2-oxo-N-phenethyl-2H-chromene-3-carboxamide | 307524-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N-phenethyl-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-oxo-N-(2-phenylethyl)-2H-chromene-3-carboxamide；2-oxo-N-(2-phenylethyl)chromene-3-carboxamide
• CAS: 307524-67-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00249931
• 分子量: 293.322
• InChiKey: AYSCLZFZCXBWQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  575.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 2-oxo-N-phenethyl-2H-chromene-3-carboxamide 反应 24.0h， 以84%的产率得到(6aRS,10aRS)-N-(2-phenylethyl)-6a,7,10,10a-tetrahydro-8,9-dimethyl-6-oxodibenzo[b,d]pyran-6a-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Thermal [4 + 2] Cycloadditions of 3-Acetyl-, 3-Carbamoyl-, and 3-Ethoxycarbonyl-Coumarins with 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene under Solventless Conditions: A Structural Study

  摘要：

  报告了在无溶剂条件下，3-乙酰基、3-氨基甲酰基和 3-乙氧羰基香豆素与 2,3-二甲基-1,3-丁二烯的热[4+2]环加成反应，以及一些加成物的环氧化反应。根据核磁共振、X 射线和质谱数据，并在 ab initio 理论计算的支持下，重点讨论了 Diels-Alder 加合物及其环氧化物的结构特征。

  DOI：

  10.3390/molecules15031513
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-oxo-N-phenethyl-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成香豆素-3-酰基氨基衍生物以清除自由基并保护DNA

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列包含苯乙胺部分或酪胺部分的香豆素-3-酰基氨基衍生物，并通过Cu 2+ /谷胱甘肽（GSH）-，OH-和2,2'-偶氮二（2- ）评估了它们的抗氧化活性。mid胺丙烷盐酸盐（AAPH）诱导的DNA氧化。发现A环上的羟基和邻甲氧基，B环上的羟基和肽键都可以增强香豆素-3-酰基氨基衍生物保护DNA免受OH-和AAPH诱导的氧化的能力。此外，这些香豆素-3-酰基氨基衍生物被用于清除2，2′-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）阳离子基团（ABTS +）。我们发现酪胺部分，羟基和邻位-甲氧基是增强抗氧化剂猝灭ABTS +活性的关键基团。因此，与含有羟基和邻甲氧基的香豆素-3-羧酸连接的酪胺表现出强大的抗氧化能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.009

文献信息

• ¹H and¹³C NMR assignments of 2-oxo-2<i>H</i>-1-benzopyran-3-acyl and -3-amide derivatives
  作者：F. J. Martínez-Martínez、I. I. Padilla-Martínez、J. Trujillo-Ferrara

  DOI：10.1002/mrc.909

  日期：2001.12

  1H and 13C NMR spectral data for seven 2‐oxo‐2H‐1‐benzopyran‐3‐carboxamide and two 2‐oxo‐2H‐1‐benzopyran‐3‐amide derivatives are reported. The chemical shift assignments were based on two‐dimensional experiments. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了七种 2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-甲酰胺和两种 2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-酰胺衍生物的 1H 和 13C NMR 光谱数据。化学位移分配基于二维实验。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of Coumarin and Homoisoflavonoid Derivatives and Analogs: The Search for New Antifungal Agents
  作者：Alana R. Ferreira、Danielle da N. Alves、Ricardo D. de Castro、Yunierkis Perez-Castillo、Damião P. de Sousa

  DOI：10.3390/ph15060712

  日期：——

  homoisoflavonoid cores and structural analogs, were submitted for evaluation of antifungal activity against various species of Candida. The broth microdilution test was used to determine the Minimum Inhibitory Concentration (MIC) of the compounds and to verify the possible antifungal action mechanisms. The synthetic derivatives were obtained using various reaction methods, and six new compounds were obtained. The

