N-(1-benzofuran-2-ylcarbonyl)-L-leucine | 757976-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-benzofuran-2-ylcarbonyl)-L-leucine
• 英文别名: (2S)-2-[(2-benzofuranylcarbonyl)amino]-4-methylpentanoic acid；(2S)-2-(1-benzofuran-2-carbonylamino)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 757976-45-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: SRXXTYJMEAEENN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  513.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,7R)-4-amino-7-methyl-1-(2-pyridinylsulfonyl)-hexahydro-1H-azepin-3-ol 、 N-(1-benzofuran-2-ylcarbonyl)-L-leucine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到N-[(1S)-1-({[(3S,4S,7R)-3-hydroxy-7-methyl-1-(2-pyridinylsulfonyl)hexahydro-1H-azepin-4-yl]-amino}carbonyl)-3-methylbutyl]-1-benzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Method of Preparation of Benzofuran-2-Carboxylic Acid -Amide

  摘要：

  这项发明涉及一种制备苯并呋喃-2-羧酸{(S)-3-甲基-1-[(4S,7R)-7-甲基-3-氧代-1-(吡啶-2-磺酰基)-氮杂庚-4-基甲酰]-丁基}-酰胺的方法。

  公开号：

  US20080262224A1
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1-benzofuran-2-ylcarbonyl)-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  开发具有新型 P3 支架的有效二肽型 SARS-CoV 3CL 蛋白酶抑制剂：设计、合成、生物学评估和对接研究。

  摘要：

  我们报告了一系列具有新型 P3 支架的二肽型抑制剂的设计和合成，这些抑制剂对 SARS-CoV 3CLpro 显示出有效的抑制活性。一项涉及二肽先导化合物 4 和 3CLpro 之间结合的对接研究表明，用 4 中的各种刚性 P3 部分对结构灵活的 P3 N-(3-甲氧基苯基)甘氨酸进行修饰。这些修饰导致了几种有效衍生物的鉴定，包括 5c -k 和 5n 的抑制活性（Ki 或 IC50）在亚微摩尔至纳摩尔范围内。尤其是化合物 5h，显示出最有效的抑制活性，Ki 值为 0.006 μM。该效力比先导化合物 4 的效力高 65 倍 (Ki=0.39 μM)。此外，5h 的 Ki 值与等温滴定量热法 (ITC) 中观察到的结合亲和力 (16 nM) 非常吻合。围绕先导 4 中 P3 基团的 SAR 研究发现刚性吲哚-2-羰基单元是最佳 P3 部分之一 (5c)。进一步优化表明，吲哚单元4位的甲氧基取代非常有利于增强抑制效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.037

文献信息

• Acyclic 1,4-Diamines and Uses Thereof
  申请人：Jeong Jae U.

  公开号：US20090105259A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  This invention relates to novel compounds useful in the treatment of diseases associated with TRPV4 channel receptor. More specifically, this invention relates to certain acyclic diamines, which are agonists of TRPV4 channel receptors.

  本发明涉及一种新型化合物，可用于治疗与TRPV4通道受体相关的疾病。更具体地说，本发明涉及某些无环二胺，它们是TRPV4通道受体的激动剂。
• Large-scale synthesis of SB-462795, a cathepsin K inhibitor: the RCM-based approaches
  作者：Huan Wang、Hayao Matsuhashi、Brian D. Doan、Steven N. Goodman、Xi Ouyang、William M. Clark

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.022

  日期：2009.8

  Two stereoselective syntheses of SB-462795, a highly potent cathepsin K inhibitor, are described. Both routes feature a C5-C6 disconnection by ring closing metathesis to construct an azepane ring and are amenable to large-scale manufacturing. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHOD OF PREPARATION OF BENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID (S)-3-METHYL-1- ((4S, 7R)-7METHYL-3-OXO-1-(PYRIDINE-2-SULFONYL)-AZ EPAN-4-YLCARBAMOYL-BUTYL)-AMIDE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1713790A2

  公开（公告）日：2006-10-25
• [EN] METHOD OF PREPARATION OF BENZOFURAN-2-CARBOXYLIC ACID {(S)-3-METHYL-1-[(4S, 7R)-7METHYL-3-OXO-1-(PYRIDINE-2-SULFONYL)-AZEPAN-4-YLCARBAMOYL]-BUTYL}-AMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE BENZOFURAN-2-CARBOXYLIQUE {(S)-3-METHYL-1-[(4S, 7R)-7METHYL-3-OXO-1-(PYRIDINE-2-SULFONYL)-AZEPAN-4-YLCARBAMOYL]-BUTYL}-AMIDE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005069981A2

  公开（公告）日：2005-08-04

  This invention relates to a method of preparation of benzofuran-2-carboxylic acid (S)-3-methyl-1[(4S,7R)-7-methyl-3-oxo-1-(pyridine-2-sulfonyl)-azepan-4-ylcarbamoyl]-butyl}-amide.
• Method of Preparation of Benzofuran-2-Carboxylic Acid -Amide
  申请人：Clark William M.

  公开号：US20080262224A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  This invention relates to a method of preparation of benzofuran-2-carboxylic acid (S)-3-methyl- 1 -[(4S,7R)-7-methyl-3-oxo-1-(pyridine-2-sulfonyl)-azepan-4-ylcarbamoyl]-butyl}-amide.

  这项发明涉及一种制备苯并呋喃-2-羧酸(S)-3-甲基-1-[(4S,7R)-7-甲基-3-氧代-1-(吡啶-2-磺酰基)-氮杂庚-4-基甲酰]-丁基}-酰胺的方法。