N-phenethylbenzimidamide | 71571-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenethylbenzimidamide
• 英文别名: N-phenethyl-benzamidine；N-Phenaethyl-benzamidin；N-Phenethyl-benzamidine；N'-(2-phenylethyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 71571-04-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: HHMOXINRSPTHIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenethylbenzimidamide 在 2,2'-联吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氧气 作用下， 以 三氟甲苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以9%的产率得到oxytriphine
  参考文献：
  名称：

  由脒部分引导的铜催化的有氧脂肪族 C-H 氧化

  摘要：

  描述了一种在 O(2) 气氛下利用 CuBr·SMe(2)/2,2'-联吡啶催化体系氧化 N-烷基脒和 N-(2-烷基芳基)脒的叔 CH 键的方法和提供二氢恶唑和 4H-1,3-苯并恶嗪。在本过程中，氧原子是从大气分子氧中引入的。

  DOI：

  10.1021/ja305833a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 2-苯乙胺 在 sulfated tungstate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到N-phenethylbenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  硫酸钨酸盐催化腈的活化：向腈中添加胺以合成am

  摘要：

  描述了通过使用硫酸钨作为非均相催化剂将胺直接亲核加成到腈中的一种高效温和的method合成方法。该方法的重点是其适用于使用多种胺（包括氨，乙酸铵和腈）合成am。催化剂呈弱酸性，稳定，易于制备并与反应物料分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.073

文献信息

• Methyl trifluoropyruvate in cyclocondensation with 1,3-bis(nucleophiles)
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. V. Goreva、T. A. Epishina、I. V. Martynov

  DOI：10.1134/s0012500813010096

  日期：2013.1

  directed synthesis of five membered heterocy clic systems by the cyclocondensation of 1,2 bis(elec trophiles) with 1,3 bis(nucleophiles) is a topical task of organic chemistry in spite of the well developed but continuously updated by new data methodology of these transformations. In our opinion, the present study is a new original evolution of this synthetic prac tice as applied to the synthesis of trifluoromethyl

  31 通过 1,2 双（亲电试剂）与 1,3 双（亲核试剂）的环缩合反应直接合成五元杂环系统是有机化学的一项热门任务，尽管新的数据方法已经得到很好的发展但不断更新这些转变。在我们看来，本研究是这种合成实践的新的原创演变，适用于含有五元杂环化合物的三氟甲基的合成。三氟丙酮酸甲酯 (MTFP) 衍生物，特别是其 N 取代的亚胺，在环缩合反应中得到了很好的研究，用于合成生物活性化合物，包括 [1-6]。然而，在这些反应中直接使用 MTFP 1 的问题——除了 1 与苯酚 [7]、苯胺 [8]、2 氨基苯酚 [9] 的反应，和 2 巯基苯酚 [10] 导致五元和六元杂环化合物保持开放。这项工作的目的是宣布 MTFP 1 的合成可能性，即在与 1,3 双（亲核试剂）的环缩合反应中，含 1,2 双（亲电体）的可用氟，从而产生三氟 2 羟基丙酸的各种杂环衍生物。
• Modification of biologically active amides and amines with fluorine-containing heterocycles 2*. N-(2-Thienyl)imines on the base of methyl trifluoropyruvate in cyclocondensation with 1,3-N, N-binucleophiles
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko

  DOI：10.1007/s11172-010-0062-y

  日期：2010.1

  An approach to the modification of the biologically active compounds, substituted 2-aminothiophenes, with fluorine-containing five-membered heterocycles is proposed. The reaction of 2-aminothiophenes with methyl trifluoropyruvate yields the corresponding N-(2-thienyl)imines, their subsequent cyclocondensation with 1,3-N,N-binucleophiles (2-aminothiazoline and benzamidines) furnished 5-oxo-6-trifluoromethyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazothiazoles and 5-oxo-2-phenyl-4-trifluoromethyl-4,5-dihydro-1H-imidazoles.

  本文提出了一种用含氟五元杂环对具有生物活性的化合物--取代的 2-氨基噻吩进行修饰的方法。2-aminothiophenes 与三氟丙酮酸甲酯反应生成相应的 N-(2-噻吩基)亚胺，随后与 1,3-N,N-亲核物（2-氨基噻唑啉和苯甲脒）环缩合生成 5-氧代-6-三氟甲基-2,3,5,6-四氢咪唑噻唑和 5-氧代-2-苯基-4-三氟甲基-4,5-二氢-1H-咪唑。
• Synthesis of Fully Substituted 5-(<i>o</i>-Hydroxybenzoyl)imidazoles via Iodine-Promoted Domino Reaction of Aurones with Amidines
  作者：Hui Xu、Hong Chen、Xiao Hu、Guang Xuan、Pinhua Li、Ze Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01680

  日期：2022.12.16

  The reaction proceeds in a consecutive manner containing Michael addition, iodination, cyclization from intramolecular nucleophilic substitution, and dehydrogenative aromatization from spiro ring opening. Following this novel strategy, a variety of 1,2,4-trisubstituted 5-(o-hydroxybenzoyl)imidazoles were efficiently synthesized in moderate to good yields from readily available starting materials. A plausible

  已成功探索了碘促进的呫酮与脒的多米诺反应。该反应以连续的方式进行，包括迈克尔加成、碘化、分子内亲核取代的环化和螺环开环的脱氢芳构化。遵循这一新策略，各种 1,2,4-三取代的 5-( o-羟基苯甲酰基)咪唑从容易获得的起始材料中以中等到良好的收率有效合成。已经提出了一种合理的机制。
• Novel N1-(benzyl)cinnamamidine derived NR2B subtype-selective NMDA receptor antagonists
  作者：Neil R Curtis、Helen J Diggle、Janusz J Kulagowski、Clare London、Sarah Grimwood、Peter H Hutson、Fraser Murray、Pawel Richards、Alison Macaulay、Keith A Wafford

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01060-0

  日期：2003.2

  Novel (E)-N-1-(benzyl)cinnamamidines were prepared and evaluated as NR2B subtype NMDA receptor ligands. Excellent affinity was achieved by appropriate substitution of either phenyl ring. The 2-methoxybenzyl compound 1h had similar to1000-fold lower IC50 in NR2B than NR2A-containing cells. Replacement of the styryl unit by 2-naphthl was well tolerated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 298. Amidines. Part XVI. A new synthesis of 1-alkyl- and 1-aryl-3 : 4-dihydroisoquinolines
  作者：C. I. Brodrick、W. F. Short

  DOI：10.1039/jr9510001343

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