(2-acetylamino-phenyl)-glyoxylic acid ethyl ester | 7671-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-acetylamino-phenyl)-glyoxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (2-Acetylamino-phenyl)-glyoxylsaeure-aethylester；(2-Acetamino-phenyl)-glyoxylsaeure-aethylester；Ethyl 2-(2-acetamidophenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 7671-90-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: PWMFAHBJVNTTIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-acetylamino-phenyl)-glyoxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 水 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N-dimethyl-2-pyrazino[2,3-b]indol-4-ylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5H-Pyrazino[2,3-b]indoles from Indole-2,3-dione Derivatives.

  摘要：

  Reaction of N-acetylindol-2,3-diones with ethylenediamines gave the dihydro-pyrazinones 11, which could, after dehydrogenation and deacetylation be transformed to the corresponding 5H-pyrazino[2,3-b]indoles 5. N,N-Dimethylaminoethylation of the anion of 5 occurred selectively in the 5-position. Thermolysis of 1-pyrazinylbenzotriazole gave pyrazino[1,2-a]-benzimidazole 33 and no 5H-pyrazino[2,3-b] indole.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.51-0742
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 高氯酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2-acetylamino-phenyl)-glyoxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tomchin, A. B.; Fradkina, S. P.; Krylova, I. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 11, p. 2163 - 2172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of the reactions between indole-2,3-diones (isatins) and 2-aminobenzylamine
  作者：Jan Bergman、Robert Engqvist、Claes Stålhandske、Hans Wallberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01647-2

  日期：2003.2

  yields. A proposed mechanism involving initial formation of a spiro compound is given. This isolable intermediate subsequently rearranges via a sequential isocyanate ring opening and a cyclisation process to a urea derivative which finally cyclized to the indolo[3,2-c]quinolin-6-ones. The urea derivative could be prepared separately and cyclized selectively to indolo[3,2-c]quinolin-6-one. Reaction of N-acetylisatin

  等摩尔量的2-氨基苄胺和靛红在乙酸中的回流以良好的产率产生了吲哚[3，2 - c ]喹啉-6-酮。提出了一种涉及螺环化合物初始形成的机制。该可分离的中间体随后通过顺序的异氰酸酯开环和环化过程重排为脲衍生物，该脲衍生物最终环化为吲哚[3，2 - c ]喹啉-6-酮。尿素衍生物可单独制备并选择性环化为吲哚[3,2- c]喹啉-6一。N-乙酰基Isatin与2-氨基苄基胺在室温下反应生成1,4-苯并二氮杂酮3-（2-乙酰氨基苯基）-1,5-二氢-1,4-苯并二氮杂-2-酮，而其异构体2（2-乙酰氨基苯并室温下由2-（2-乙酰氨基苯基）-N-（2-氨基苄基）-2-氧乙酰胺在乙酸中获得）-4，5-二氢-1，4-苯并二氮杂-3-酮。
• Phosphine-Catalyzed (4 + 1) Annulation of <i>o</i>-Hydroxyphenyl and <i>o</i>-Aminophenyl Ketones with Allylic Carbonates: Syntheses and Transformations of 3-Hydroxy-2,3-Disubstituted Dihydrobenzofurans and Indolines
  作者：Zifeng Qin、Wei Liu、Danyang Wang、Zhengjie He

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00596

  日期：2016.6.3

  A phosphine-catalyzed (4 + 1) annulation reaction of o-hydroxyphenyl and o-aminophenyl ketones with ester-modified allylic carbonates has been developed, providing a facile and efficient method to synthesize functionalized 2,3-disubstituted dihydrobenzofurans and indolines. Under mild conditions and in the catalysis of PPh3 (20 mol %), the reactions of o-hydroxyphenyl or o-aminophenyl ketones readily

  已经开发了膦催化的邻羟基苯酚和邻氨基苯基酮与酯改性的烯丙基碳酸酯的（4 +1）环化反应，为合成官能化的2，3-二取代的二氢苯并呋喃和二氢吲哚提供了简便而有效的方法。在温和条件下和在PPH的催化作用3（20摩尔％），的反应Ò羟基苯基或ø -氨基苯基酮容易配料高度官能化的3-羟基-2,3-二取代的二氢苯并呋喃或3-羟基-2,3-双取代的二氢吲哚，产率为40-99％，通常具有非对映选择性。为了进一步扩大该环化反应在功能化苯并呋喃和吲哚合成中的实用性，CuSO还研究了环化产物的4-促进的化学转化。
• Steinkopf; Wilhelm, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 546, p. 211
  作者：Steinkopf、Wilhelm

  DOI：——

  日期：——
• TOMCHIN A. B.; FRADKINA S. P.; KRYLOVA I. M.; XROMENKOVA Z. A., ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 11, 2409-2420
  作者：TOMCHIN A. B.、 FRADKINA S. P.、 KRYLOVA I. M.、 XROMENKOVA Z. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5H-Pyrazino[2,3-b]indoles from Indole-2,3-dione Derivatives.
  作者：Jan Bergman、Hans Vallberg、Per-Ola Norrby、Björn Åkermark、Ward T. Robinson、Bryan R. Wood、Ward T. Robinson、Björn O. Roos、Claire Vallance、Bryan R. Wood

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.51-0742

  日期：——

  Reaction of N-acetylindol-2,3-diones with ethylenediamines gave the dihydro-pyrazinones 11, which could, after dehydrogenation and deacetylation be transformed to the corresponding 5H-pyrazino[2,3-b]indoles 5. N,N-Dimethylaminoethylation of the anion of 5 occurred selectively in the 5-position. Thermolysis of 1-pyrazinylbenzotriazole gave pyrazino[1,2-a]-benzimidazole 33 and no 5H-pyrazino[2,3-b] indole.