5-(4-吡啶基)-1H-吲哚 | 90679-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-(4-吡啶基)-1H-吲哚
• 中文别名: 5-(吡啶-4-基)-1H-吲哚
• 英文名称: 5-(4-pyridyl)indole
• 英文别名: 5-(pyridin-4-yl)-1H-indole；5-pyridin-4-yl-1H-indole
• CAS: 90679-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD04114717
• 分子量: 194.236
• InChiKey: FRUSCDHKJYONLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-吡啶基)-1H-吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-2-(tert-butyl)-1-(methoxyimino)-7-(pyridin-4-yl)-1,2-dihydro-3H-imidazo[1,5-a]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过好氧C2-H官能团快速合成杂芳基取代的咪唑并[1,5- a ]吲哚和吡咯并[1,2- c ]咪唑

  摘要：

  在这里我们报告了一个有氧的Pd（0）催化的吲哚和吡咯的C2-H官能化，其中N-甲氧基酰胺为连接基团。Pd（0）引发的机制克服了包括吡啶，嘧啶和噻唑在内的各种杂环的直接或中毒作用。一步操作后，咪唑并[1,5- a ]吲哚产物转化为生物活性类似物，证明了该反应在药物发现中的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03596
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-pyridin-4-yl-indole-1-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到5-(4-吡啶基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,3-dihydroindole compounds

  摘要：

  这项发明涉及公式I的化合物，其中变量如索权中所定义。这些化合物在治疗涉及D4受体和/或5-HT2A受体的疾病中是有用的。

  公开号：

  US20070043058A1

文献信息

• [EN] HIGHLY ACTIVE SELF-SUFFICIENT NITRATION BIOCATALYSTS<br/>[FR] BIOCATALYSEURS DE NITRATION AUTO-SUFFISANTS HAUTEMENT ACTIFS
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2018081456A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The disclosure relates to the field of fusion proteins. In some aspects, the disclosure relates to artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes and uses thereof. In some aspects, the disclosure relates to compounds produced by artificial cytochrome P450 enzymes.

  该披露涉及融合蛋白的领域。在某些方面，该披露涉及人工融合蛋白，其中包括与还原酶酶相连的细胞色素P450酶，并其用途。在某些方面，该披露涉及由人工细胞色素P450酶产生的化合物。
• Three-dimensional quantitative structure-activity relationships of 5-HT receptor binding data for tetrahydropyridinylindole derivatives: a comparison of the Hansch and CoMFA methods
  作者：Atul Agarwal、Philip P. Pearson、Ethan Will Taylor、Hong B. Li、Torsten Dahlgren、Margareta Herslof、Youhua Yang、Georgina Lambert、David L. Nelson

  DOI：10.1021/jm00077a003

  日期：1993.12

  al. Mol. Pharmacol. 1988, 34, 42-53) and used to develop 3-dimensional quantitative structure-activity relationships (3-D QSARs) for these compounds at the 5-HT1A and 5-HT2 receptor sites, by the method of comparative molecular field analysis (CoMFA). Since the previous study included several conventional QSARs obtained by Hansch analysis, and the new compounds in some cases fall within the congeneric

  合成了一系列新的3-（1,2,5,6-四氢吡啶-4--4-基）吲哚（4-THPI）衍生物，它们在5-HT1A和5-HT2血清素（5-已经确定了HT）受体亚型。新数据与先前报道的一组相关THPI类似物的结合数据相结合（Taylor等人，Mol。Pharmacol。1988，34，42-53），并用于建立三维定量结构-活性关系（3-通过比较分子场分析（CoMFA）方法，将这些化合物在5-HT1A和5-HT2受体位点的D QSARs）。由于先前的研究包括通过Hansch分析获得的几种常规QSAR，并且在某些情况下新化合物属于这些分析所用的同类系列，我们能够使用相同的训练和测试数据集直接比较CoMFA和Hansch分析的预测能力。两种方法对活动的实际预测的总体质量似乎大致相同，这是通过实际pKi值与预测pKi值之间的均方根（rms）残差进行评估的。一方面，Hansch分析最难预测的化合物是34、3
• 2,3-dihydroindole compounds
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US07544685B2

  公开（公告）日：2009-06-09

  The invention relates to compounds of the formula I wherein the variables are as defined in the claims. The compounds are useful in the treatment of a disease where a D4 receptor and/or a 5-HT2A receptor is implicated.

  本发明涉及公式I的化合物，其中变量如权利要求中所定义。这些化合物在治疗涉及D4受体和/或5-HT2A受体的疾病中是有用的。
• Translating Planar Heterocycles into Three‐Dimensional Analogs by Photoinduced Hydrocarboxylation**
  作者：Myriam Mikhael、Sara N. Alektiar、Charles S. Yeung、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1002/anie.202303264

  日期：2023.7.24

  We report a new strategy that translates indoles and related heterocycles into diverse 3D analogs by dearomative hydrocarboxylation. The transformation is highly chemoselective, broad in scope, operationally simple, and readily amenable to high-throughput experimentation (HTE).

  我们报告了一种新策略，通过脱芳烃加氢羧化将吲哚和相关杂环化合物转化为多种 3D 类似物。该转化具有高度化学选择性、范围广泛、操作简单且易于进行高通量实验（HTE）。
• Structure Based Discovery of Inhibitors of CYP125 and CYP142 from Mycobacterium tuberculosis
  作者：Mona M. Katariya、Matthew Snee、Richard B. Tunnicliffe、Madeline E. Kavanagh、Helena I. M. Boshoff、Cecilia N. Amadi、Colin W. Levy、Andrew W. Munro、Chris Abell、David Leys、Anthony G. Coyne、Kirsty J McLean

  DOI：10.1002/chem.202203868

  日期：——

  A structure-based drug design process is used to build inhibitors for the Mycobacterium tuberculosis (Mtb) cholesterol oxidase enzymes CYP125 and CYP142. Elaboration of initial fragment screen used an iterative approach combining high-resolution X-ray structures, biophysical characterization, and structure-activity relationships (SAR). The resulting compounds yielded potent micromolar cellular activity

  基于结构的药物设计过程用于构建结核分枝杆菌(Mtb) 胆固醇氧化酶 CYP125 和 CYP142 的抑制剂。初始片段筛选的精细化使用了结合高分辨率 X 射线结构、生物物理表征和构效关系 (SAR) 的迭代方法。所得化合物对临床相关的耐药 Mtb 菌株产生有效的微摩尔细胞活性。