methyl 4-(indole-2,3-dione-1-yl)benzoate | 380567-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(indole-2,3-dione-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-((2,3-dioxoindolin-1-yl)methyl)benzoate；methyl 4-[(2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)methyl]benzoate；methyl 4-[(2,3-dioxoindol-1-yl)methyl]benzoate
• CAS: 380567-18-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• mdl: MFCD02975836
• 分子量: 295.295
• InChiKey: BZGJONWWJXKYQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(indole-2,3-dione-1-yl)benzoate 在 羟胺 、 对甲苯磺酰肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-hydroxy-4-((3-hydroxy-2-oxo-4-phenylquinolin-1(2H)-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型基于喹诺酮的有效和选择性HDAC6抑制剂：合成，分子模型研究和生物学研究

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了有效的和选择性的基于喹诺酮的组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）抑制剂的合成。喹诺酮部分已被用作抑制HDAC6的创新生物活性帽基。其合成是通过多组分反应实现的。通过采用计算研究对这些产物的效能和选择性进行了优化，从而发现了二乙基氨基甲基衍生物7g和7k是最有希望的命中分子。在细胞研究中对这些化合物进行了研究，以评估其对结肠癌（HCT-116）和组织细胞性淋巴瘤（U9347）癌细胞的抗癌作用，显示出良好至极好的效能，并通过凋亡诱导导致肿瘤细胞死亡。小分子7a，7g和7k能够强烈抑制细胞质HDAC酶，略微抑制核HDAC酶，分别增加微管蛋白和组蛋白3的赖氨酸9和14的乙酰化。化合物7g还能够增加HCT-116细胞中的Hsp90乙酰化水平，从而进一步支持其HDAC6抑制特性。这些分子的细胞毒性和致突变性检测显示出安全的特性；此外，化合物7k的HPLC分析显示出良好的溶解性和稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112998
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 methyl 4-(indole-2,3-dione-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  1-苯甲基靛红衍生物及其合成方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种1‑苯甲基靛红衍生物及其合成方法和用途，属药物技术领域，涉及通式(I)，R1，R2，R3为不同的取代基。本发明公开了这些化合物结构和合成方法及乙酰胆碱酯酶的抑制活性与组蛋白去乙酰化酶6的抑制活性，可进一步开发成为治疗阿尔茨海默症的药物。

  公开号：

  CN111747883B

文献信息

• USE OF SPIRO-OXINDOLE COMPOUNDS AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20100173967A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  This invention is directed to methods of using spiro-oxindole compounds of formula (I): wherein k, j, Q, R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 2d , R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, for the treatment and/or prevention of hypercholesterolemia, benign prostatic hyperplasia, pruritis and cancer.

  这项发明涉及使用式(I)的螺环-氧吲哚化合物的方法：其中k、j、Q、R1、R2a、R2b、R2c、R2d、R3a、R3b、R3c和R3d如本处所定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，用于治疗和/或预防高胆固醇血症、良性前列腺增生、瘙痒和癌症。
• 신규한 인디루빈-기반 N-히드록시벤즈아미드, N-히드록시프로펜아미드 및 N-히드록시헵탄아미드 화합물 및 이의 용도
  申请人：Chungbuk National University Industry-Academic Cooperation Foundation 충북대학교 산학협력단(220040168226) BRN ▼301-82-16304

  公开号：KR20210083416A

  公开（公告）日：2021-07-07

  본 발명은 HDAC(histone deacetylase) 억제제로서 신규한 인디루빈-기반 N-히드록시벤즈아미드, N-히드록시프로펜아미드 및 N-히드록시헵탄아미드 화합물, 및 이를 유효성분으로 포함하는 항암제 조성물에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 발명에 따른 화합물은 강력한 HDAC의 억제 활성을 가지므로, 다양한 암세포에 대한 증식억제제로서 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물은 강력한 항암제의 활성성분으로서 개발될 수 있을 것으로 기대된다.

  本发明涉及一种新型的HDAC（组蛋白去乙酰化酶）抑制剂，包括基于吲哚的N-羟基苯甲酰胺、N-羟基丙烯酰胺和N-羟基己酰胺化合物，以及含有它们作为有效成分的抗癌药物组合物。具体而言，根据本发明的化合物具有强大的HDAC抑制活性，因此可以用作对多种癌细胞的增殖抑制剂。因此，预计根据本发明的化合物可以作为强效抗癌药物的活性成分进行开发。
• Facile and Convenient Synthesis of Functionalized Aryl-Containing Isoindigo Derivatives via Substituted Indolin-2-one Carbene Dimerization
  作者：Andrei V. Bogdanov、Vladimir F. Mironov、Lenar I. Musin、Rashid Z. Musin、Dmitry B. Krivolapov、Igor A. Litvinov

  DOI：10.1080/00397911.2011.558232

  日期：2012.8.15

  reaction of substituted benzyl-, aroylmethyl-, or 1-phenetylisatins with hexaethyltriaminophosphine has been shown to lead to the formation of a library of 3,3′-biindolinylidene-2,2′-diones with functionalized benzyl-, aroylmethyl-, and 1-phenetyl fragments at the nitrogen atom. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 取代的苄基-、芳酰基甲基-或 1- 苯基染色素与六乙基三氨基膦的反应已被证明可形成 3,3'-二二吲哚亚基-2,2'-二酮与功能化的苄基-、芳酰基甲基-、和氮原子上的 1-苯基碎片。图形概要
• 신규한 N-히드록시벤즈아미드 및 이의 용도
  申请人：Chungbuk National University Industry-Academic Cooperation Foundation 충북대학교 산학협력단(220040168226) BRN ▼301-82-16304

  公开号：KR20180071889A

  公开（公告）日：2018-06-28

  본 발명은 신규한 N-히드록시벤즈아미드 및 이의 용도에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 히스톤 탈아세틸화 효소 억제제로 유용한 신규한 N-히드록시벤즈아미드 계 화합물 및 이를 포함하는 조성물을 제공하는 것으로, 본 발명에 따른 화합물은 암의 치료 및 예방을 위한 약제로 유용하게 사용할 수 있다.

  该发明涉及一种新的N-羟基苯甲酰胺及其用途。更具体地说，该发明提供了一种有用的组成物，其中包括抑制组蛋白去乙酰化酶的新型N-羟基苯甲酰胺化合物，该化合物可用作治疗和预防癌症的药物。
• Spiro-oxindole compounds and their uses as therapeutic agents
  申请人：Chafeev Mikhail

  公开号：US20060252812A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  This invention is directed to spiro-oxindole compounds of formula (I): wherein k, j, Q, R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 2d , R 3a , R 3b , R 3c , and R 3d are as defined herein, as a stereoisomer, enantiomer, tautomer thereof or mixtures thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, which are useful for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of preparing and using the compounds are also disclosed.

  本发明涉及式（I）的螺环-氧吲哚化合物： 其中k，j，Q，R1，R2a，R2b，R2c，R2d，R3a，R3b，R3c和R3d如本说明书中所定义的那样，作为立体异构体，对映异构体，互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐，溶剂化合物或前药，这些化合物对治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病症，如疼痛，有用。还公开了包含这些化合物的制药组合物和制备和使用这些化合物的方法。