ethyl 2-oxo-2-(N-pivaloyl-2-aminophenyl)ethanoate | 159684-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-2-(N-pivaloyl-2-aminophenyl)ethanoate
• 英文别名: ethyl 2-[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)phenyl]-2-oxoacetate
• CAS: 159684-35-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: PCYPOQJXUBNGGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-2-(N-pivaloyl-2-aminophenyl)ethanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以79%的产率得到靛红
  参考文献：
  名称：

  合成isatins的一般方法：从苯胺制备区域特异性功能化isatins

  摘要：

  已经开发出一种新方法，用于将取代的苯胺区域特异性地转化为靛红。该方法利用邻位锂化的，受保护的苯胺衍生物与草酸二乙酯的反应来提供α-酮酸酯。氨基部分的水解脱保护伴随有环化作用以提供伊斯丁。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85299-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三甲基乙酰苯胺 、 草酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到ethyl 2-oxo-2-(N-pivaloyl-2-aminophenyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  合成isatins的一般方法：从苯胺制备区域特异性功能化isatins

  摘要：

  已经开发出一种新方法，用于将取代的苯胺区域特异性地转化为靛红。该方法利用邻位锂化的，受保护的苯胺衍生物与草酸二乙酯的反应来提供α-酮酸酯。氨基部分的水解脱保护伴随有环化作用以提供伊斯丁。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85299-5

文献信息

• Low-valent titanium induced indole formation: Syntheses of secofascaplysin, indolopyridocoline and an endothelin-receptor-antagonist
  作者：Alois Fürstner、Andreas Ernst、Helga Krause、Arne Ptock

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00255-4

  日期：1996.5

  The versatility of a titanium-induced reductive oxo-amide coupling reaction is illustrated by the syntheses of the alkaloids secofascaplysin 8 and indolopyridocoline 14 as well as by an efficient and flexible approach to the arylated indole-2-carboxylic acid 4, which has recently been disclosed as a promising endothelin-receptor-antagonist. Depending on the particular substitution pattern in the substrates

  钛诱导的还原性羰基酰胺偶联反应的多功能性由生物碱secofascaplysin 8和吲哚吡咯啉14的合成以及对芳基化的吲哚-2-羧酸4的高效灵活方法得到了说明。公开为有希望的内皮素-受体拮抗剂。取决于基底中的特定取代图案，石墨上的预成型钛或原位形成的低价钛（“即时条件”）是用于这种类型的还原性杂环合成的优选偶联剂。
• Exploring the<i>in situ</i>Utilization of Cyclic Imine Intermediates Generated by Isocyanoacetate Cycloaddition: Convergent Assembly of<i>cis</i>-3a,8a-Hexahydropyrrolo[2,3-<i>b</i>]indole Scaffolds
  作者：Lin Huang、Hengguang Cheng、Runmei Zhang、Min Wang、Chunsong Xie

  DOI：10.1002/adsc.201400376

  日期：2014.8.11

  AbstractUnder copper(I) or silver(I)/base cocatalysis conditions, transient 2H‐pyrroline intermediates generated by the cycloaddition of isocyanoacetates and olefins can be in situ subjected to further transformations. A strategically novel, convergent, mild, efficient, general and atom‐economic access to cis‐3a,8a‐hexahydropyrrolo[2,3‐b]indoles, which are core scaffolds in many biologically important natural products, has been developed based on this concept.magnified image