N-octanoyl-L-leucine | 107396-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-octanoyl-L-leucine
• 英文别名: 4-Methyl-2-(octanoylamino) pentanoic acid；4-methyl-2-(octanoylamino)pentanoic acid
• CAS: 107396-11-2
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃
• mdl: MFCD11542312
• 分子量: 257.373
• InChiKey: NJIYXAMLJYXSKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octanoyl-L-leucine 在 吡啶 、 四氧化锇 、 1-羟基苯并三唑 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用基于氧杂降冰片烷的非离子两亲物的药物递送载体的模块化方法。

  摘要：

  使用氨基酸单元作为亲水性和亲脂性结构域之间的间隔基来控制具有羟基化氧杂硼硼烷头部的非离子两亲物的自组装，以获得球形的超分子聚集体。评估了这些系统包含布洛芬等治疗剂的能力及其药物释放曲线。除了指导组装外，还发现中间的氨基酸单元也有助于药物的包封。胆固醇的存在改善了它们的载药能力，并且通过含有苯丙氨酸残基作为间隔物（NC1c）的制剂显示出高达66％的包封效率。在这种情况下，没有爆发释放，并且在24小时结束时观察到45％的药物释放（参见基于大豆磷脂酰胆碱的制剂＝ 49％）。SEM，Cryo-TEM，

  DOI：

  10.1039/c6tb02192a
• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-octanoyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  使用基于氧杂降冰片烷的非离子两亲物的药物递送载体的模块化方法。

  摘要：

  使用氨基酸单元作为亲水性和亲脂性结构域之间的间隔基来控制具有羟基化氧杂硼硼烷头部的非离子两亲物的自组装，以获得球形的超分子聚集体。评估了这些系统包含布洛芬等治疗剂的能力及其药物释放曲线。除了指导组装外，还发现中间的氨基酸单元也有助于药物的包封。胆固醇的存在改善了它们的载药能力，并且通过含有苯丙氨酸残基作为间隔物（NC1c）的制剂显示出高达66％的包封效率。在这种情况下，没有爆发释放，并且在24小时结束时观察到45％的药物释放（参见基于大豆磷脂酰胆碱的制剂＝ 49％）。SEM，Cryo-TEM，

  DOI：

  10.1039/c6tb02192a

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SFAB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SFAB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Discovery of small molecule protease inhibitors by investigating a widespread human gut bacterial biosynthetic pathway
  作者：Benjamin A. Schneider、Emily P. Balskus

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.043

  日期：2018.6

  clusters that generate these metabolites has far outpaced identification of the molecules themselves. Here, we used an isolation-independent approach to access the probable products of a nonribosomal peptide synthetase-encoding gene cluster from Ruminococcus bromii, an abundant gut commensal bacterium. By combining bioinformatics with in vitro biochemical characterization of biosynthetic enzymes, we predicted

  来自人类微生物群的天然产物可能介导宿主的健康和疾病。但是，发现产生这些代谢产物的生物合成基因簇的发现远远超过了分子本身的鉴定。在这里，我们使用了一种独立于分离的方法来访问来自丰富的肠道共生细菌布鲁米球菌的非核糖体肽合成酶编码基因簇的可能产物。通过将生物信息学与生物合成酶的体外生化特征相结合，我们预测该途径可能会产生N-酰化的二肽醛（瘤胃肽素）。然后，我们使用化学合成方法来获得公认的反刍肽素支架。这些化合物中的几种抑制金黄色葡萄球菌内蛋白酶GluC（SspA / V8蛋白酶）。这种蛋白酶的同系物存在于肠道共生和机会病原体以及人类肠道的基因组中。总的来说，这项工作揭示了不依赖分离的方法可快速获取生物活性化合物的实用性，并突出了肠道微生物天然产物在靶向肠道微生物蛋白酶方面的潜在作用。
• Organic compounds
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US10836712B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  A flavour composition comprising a compound according to the formula (I) or edible salts thereof, wherein R1 is an alkyl residue containing 6 to 20 carbon atoms, or an alkene residue containing from 9 to 25 carbon atoms with 1 to 6 double bonds, R1 together with the carbonyl group to which it is attached is a residue of a carboxylic acid, and NR2R3, in which R3 is H or together with R2 and the N-atom to which they are attached, a 5-membered ring, is a residue of an amino acid, in particular a proteinogenic amino acid, ornithine, gamma-aminobutyric acid or beta alanine, or a 1-amino cycloalkyl carboxylic acid.

  一种包含符合式(I)的化合物或其可食用盐的风味组合物，其中R1是含有6至20个碳原子的烷基残基，或者含有9至25个碳原子且具有1至6个双键的烯烃残基，R1与其连接的羰基一起是羧酸的残基，NR2R3中，R3为H或与R2和它们连接的N原子一起是一个5元环的残基，是一种氨基酸的残基，特别是一种蛋白质原性氨基酸、鸟氨酸、γ-氨基丁酸或β-丙氨酸，或者是一种1-氨基环烷基羧酸的残基。
• N-ACYL AMINO ACID DERIVATIVES FOR TREATING SKIN CONDITIONS SUCH AS CELLULITE
  申请人：Falla Timothy J.

  公开号：US20130096143A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The invention relates to small molecules having biological and therapeutic activity. Particularly, the invention relates to small molecules having lipolytic and anti-adipogenic activity. Two examples of such molecules are 4-methyl-2-(octanoylamino) pentanoic acid and N-isopentyloctanamide. The invention further relates to methods of preventing or treating skin conditions such as cellulite using small molecules having lipolytic and anti-adipogenic activity.

  本发明涉及具有生物和治疗活性的小分子化合物。特别地，本发明涉及具有脂肪分解和抗脂肪生成活性的小分子化合物。其中两个例子是4-甲基-2-(辛酰胺基)戊酸和N-异戊基辛酰胺。本发明还涉及使用具有脂肪分解和抗脂肪生成活性的小分子化合物预防或治疗诸如蜂窝组织炎等皮肤状况的方法。
• N-Acyl-Amino Acid Derivatives for Improvement of the Flavour Profile Edible Compositions
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US20150086694A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The use of a compound according to formula (I) or the edible salts thereof in an edible composition to mask or modulate an undesired taste or off-taste contained in the edible composition wherein R 1 is an alkyl residue containing 6 to 20 carbon atoms, or an alkene residue containing from 9 to 25 carbon atoms with 1 to 6 double bonds, R 1 together with the carbonyl group to which it is attached is a residue of a carboxylic acid, and NR 2 R 3 , in which R 3 is H or together with R 2 and the N-atom to which they are attached, a 5-membered ring, is a residue of an amino acid, in particular a proteinogenic amino acid, ornithine, gamma-aminobutyric acid or beta alanine, or a 1-amino cycloalkyl carboxylic acid.

  根据公式（I）或其可食用盐在可食用组合物中的使用，以掩盖或调节可食用组合物中所含的不良味道或异味，其中R1是含6至20个碳原子的烷基残基，或含有1至6个双键的9至25个碳原子的烯烃残基，R1与其附着的羰基基团一起是羧酸的残基，而NR2R3中，R3为H或与R2和它们所附着的N原子一起，形成一个5元环，是氨基酸的残基，特别是蛋白质原氨基酸、鸟氨酸、γ-氨基丁酸或β-丙氨酸，或1-氨基环烷基羧酸的残基。