N-undec-10'-enoyl-L-leucine | 175357-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-undec-10'-enoyl-L-leucine
• 英文别名: undecylenyl-L-leucine；N-Undecylenyl-L-leucin；N-(1-Oxo-10-undecen-1-yl)-L-leucine；(2S)-4-methyl-2-(undec-10-enoylamino)pentanoic acid
• CAS: 175357-19-4
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₃
• 分子量: 297.438
• InChiKey: WQLVZPNPUGUODU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-10-十一烯 、 N-undec-10'-enoyl-L-leucine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含主链氨基酸的精密聚合物：ADMET聚合和结晶†

  摘要：

  介绍了新的聚（烷基）精密低聚物和聚合物的合成，这些聚合物显示出每19个碳原子上存在不同类型的氨基酸（手性/非手性，极性/非极性）。将ω-烯基部分适当地置于N和C端官能化的氨基酸上可以成功实现这些单体的ADMET聚合。格鲁布斯1 ST熔融缩聚条件下催化剂被认为是最有效的相对于所述聚合物的获得分子量，烯烃的异构化和它们的最终产率，得到分子量高达约22 kDa的。所获得的聚合物以及随后用对甲苯磺酰肼（TsNHNH）进行的双键加氢2）通过NMR，GPC，MALDI-ToF-MS和IR测量证明。通过DSC测量对单体和聚合物的热行为的研究显示了具有非极性氨基酸侧链的单体和聚合物的无定形结构，而对于带有极性谷氨酸和天冬氨酸部分的聚合物则观察到结晶形态。如WAXS数据所证实的，观察到有序的层状晶相，其中氨基酸分支被掺入或从晶胞中排除。

  DOI：

  10.1039/c7ra10485e
• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳烯基氯酸 、 L-亮氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N-undec-10'-enoyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  含主链氨基酸的精密聚合物：ADMET聚合和结晶†

  摘要：

  介绍了新的聚（烷基）精密低聚物和聚合物的合成，这些聚合物显示出每19个碳原子上存在不同类型的氨基酸（手性/非手性，极性/非极性）。将ω-烯基部分适当地置于N和C端官能化的氨基酸上可以成功实现这些单体的ADMET聚合。格鲁布斯1 ST熔融缩聚条件下催化剂被认为是最有效的相对于所述聚合物的获得分子量，烯烃的异构化和它们的最终产率，得到分子量高达约22 kDa的。所获得的聚合物以及随后用对甲苯磺酰肼（TsNHNH）进行的双键加氢2）通过NMR，GPC，MALDI-ToF-MS和IR测量证明。通过DSC测量对单体和聚合物的热行为的研究显示了具有非极性氨基酸侧链的单体和聚合物的无定形结构，而对于带有极性谷氨酸和天冬氨酸部分的聚合物则观察到结晶形态。如WAXS数据所证实的，观察到有序的层状晶相，其中氨基酸分支被掺入或从晶胞中排除。

  DOI：

  10.1039/c7ra10485e

文献信息

• Synthesis of polymerized N-Undecylenyl-L-aminoacid and N-Undecylenyl-L-peptide derivatives
  作者：Javier Macossay、Shahab A. Shamsi、Isiah M. Warner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02471-x

  日期：1999.1

  Micelle forming polymerized N-Undecylenyl-L-aminoacid and N-Undecylenyl-L-peptide derivatives have been obtained. These compounds are effective as pseudostationary phases in electrokinetic capillary electrophoresis for racemate resolution. Synthetic procedures are described in detail, as well as preliminary analytical data comparing aminoacid derivatives and an aminoacid derivative with a peptide derivative. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Polyanion Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus and Other Viruses. Part 2. Polymerized Anionic Surfactants Derived from Amino Acids and Dipeptides
  作者：A. Leydet、H. El Hachemi、B. Boyer、G. Lamaty、J. P. Roque、D. Schols、R. Snoeck、G. Andrei、S. Ikeda、J. Neyts、D. Reymen、J. Este、M. Witvrouw、E. De Clercq

  DOI：10.1021/jm950358j

  日期：1996.1.1

  A series of new polyanions was synthesized via gamma-polymerization, in aqueous micellar solution, of omega-unsaturated anionic surfactants whose polar head was derived from amino acids or dipeptides. The obtained polyanions were evaluated for their activity against human immunodeficiency virus (HIV-1, HIV-2) and various other RNA and DNA viruses. All the test compounds proved active against HIV-1 and HIV-2, their 50% inhibitory concentration (IC50) being in the range of 0.04-7.5 mu g/mL, while they were not toxic to the host cells (CEM-4 or MT-4) at concentrations up to 100 mu g/mL or higher. The HIV-inhibitory effect increased with the hydrophilic character of the amino acid moiety. The compounds were found to interact with both the viral envelope glycoprotein gp120 and the cellular CD4 receptor, thus blocking virus-cell binding and virus-induced syncytium formation. These polyanions also proved active against human cytomegalovirus at about the same IC50 as for HIV. In addition, they were also active, albeit at somewhat higher IC50 values (0.8-20 mu g/mL), against other enveloped viruses such as respiratory syncytial virus and arenaviruses (Junin and Tacaribe). At yet higher IC50 values (greater than or equal to 20 mu g/mL), some of the compounds showed activity against influenza A virus. No activity was observed with any of the compounds against vesicular stomatitis virus, Sindbis virus, Semliki forest virus, influenza B, parainfluenza type 3, and the nonenveloped viruses Coxsackie type B4, polio type 1, and reovirus type 1.
• COMPOSITION COMPORTANT UN N-UNDECYLENOYL AMINOACIDE; APPLICATION EN COSMETIQUE
  申请人：SOCIETE D'EXPLOITATION DE PRODUITS POUR LES INDUSTRIES CHIMIQUES, S.E.P.P.I.C.

  公开号：EP0983055B1

  公开（公告）日：2004-04-14
• POLYMERIC SULFATED SURFACTANTS FOR CAPILLARY ELECTROPHORESIS (CE) AND CE-MASS SPECTROMETRY (CE-MS)
  申请人：GEORGIA STATE UNIVERSITY RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP2008092A2

  公开（公告）日：2008-12-31
• US8168440B2
  申请人：——

  公开号：US8168440B2

  公开（公告）日：2012-05-01