2-chloroacetylamino-cyclopent-1-ene carbonitrile | 151546-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloroacetylamino-cyclopent-1-ene carbonitrile
• 英文别名: 2-(Chloracetylamino)cyclopent-1-en-1-carbonitril；2-chloro-N-(2-cyano-1-cyclopenten-1-yl)acetamide；2-(2-chloro-acetylamino)-cyclopent-1-enecarbonitrile；2-(C-Chlor-acetamino)-cyclopenten-(1)-carbonitril-(1)；2-(C-Chlor-acetamino)-cyclopenten-(1)-carbonsaeure-(1)-nitril；2-(2-Chlor-acetylamino)-cyclopent-1-encarbonitril；2-chloro-N-(2-cyanocyclopenten-1-yl)acetamide
• CAS: 151546-46-2
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• mdl: MFCD20542817
• 分子量: 184.625
• InChiKey: KLNKKNFTEHQLEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroacetylamino-cyclopent-1-ene carbonitrile 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-Amino-2-oxo-1,2,6,7-tetrahydro-5H-cyclopentapyridin-3-yl)tetrahydrothiophenium-perchlorat
  参考文献：
  名称：

  Gewald, Karl; Rehwald, Matthias; Gruner, Margit, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 457 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己二腈 在 吡啶 、 sodium 、 甲苯 作用下， 生成 2-chloroacetylamino-cyclopent-1-ene carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Cyclization of Acetylated β-Iminonitriles: 4-Amino-2-hydroxy-6,7-dihydropyrindine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a077

文献信息

• Gewald, Karl; Rehwald, Matthias; Mueller, Heike, Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 787 - 792
  作者：Gewald, Karl、Rehwald, Matthias、Mueller, Heike、Bellmann, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Certificate op correction
  申请人：——

  公开号：US02333493A1

  公开（公告）日：1943-11-02
• Neue Synthese von substituierten 4-Amino-chinazolinen und deren Heteroanalogen
  作者：K. Gewald、H. Sch�fer、K. Eckert、T. Jeschke

  DOI：10.1002/prac.19963380144

  日期：——

  N-Chloracetyl-anthranilonitriles react with potassium thiocyanate in the presence of alcohol to the (4-amino-quinazolin-2-yl-thio)-acetic acid ester (5). In the presence of water or primary amine the acetic acid derivative (6) or the acetic acid amide derivatives (7) are obtained. 2,4-Diamino-quinazolines (8) arise if vigorous reaction conditions are employed. With 2-chloracetylamino-cyclopent-1-en-carbonitrile as starting material the pyrimidines (11) are formed from the reaction with potassium thiocyanate. Analogously, (4-pyrimidyl-2-yl-seleno)-acetic acid ester (12) and (thiazolo[4,5d]pyrimid-2-yl-seleno)-acetic acid derivatives (16)can be prepared with potassium selenocyanate. N-Chloracetyl derivatives of 5-membered heterocycles with enamino-nitrile structure (13, 15, 18, 20) react with potassium thiocyanate to yield thieno[2,3-d]-, thiazolo[4,5-d]-, pyrrolo[2,3-d]-, furo[2,3-d]and pyrazolo[4,3-d]pyrimidines (14, 16, 19a, 19b, 21).