  提交了一组 24 种具有香豆素和高异黄酮核心和结构类似物的合成衍生物，用于评估对各种念珠菌的抗真菌活性。肉汤微量稀释试验用于确定化合物的最低抑菌浓度 (MIC) 并验证可能的抗真菌作用机制。采用多种反应方法得到合成衍生物，得到六种新化合物。合成产物的结构通过FTIR光谱表征：1 H-NMR、13 C-NMR和HRMS。香豆素衍生物8表现出最好的抗真菌谱，表明香豆素环C-7位的戊氧基取代基可以增强生物活性。然后针对C.tropicis ATCC 13803 的生物膜对化合物8进行了评估，与生长对照组相比，在 0.268 µmol/mL 和 0.067 µmol/mL 的浓度下，生物膜的生物膜显着减少。为了更好地了解它们的抗真菌活性，化合物8和21对真菌细胞壁和质膜的作用方式进行了研究。据观察，两种化合物都没有直接与真菌质膜中的麦角甾醇或真菌细胞壁相互作用。这表明它们的生物活性是由于涉及其他药
• Synthesis, Molecular Modeling, and Selective Inhibitory Activity against Human Monoamine Oxidases of 3-Carboxamido-7-Substituted Coumarins
  作者：Franco Chimenti、Daniela Secci、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Bruna Bizzarri、Arianna Granese、Simone Carradori、Matilde Yáñez、Francisco Orallo、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1021/jm801496u

  日期：2009.4.9

  A large series of 3-carboxamido-7-substituted cournarins have been synthesized and tested in vitro for their human monoamine oxidase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitory activity. Taking into account all the relevant structural information on MAOs reported in the literature, we made some changes in the coumarin nucleus and examined with particular attention the effect on activity and selectivity of substituting at position 3 with N-aryl or N-alkyl carboxamide and at position 7 with a benzyloxy or a 4'-F-benzyloxy group. Some of the assayed compounds proved to be potent, selective inhibitors of hMAO-B with IC50 values in the micromolar range. To better understand the enzyme-inhibitor interaction and to explain the selectivity of the most active compounds toward hMAOs, molecular modeling studies were carried out on new, high resolution, hMAO-A and hMAO-B crystallographic structures.
• Das, Asish R.; Medda, Arunima; Singha, Raghunath, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 11, p. 1124 - 1129
  作者：Das, Asish R.、Medda, Arunima、Singha, Raghunath、Samanta, Anuva、Guchhait, Nikhil

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of coumarin-3-acylamino derivatives to scavenge radicals and to protect DNA
  作者：Yang Yang、Qing-Wen Liu、Ye Shi、Zhi-Guang Song、Ying-Hua Jin、Zai-Qun Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.009

  日期：2014.9

  study, a series of coumarin-3-acylamino derivatives containing phenethylamine moiety or tyramine moiety were synthesized and their antioxidant activities were evaluated by Cu2+/glutathione(GSH)-, OH- and 2,2′-azobis(2-amidinopropane hydrochloride)(AAPH)-induced oxidation of DNA. It was found that both hydroxyl and ortho-methoxy groups at A ring, hydroxyl group at B ring and peptide bond can enhance the

  在这项研究中，合成了一系列包含苯乙胺部分或酪胺部分的香豆素-3-酰基氨基衍生物，并通过Cu 2+ /谷胱甘肽（GSH）-，OH-和2,2'-偶氮二（2- ）评估了它们的抗氧化活性。mid胺丙烷盐酸盐（AAPH）诱导的DNA氧化。发现A环上的羟基和邻甲氧基，B环上的羟基和肽键都可以增强香豆素-3-酰基氨基衍生物保护DNA免受OH-和AAPH诱导的氧化的能力。此外，这些香豆素-3-酰基氨基衍生物被用于清除2，2′-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）阳离子基团（ABTS +）。我们发现酪胺部分，羟基和邻位-甲氧基是增强抗氧化剂猝灭ABTS +活性的关键基团。因此，与含有羟基和邻甲氧基的香豆素-3-羧酸连接的酪胺表现出强大的抗氧化能力。