -coe)] 2 (coe = cis-cyclooctene) gave complexes of the type cis-PtCl 2 (N-N’R) ( 2a - k ) in moderate to high yields. The molecular structure of the N-butylphenyl derivative ( 2h ) has been confirmed by an X-ray diffraction study. Crystals of 2h were monoclinic with a = 8.5414(9) A, b = 11.6774(12) A, c = 16.1235(16) A, β = 92.7610(10)° in the space group P 2(1)/ c . All platinum

  摘要我们从2-吡啶甲醛与相应的亲脂性伯胺的缩合反应中制得了11种吡啶甲二胺（N-N'R）。将这些配体添加到[PtCl 2（η2 -coe）] 2（coe =顺式环辛烯）中，得到中等至高产率的顺式-PtCl 2（N-N'R）（2a-k）型配合物。通过X射线衍射研究已经确认了N-丁基苯基衍生物（2h）的分子结构。2h晶体是单斜晶，在空间群P 2（1）/ c中a = 8.5414（9）A，b = 11.6774（12）A，c = 16.1235（16）A，β= 92.7610（10）°。检查所有铂配合物对两种人成胶质细胞瘤多形细胞系LN18和LN405的体外细胞毒性。比较了一种最具细胞毒性的化合物与顺铂的DNA结合特性，
• Copper(II) complexes with Schiff base ligands. Synthesis of some copper(II) complexes with ligands derived from the reaction of pyridine-2-carboxaldehydes and aromatic amines
  作者：David W. Johnson、Helen K. Mayer、Joletta P. Minard、Jocelyn Banaticla、Charles Miller

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)86281-7

  日期：1988.4

  Abstract A series of copper(II) complexes with ligands derived from the Schiff base reaction of pyridine- 2-carboxaldehyde or 6-methylpyridine-2-carboxal- dehyde with aniline, benzylamine or 2-phenylethylamine has been prepared. These complexes have been characterized by spectroscopic methods. The electronic spectrum of bis( N -phenyl-(6-methyl-2- pyridyl)methylimine) copper(II) tetrafluoroborate has

  摘要制备了一系列具有配体的铜（Ⅱ）配合物，该配体是由吡啶-2-羧醛或6-甲基吡啶-2-羧醛与苯胺，苄胺或2-苯乙胺的席夫碱反应制得的。这些配合物已通过光谱方法表征。双（N-苯基-（6-甲基-2-吡啶基）甲基亚胺）四氟硼酸铜（II）的电子光谱具有比其他配合物高得多的能量和摩尔吸收率的吸收带。该带的出现表明，由吡啶芳环上的6-甲基和亚胺氮原子上的苯基的刚性芳环的组合空间需求引起的几何形状的重大变化。
• Synthesis, characterization and antimicrobial properties of lipophilic palladium complexes bearing iminopyridine ligands
  作者：Patrick T. Gormley、B. Ninh Khuong、Courtney M. Dickie、Ashley M. Taweel、Heather L. Blundon、Josée-Marie E. J. Melanson、Adam F. LeBlanc、Tara S. Murphy、Curran G. Tompkins、Christopher M. Vogels、Andreas Decken、Felix J. Baerlocher、Tyson J. MacCormack、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1007/s11243-015-9977-3

  日期：2015.11

  The reaction of [PdCl2(η2-coe)]2 (coe = cis-cyclooctene) with nine lipophilic iminopyridine ligands (NN′, 1a–i) afforded the corresponding metal complexes cis-[PdCl2(NN′)] (2a–i) with concomitant loss of the labile coe ligands. All iminopyridine complexes were characterized by physicochemical and spectroscopic methods. The molecular structures of two complexes, 2a and 2b, were determined by single

  [PdCl2(η2-coe)]2 (coe = cis-cyclooctene) 与九个亲脂性亚氨基吡啶配体 (NN', 1a-i) 反应得到相应的金属配合物 cis-[PdCl2(NN')] (2a-i ) 伴随着不稳定的 coe 配体的丢失。所有亚氨基吡啶配合物均通过物理化学和光谱方法表征。通过单晶 X 射线衍射研究确定了两种配合物 2a 和 2b 的分子结构。测试了所有复合物的潜在抗真菌和抗菌活性。
• Process for catalytically reducing carbonyl compounds
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：US04290961A1

  公开（公告）日：1981-09-22

  Catalytic reduction of carbonyl compounds by transfer of hydrogen from alcohols to aliphatic, alicyclic, aromatic, homo- and heterocyclic ketones or aldehydes, catalyzed by rhodium or iridium complexes, characterized in that a primary or secondary alcohol of formula (I) or a glycol: ##STR1## is reacted with a ketonic compound of formula (II): ##STR2## in which R and R' and, respectively, R" and R'", optionally linked with each other according to homo- or heterocycles, indifferently represent a hydrogen atom or a hydrocarbyl group having up to 30 atoms of carbon, also substituted, provided that at least one of symbols R" and/or R'" is different respectively from R and/or R', in the presence of a complex catalyst of rhodium or of iridium selected from those having formulas (III) and (IV): ##STR3## wherein: M is selected from Rh and Ir; Chel is a chelating bidentate nitrogenous compound; L-L is a molecule of a preferably non-conjugated diolefin or two molecules of a monoolefin; X.sup.- is an anion selected from amongst Cl.sup.-, Br.sup.-, J.sup.-, PF.sub.6.sup.-, BF.sub.4.sup.-, C10.sub.4.sup.-, B(C.sub.6 H.sub.5).sub.4.sup.- ; Y is a halogen, preferably it is Cl or Br; n is an integer from 0 to 3; and of a compound selected from amongst mineral alkalis and tertiary amines at a temperature ranging from about 20.degree. C. to the boiling temperature of the reaction mass, preferably in an inert atmosphere. The products obtained are employed as intermediates for organic syntheses in the field of fine chemicals. Some terms of the classes of catalysts herein described are to be considered as new in themselves.

  通过从醇向脂肪族、环状、芳香族、同、异环酮或醛中转移氢来催化还原羰基化合物，催化剂为铑或铱配合物，其特征在于在铑或铱的配合物催化下，以式(I)的一级或二级醇或乙二醇：##STR1## 与式(II)的酮化合物反应：##STR2## 其中R和R'及R"和R'"，分别与自己或根据同、异环之间的键连接，可以表示氢原子或具有高达30个碳原子的烃基，也可以表示取代基，只要至少有一个符号R"和/或R'"与R和/或R'分别不同，同时在铑或铱的复合催化剂的存在下，所选铑或铱的配合物具有式(III)和(IV)：##STR3## 其中：M选自Rh和Ir；Chel是一种螯合的双齿氮化合物；L-L是一分子非共轭二烯或两分子单烯；X.sup.-是从Cl.sup.-、Br.sup.-、J.sup.-、PF.sub.6.sup.-、BF.sub.4.sup.-、C10.sub.4.sup.-、B(C.sub.6 H.sub.5).sub.4.sup.-中选择的阴离子；Y是卤素，最好是Cl或Br；n是从0到3的整数；以及从矿物碱和三级胺中选择的化合物，在温度范围内进行反应，该温度范围从大约20℃到反应物的沸点，最好在惰性气氛中。所得到的产物作为有机合成的中间体在精细化学品领域中使用。本文所述催化剂类别的一些术语本身也应视为新颖的。