4-methoxycarbonylaminobutanoic acid | 188845-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxycarbonylaminobutanoic acid
• 英文别名: 4-[(Methoxycarbonyl)amino]butanoic acid；4-(methoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 188845-07-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• mdl: MFCD11128968
• 分子量: 161.158
• InChiKey: NRNSATHMPHIAMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonylaminobutanoic acid 、 2-苯乙胺 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到methyl 3-(phenethylcarbamoyl)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  santacruzamate A 类似物的合成及抗增殖和免疫调节活性的生物学评价

  摘要：

  Santacruzamate A (SCA) 是从巴拿马海洋蓝细菌中分离出来的天然产物，此前有报道称其具有有效且选择性的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 活性。为了优化酶活性和细胞活性，通过对锌结合基团 (ZBG)、帽末端和接头区域的系统探索，合成了 40 种 SCA 类似物。两种帽组类似物抑制 MCF-7 乳腺癌细胞的增殖，类似地增加细胞毒性 T 细胞 (CTL) 的脱颗粒，而一种帽组类似物减少 CTL 脱颗粒，表明免疫反应受到抑制。对这些类似物的额外测试导致对先前报道的 SCA 作用机制的重新评估。这些类似物和由此产生的结构-活性关系将引起未来细胞增殖和免疫调节研究的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.040
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 4-氨基丁酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-methoxycarbonylaminobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  santacruzamate A 类似物的合成及抗增殖和免疫调节活性的生物学评价

  摘要：

  Santacruzamate A (SCA) 是从巴拿马海洋蓝细菌中分离出来的天然产物，此前有报道称其具有有效且选择性的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 活性。为了优化酶活性和细胞活性，通过对锌结合基团 (ZBG)、帽末端和接头区域的系统探索，合成了 40 种 SCA 类似物。两种帽组类似物抑制 MCF-7 乳腺癌细胞的增殖，类似地增加细胞毒性 T 细胞 (CTL) 的脱颗粒，而一种帽组类似物减少 CTL 脱颗粒，表明免疫反应受到抑制。对这些类似物的额外测试导致对先前报道的 SCA 作用机制的重新评估。这些类似物和由此产生的结构-活性关系将引起未来细胞增殖和免疫调节研究的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.040

文献信息

• Expanding Synthesizable Space of Disubstituted 1,2,4-Oxadiazoles
  作者：Andrey Tolmachev、Andrey V. Bogolubsky、Sergey E. Pipko、Alexander V. Grishchenko、Dmytro V. Ushakov、Anton V. Zhemera、Oleksandr O. Viniychuk、Anzhelika I. Konovets、Olga A. Zaporozhets、Pavel K. Mykhailiuk、Yurii S. Moroz

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00103

  日期：2016.10.10

  One-pot synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles from carboxylic acids and nitriles was optimized to parallel chemistry. The method was validated on a 141 member library; the desired products were recovered with a high success rate and in moderate yields. Practical application of the approach was demonstrated in the synthesis of bioactive compound pifexole and agonists of free fatty acid receptor

  优化了从羧酸和腈的一锅法合成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑的平行化学反应。该方法已在141个成员库中得到验证；以高成功率和中等收率回收了所需的产品。该方法在生物活性化合物吡非索和游离脂肪酸受体1激动剂的合成中得到了实际应用。在此基础上，列举了4 948 100种可合成的药物样3,5-二取代1,2,4-恶二唑类化合物。方法和可用的经过验证的试剂。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010117635A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  这项披露涉及到Formula (I)中定义的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，该披露还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗与HCV相关的疾病或症状的方法。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013022810A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed are compounds of Formula I, Formula II, and Formula III. Also disclosed are salts of the compounds, pharmaceutical composition comprising the compounds or salts, and methods for treating HCV infection by administration of the compounds or salts. In another aspect, the present invention discloses pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In another aspect, the present invention discloses pharmaceutically acceptable salts of the compounds of Formula II or Formula III. In another aspect, the present invention discloses pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula II or Formula III or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In another aspect, the present invention discloses a method for treating a viral infection, for example infection with HCV, in a human, comprising administration of a pharmaceutical composition of the invention.

  本申请公开了Formula I、Formula II和Formula III的化合物。还公开了这些化合物的盐、包含这些化合物或盐的药物组合物，以及通过给予这些化合物或盐来治疗HCV感染的方法。在另一个方面，本发明揭示了包含Formula I化合物或其药用可接受盐的药物组合物。在另一个方面，本发明揭示了Formula II或Formula III化合物的药用可接受盐。在另一个方面，本发明揭示了包含Formula II或Formula III化合物或其药用可接受盐的药物组合物。在另一个方面，本发明揭示了一种治疗病毒感染的方法，例如治疗HCV感染，在人体内给予本发明的药物组合物。
• [EN] CONDENSED IMIDAZOLYLIMIDAZOLES AS ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] IMIDAZOLYLIMIDAZOLES CONDENSÉS UTILISÉS COMME COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013075029A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The disclosure is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该披露涉及抗病毒化合物、含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010144646A2

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus ("HCV") are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  本发明描述了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制造这种化合物的过程，包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。