4-bromo-6-phenyl-2H-pyran-2-one | 706818-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-bromo-6-phenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-bromo-6-phenyl-pyrane-2-one；4-Bromo-6-phenylpyran-2-one
• CAS: 706818-02-2
• 化学式: C₁₁H₇BrO₂
• 分子量: 251.079
• InChiKey: CQXNJJFGSBGBLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.618±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-6-phenyl-2H-pyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N1-((1S)-1-{[(4-hydroxyphenyl)amino]methyl}propyl)-N2-(2-oxo-6-phenyl-2H-pyran-4-yl)-L-leucinamide
  参考文献：
  名称：

  Arylamine based cathepsin K inhibitors: Investigating P3 heterocyclic substituents

  摘要：

  A modification of novel cathepsin K inhibitors I was carried out. The structural design was aimed at reducing the lipophilic character of compounds I for obtaining better pharmacokinetic profiles. This modification afforded several less lipophilic compounds with good inhibitory activities and pharmacokinetic profiles, although the enzyme selectivity over cathepsin S was left at issue. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.031
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-苯基吡喃-2-酮 在 四磷十氧化物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50 %的产率得到4-bromo-6-phenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-吡喃酮与邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯[4+2]环加成合成多取代萘

  摘要：

  公开了一种通过与芳炔中间体环加成从4-羟基-2-吡喃酮有效合成多取代萘的方法。通过4-羟基-2-吡喃酮在短时间内合成了各种高功能化的2-吡喃酮。所得的 2-吡喃酮与由邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成的各种芳基中间体顺利反应，通过 Diels-Alder 反应和随后的脱羧芳构化提供多取代的萘​​。2-吡喃酮的芳炔反应通过与4-叠氮基-2-吡喃酮的三唑形成结合，用于合成具有1,2,3-三唑部分的多种萘。

  DOI：

  10.1039/d3nj03831a

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 1H-PYRIDINE-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1H-PYRIDINE-2-ONE SUBSTITUEE
  申请人：C & C RES LAB

  公开号：WO2004050624A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to substituted 1H-pyridine-2-one derivatives of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for the treatment of chronic obstructive pulmonary disease, asthma, chronic bronchitis, psoriasis, ulcerative colitis, Crohn's disease (local ileitis), arteriosclerosis, rheumatoid arthritis, osteoporosis, bone arthritis, depression, memory loss, inflammation mediated by chronic necrosis and the others mediated by PDE4: (I)

  本发明涉及式（1）的取代1H-吡啶-2-酮衍生物及其药学上可接受的盐，用于治疗慢性阻塞性肺疾病、哮喘、慢性支气管炎、牛皮癣、溃疡性结肠炎、克罗恩病（局部回肠炎）、动脉硬化、类风湿性关节炎、骨质疏松症、骨关节炎、抑郁症、记忆力丧失、由慢性坏死介导的炎症以及其他由PDE4介导的炎症：（I）