5-(hydroxymethyl)-2-vinylfuran | 59288-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-2-vinylfuran
• 英文别名: (5-ethenylfuran-2-yl)methanol；5-hydroxymethyl-2-vinylfuran；(5-vinylfuran-2-yl)methanol；(5-vinyl-furan-2-yl)-methanol；5-Hydroxy-2-vinylfuran；(5-Vinyl-2-furyl)methanol
• CAS: 59288-24-3
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: MNAMVUPDGBOUQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[5-(羟甲基)呋喃-2-基]乙酮 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 5-(hydroxymethyl)-2-vinylfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Acetoxymethyl- and 5-Hydroxymethyl-2-vinyl-furan

  摘要：

  5- 乙酰氧甲基和 5- 羟甲基-2-乙烯基呋喃是通过两种路线合成的。第一条路线从 2-甲基呋喃开始，第二条路线从乙酸糠酯开始。后一条路线涉及连续的 Vilsmeier-Haack 和 Wittig 反应，适合生产 5-乙酰氧甲基-2-乙烯基呋喃和 5-羟甲基-2-乙烯基呋喃，产率分别为 68% 和 60%。

  DOI：

  10.3390/12030634

文献信息

• COMPOUNDS FOR USING IN IMAGING AND PARTICULARLY FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20190211011A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention relates to compounds of formula (II) for using in imaging and particularly for the diagnosis of neurodegenerative diseases

  该发明涉及公式（II）的化合物，用于影像学，特别是用于诊断神经退行性疾病。
• NOVEL MONOMERS FROM BIOMASS
  申请人：SIBI Mukund P.

  公开号：US20170233325A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Compounds derived from biomass, e.g., cellulose and lignins, methods of forming such compounds and polymers and products formed using such compounds.

  从生物质中提取的化合物，例如纤维素和木质素，以及形成这些化合物和聚合物以及使用这些化合物形成的产品的方法。
• 5-Hydroxymethyl-2-vinylfuran: a biomass-based solvent-free adhesive
  作者：Miaomiao Han、Xiao Liu、Xiaosa Zhang、Yuanyuan Pang、Peng Xu、Jianwei Guo、Yadong Liu、Shuangyan Zhang、Shengxiang Ji

  DOI：10.1039/c6gc02723g

  日期：——

  5-Hydroxymethyl-2-vinylfuran (HMVF), a biomass-based solvent-free adhesive, exhibits strong adhesion to steel, copper, aluminum and glass.

  5-羟甲基-2-乙烯基呋喃（HMVF），一种基于生物质的无溶剂粘合剂，具有对钢铁、铜、铝和玻璃具有强粘附力。
• Diversified upgrading of HMF via acetylation, aldol condensation, carboxymethylation, vinylation and reductive amination reactions
  作者：Davide Rigo、Daniele Polidoro、Alvise Perosa、Maurizio Selva

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111838

  日期：2021.9

  carbonyl compounds; iii) in water as a solvent, a chemoselective Pd-catalysed reductive amination of HMF with amino-alcohols also including glycerol derivatives, was developed using H2 at atmospheric pressure; iv) finally, both HMF and its ester and carbonate products successfully underwent Wittig vinylation reactions promoted by a methyl carbonate phosphonium salt ( [Ph3PCH3] [CH3OCO2]), to obtain the

  开发了多种可持续的 HMF 化学升级方法：i) 在 30–90 °C 下，HMF 与无毒试剂如乙酸异丙烯酯 (iPAc) 和碳酸二甲酯 (DMC) 的高选择性碱催化乙酰化和羧甲基化反应实现了分别制备相应的酯和碳酸酯产品(5-甲酰基呋喃-2-基)乙酸甲酯(5-甲酰基呋喃-2-基)碳酸甲酯；ii) 基于 iPAc/DMC 与丙酮的联合使用，设计了一种乙酰化/碳转移和羟醛缩合的串联方案，用于合成多种 HMF 衍生的 α,β-不饱和羰基化合物；iii) 在作为溶剂的水中，使用 H 2开发了 HMF 与氨基醇（也包括甘油衍生物）的化学选择性 Pd 催化还原胺化在大气压下；iv) 最后，HMF 及其酯和碳酸酯产物都成功地进行了由碳酸甲酯鏻盐 ([Ph 3 PCH 3 ] [CH 3 OCO 2 ])促进的 Wittig 乙烯基化反应，以获得相应的烯烃。乙烯基化试剂（盐）是 DMC 衍生物。在所有情况 i-iv)
• Cyclic Amine Compound and Use Thereof for the Prophylaxis or Treatment of Hypertension
  申请人：Kuroita Takanobu

  公开号：US20100121048A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to a compound represented by the formula: (I) wherein ring A is a 5- or 6-membered aromatic heterocycle optionally having substituent (s); U, V and W are each independently C or N, provided that when any one of U, V and W is N, then the others should be C; Ra and Rb are each independently a cyclic group optionally having substituent(s), a C 1-10 alkyl group optionally having substituent(s), a C 2-10 alkenyl group optionally having substituent(s), or a C 2-10 alkynyl group optionally having substituent(s); X is a bond, or a spacer having 1 to 6 atoms in the main chain; Y is a spacer having 1 to 6 atoms in the main chain; Rc is a hydrocarbon group optionally containing heteroatom(s) as the constituting atom(s), which optionally has substituent(s); m and n are each independently 1 or 2; and ring B optionally further has substituent(s), or a salt thereof. The compound of the present invention has excellent renin inhibitory activity, and thus is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, various organ damages attributable to hypertension, and the like.

  本发明涉及一种由式(I)表示的化合物：其中，环A是一种5或6成员的芳香杂环，可选地具有取代基；U、V和W分别独立地为C或N，但当U、V和W中的任何一个为N时，其他的应为C；Ra和Rb分别独立地为一个环状基团，可选地具有取代基；一个C1-10烷基，可选地具有取代基；一个C2-10烯基，可选地具有取代基；或一个C2-10炔基，可选地具有取代基；X是一条键或具有1到6个原子的主链间隔；Y是具有1到6个原子的主链间隔；Rc是一个含有杂原子作为构成原子的碳氢基团，可选地具有取代基；m和n分别独立地为1或2；环B可选地具有取代基，或其盐。本发明的化合物具有优异的肾素抑制活性，因此可用作预防或治疗高血压、高血压引起的各种器官损伤等的药物。